Cykloheptanon
| Cykloheptanon | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Traditionella namn | suberon | ||
| Chem. formel | C7H12O _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 112,17 g/ mol | ||
| Densitet | 0,949 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -21°C [1] | ||
| • kokande | 179-181°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 207-937-6 | ||
| LEDER | O=C1CCCCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 9971 | ||
| Säkerhet | |||
| Kort karaktär. fara (H) | H226 , H302 , H318 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| signalord | Farlig | ||
| GHS-piktogram |
   [2] |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Cykloheptanon (Suberone) är en färglös vätska med en myntig lukt, en medlem av klassen av cykliska ketoner .
Historiskt sett var det första sättet att erhålla cykloheptanon torrdestillation vid en temperatur på 180 ºС av kalciumsaltet av suberic (suberic) syra (C 8 H 14 O 4 ), på grund av vilket denna keton fick sitt triviala namn - suberon:
I laboratoriepraxis är syntesen av suberon vanligtvis baserad på tillgänglig cyklohexanon . Både enstegssyntes genom expansion av cyklohexanonringen genom behandling med diazometan (utbyte 33–36%) och fyrstegssyntes, där kondensationen av cyklohexanon med nitrometan utförs i det första steget , den resulterande 1-( nitrometyl)cyklohexanol reduceras med väte på Raney-nickel till 1-(aminometyl)cyklohexanol, vars efterföljande diazotering leder till suberon med ett utbyte på 40–42 % [3] .
Reaktivitet och tillämpningar
Cykloheptanon kan användas för syntes av andra föreningar i cykloheptanserien. Med mild reduktion bildar den cykloheptanol (C 7 H 13 OH) eller suberonisk alkohol, med hård reduktion - cykloheptan . Verkan av amalgamerat aluminium på suberonet resulterar i bildandet av motsvarande pinacon . Oxidation av suberonen med salpetersyra leder till ringklyvning för att bilda pimelinsyra .
Litteratur
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe - 1963
Anteckningar
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Sigma- Aldrich MSDS
- ↑ Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, RH; Pearson, D.L.; Anderson, A.G. Jr. (1954), Cycloheptanone , Org. Synth. Vol. 34:19 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221 > ; Coll. Vol. T. 4: 221