| Cypermetrin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C22H19Cl2NO3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 52315-07-8 |
| PubChem | 2912 |
| Reg. EINECS-nummer | 257-842-9 |
| LEDER | CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C |
| InChI | InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11- 14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 4042 |
| ChemSpider | 2809 |
| Säkerhet | |
| LD 50 | 250-300 mg/kg |
| Giftighet | måttligt giftig |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Cypermetrin- (R,S)-a-cyano-3-fenoxibensyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2-diklorvinyl)-2,2-dimetylcyklopropankarboxylat tillhör andra generationens pyretroider . Trots att cypermetrin dök upp på världsmarknaden i början av 1970-talet, är det denna förening som för närvarande är den mest använda insekticiden i världen (främst för jordbruk). .
En trögflytande, färglös vätska med lätt lukt. Praktiskt taget olöslig i vatten ( löslighet vid 20°C 0,009 mg/l [1] ), lättlöslig i de flesta organiska lösningsmedel - etylacetat , aceton , metanol , hexan .
Cypermetrinmolekylen innehåller 3 asymmetriska kolatomer, det vill säga det är möjligt att det finns 2³ \u003d 8 isomerer . Var och en av dessa isomerer uppvisar i viss utsträckning insekticida egenskaper - en av isomererna är mer aktiv mot lepidoptera-insekter, den andra mot skalbaggar, etc. Sålunda beror aktiviteten hos kommersiellt cypermetrin, såväl som denna aktivitets specificitet, starkt på dess aktivitet. isomer sammansättning, och därför på världsmarknaden märks olika isomera blandningar av cypermetrin olika.
Cypermetrin är en racemisk blandning av cis- och trans-isomerer av cypermetrin, deras förhållande varierar ungefär från 40:60 till 50:50. Teknisk cypermetrin är en trögflytande gul eller ljusbrun vätska med konsistensen av honung.
Alfa-cypermetrin är en racemisk blandning som endast innehåller cis-isomererna av cypermetrin, huvudsakligen (1R-cis) S- och (1S-cis) R-isomererna.
Beta-cypermetrin ("Kinmiks") är en racemisk blandning av cis- och trans-isomerer av cypermetrin med en övervikt av trans-isomerer (cis-/trans-kvot) på cirka 40:60. Vitt fint kristallint pulver.
Teta-cypermetrin - i motsats till alfa-cypermetrin, innehåller teta-cypermetrin endast trans-isomerer med en övervikt av (1R-trans) S + (1S-trans) R. Det är ett vitt eller nästan vitt kristallint pulver.
Zeta-Cypermetrin (Zeta-Cypermetrin, "Fury") - det inkluderar både cis- och trans-isomerer, men till skillnad från ovanstående varianter är zeta-cypermetrin optiskt aktivt - det innehåller 4 av de mest aktiva isomererna av cypermetrin med ett S -konfiguration cyano grupper.
Den isomera sammansättningen av kommersiellt cypermetrin kan bero både på det specifika schemat för kemisk syntes som ligger till grund för den industriella metoden för dess framställning, och på vissa detaljer om teknologin, reningsmetoder etc. Dessutom kan slutprodukten vara artificiellt berikad med några av de mest aktiva isomererna, medan mindre aktiva isomerer kan återföras till processen för racemisering och efterföljande återvinning.
Cypermetrin kan betraktas inte bara som den vanligaste utan också den mest typiska representanten för syntetiska pyretroider, som så att säga absorberade alla de karakteristiska fördelarna och nackdelarna med denna klass av insekticider.
Cypermetrin är ett neurotoxiskt gift . På grund av sin höga lipofilicitet penetrerar den lätt insekternas integument och stör överföringen av nervimpulser, vilket orsakar förlamning och död. Det har ingen systemisk effekt (dvs. det kommer inte in i växternas vaskulära system), men det förblir på de behandlade ytorna under lång tid (20-30 dagar), eftersom det är tillräckligt motståndskraftigt mot höga temperaturer och ultravioletta strålar. Perioden för skyddsåtgärder är 10-15 dagar. Den har också en avstötande (avstötande) egenskap.
Det används mot skadedjur av vete (gräsbladlus, spannmålskryss, leopard, loppor, brödtrips, skadlig sköldpaddskryp , brödkryp, spannmålsgallmygg , brödmalbagge , intrastammig fluga ) , korn ( intrastemflugor, piavitsa , brödloppor ) , majs ( bomullsskopa ). , majsborre), fiberlin (linloppor), solros (ängsmal), vindruvor ( bladmaskar ), potatis ( koloradpotatisbagge , potatisnyckelpiga ), växthusgurkor och tomater ( vitfluga , bladlöss , trips ) ). De används också för att döda icke-flygande hushållsinsekter ( vägglöss , kackerlackor av olika arter, myror och loppor ) och för att behandla fluglandningsplatser .
Mycket giftigt för bin ( LD 50 kontakt - 20 ng/individ) och andra nyttiga insekter, fiskar och små vattenlevande kräftdjur (daphnia, räkor). Måttligt giftigt för däggdjur (LD 50 för råttor 250-300 mg/kg), låg toxicitet för fåglar (LD 50 > 10 000 mg/kg för gräsand), måttligt farligt för daggmaskar [1] . Cypermetrin, liksom permetrin, kan vara giftigt för katter. Känslighet för läkemedlet är förknippat med långsam utsöndring från kroppen, i motsats till kroppen hos en hund eller en person. [2] [3] [4] [5]
Under påverkan av solljus, atmosfäriskt syre och fukt sönderdelas cypermetrin till neutrala ämnen utan rester inom en månad efter applicering. I lerig och sandig jord håller den 2-4 veckor, i lerjord - upp till 10 veckor [6] .