| (3-Bromopropyl)acetaldehyd etylacetal [1] | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C7H15BrO2 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | färglös vätska |
| Molar massa | 211,1 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • kokande | 49–51 °С (1 mmHg) °C |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 34399-67-2 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Acetaldehyd (3-brompropyl)etylacetal (1-brom-3-(1-etoxietoxi)propan) är en organisk substans som används i syntes som ett nukleofilt eller elektrofilt reagens för införandet av en hydroxipropylgrupp.
En preparativ metod för att erhålla reagenset är tillsats av 3-bromopropanol-1 till vinyletyleter i närvaro av diklorättiksyra som katalysator . Rena det resulterande ämnet genom destillation under reducerat tryck [1] .
Reagenset är lösligt i basiska organiska lösningsmedel [1] .
Vid organisk syntes har detta reagens funnit tillämpning som en nukleofil eller elektrofil källa för hydroxipropyldelen. För att införas i transformationer av nukleofil typ, reageras den först med litium i dietyleter för att ge 1-litio-3-(1-etoxietoxi)propan, som sedan tillsätts till aldehyder , ketoner , laktoner , laktamer och klorsilaner . I det sista steget utsätts acetalgruppen för hydrolys , vilket ger en fri hydroxylgrupp . (Det finns också ett liknande reagens med en tetrahydropyranskyddande grupp, men acetalgruppen hydrolyseras under mildare förhållanden.) Förutom organolitiumreagenset, ett kupratreagens (för reaktioner med α,β-omättade ketoner och alkylhalider) och motsvarande Grignard-reagens [1] användes också .
Å andra sidan, utan metallförbehandling, kan acetaldehyd (3-brompropyl)etylacetal användas som ett elektrofilt reagens. I synnerhet användes den för alkylering av anjoner erhållna genom deprotonering av N , N -dimetylhydrazoner [1] .