Acetylendikarboxylsyra

Acetylendikarboxylsyra

Allmän
Systematiskt namn	Acetylendikarboxylsyra
Chem. formel	C4H2O4 _ _ _ _ _
Råtta. formel	HOOC-С≡С-COOH
Fysikaliska egenskaper
stat	Färglösa kristaller
Molar massa	114,06 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
• smältning	(med sönderdelning) 179 °C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	142-45-0
PubChem	371
Reg. EINECS-nummer	205-536-0
LEDER	C(#CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H.5.6)(H.7.8)YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	30781
ChemSpider	362
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Acetylendikarboxylsyra (butyndisyra) är en tvåbasisk omättad karboxylsyra med den kemiska formeln HOOC-С≡С-COOH. Representerar färglösa kristaller som är väl lösta i vatten, etanol, eter.

Fysiska egenskaper

Färglösa kristaller
Ett dihydrat erhölls också (med en smältpunkt på 175 ° C)

Kemiska egenskaper

Med alkoholer i närvaro av svavelsyra eller p -toluensulfonsyra ger diestrar, med fosforklorid PCl 5 eller ammoniak - motsvarande diklorid eller diamid.
Vid klorering med PCl 5 i ett ättiksyramedium bildas en blandning av klorofymarsyra och diklorfumarsyra; vid oxidation med kaliumpermanganat bildas oxalsyra.
Den går in i diensyntes med butadien för att bilda cyklohexadien-1,2-dikarboxylsyra.
Trimerisering av acetylendikarboxylsyra ger mellitsyra .
Katalytisk hydrering över palladium- eller bariumsulfat , beroende på reaktionsförhållandena, leder till maleinsyra eller bärnstenssyra .
Interaktionen av acetylenkarboxylsyradimetylester med hydrazin eller alifatiska diazoföreningar leder till bildningen av substituerad pyrazol , med hydroxylamin - till bildningen av substituerad oxazol , med azider och ammoniak - till 1,2,3-triazoler, till exempel:

Får

Acetylendikarboxylsyra erhålls genom inverkan av kaliumhydroxid på α,β-dibrombärnstenssyra (ca 80 % utbyte) eller en alkohollösning av alkali på α-kloromalinsyra eller α-klorfumarsyra.

Applikation

Acetylendikarboxylsyra är en mellanprodukt i syntesen av mellitsyra och alkoxifumarsyra, diener .

Säkerhet

Dimetylester av acetylendikarboxylsyra är en stark tårbildare , har en blåsbildningseffekt.

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M .: Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 228 sid.