Bärnstenssyra

Bärnstenssyra , butandisyra , kemisk formel - C 4 H 6 O 4 eller HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH  - svag organisk syra , tvåbasisk karboxylsyra .

Under standardförhållanden är torr bärnstenssyra ett färglöst, luktfritt kristallint ämne.

Salter och estrar av bärnstenssyra kallas succinater (från latin  succinum - "bärnsten").

Historik

För första gången erhölls bärnstenssyra på 1600-talet genom destillation av bärnsten.

Egenskaper

Bärnstenssyra är vita kristaller med en lätt sur och lätt salt-bitter smak [2] .

Fysisk

Smältpunkt 183°C. Kokpunkt 235 °C. Över 235°C spjälkar det av H 2 O och går över i bärnstenssyraanhydrid . Bärnstenssyra sublimeras lätt vid 130-140°C. Löslighet i vatten (i 100 g vatten): 6,8 g (vid 20 °C), 121 g (vid 100 °C). Även löslig i etylalkohol : 9,9 g (5 °C); i dietyleter  - 1,2 g (15°C). Olöslig syra i bensen , bensin och kloroform . Dissociationskonstanterna är följande: K a1 = 7,4⋅10 −5 , K a2 = 4,5⋅10 −6 .

Kemisk

Metylengrupperna i bärnstenssyra är mycket reaktiva på grund av inverkan av karboxylgrupper . Vid bromering ger bärnstenssyra dibrombärnstenssyra HOOC−(CHBr) 2 − COOH. Diestrar av bärnstenssyra kondenserar med ketoner ( Stobbe-kondensation ) och med aldehyder .

Med ammoniak och aminer bildar bärnstenssyra succinimid och dess N-substituerade analoger (R-H, alkyl eller arylgrupp ). Mono- och diamider av bärnstenssyra erhållna med aromatiska och heterocykliska aminer används för syntes av vissa färgämnen, insekticider och medicinska substanser.

Bärnstenssyra och dess anhydrid går lätt in i Friedel-Crafts-reaktionen med aromatiska föreningar (den så kallade succinyleringen), och bildar derivat av 4-aryl-4-ketosmörsyra.

Får

Bärnstenssyra erhålls vid framställning av adipinsyra, där det är en biprodukt. En annan metod för industriell produktion är från en blandning av syror som bildas under oxidationen av kolväten från propan till dekan ( C4 - C10 - alkaner ). Även inom industrin utvinns det från bärnstensavfall [3] .

Bärnstenssyra kan erhållas genom oxidation av furfural med väteperoxid eller i två steg - hydrering av maleinsyraanhydrid följt av hydrering [3] .

Inom industrin erhålls bärnstenssyra huvudsakligen genom hydrering av maleinsyraanhydrid .

Biokemisk roll

Bärnstenssyra är involverad i processen för cellandning av syreandande organismer - i trikarboxylsyracykeln .

Dödliga doser (LD 50 ): oralt - 2,26 g/kg (råttor), intravenöst - 1,4 g/kg (möss) [4] .

MPC för bärnstenssyra i vattnet i reservoarer är 0,01 mg/l [3] .

Applikation

Bärnstenssyra används för att erhålla alkydhartser, succinater, fotografiska material, färgämnen och medicinska substanser [3] .

Bärnstenssyra används i analytisk kemi , samt i kemisk syntes för att erhålla plast tar och droger .

Inom livsmedelsindustrin är bärnstenssyra känd som E363 och används som surhetsreglerande medel ( surmedel ) [2] .

Bärnstenssyra finns i små mängder i många växter, brunkol , naturliga hartser och bärnsten [3] .

Bärnstenssyra stimulerar tillväxten av olika växter och kycklingar, påskyndar tillväxten av bakterier [5] .

Vissa estrar av bärnstenssyra används i livsmedels- och parfymindustrin [3] :

• dietylsuccinat är ett smakämne för livsmedelsprodukter och parfymkompositioner, det ger lukten av blommor och har egenskaperna hos ett mjukgörare;
• monoamider och diamider av bärnstenssyra med aromatiska och heterocykliska aminer används vid framställning av färgämnen och insekticider.

I medicin

I läkemedel används bärnstenssyra som en aktiv substans som ett ämnesomsättningsmedel som förbättrar metabolismen och energitillförseln av vävnader, och minskar vävnadshypoxi [6] .

Injektioner av en blandning av succinat och hyaluronsyra används i en föryngrande redermaliseringsprocedur [7] .

Anteckningar

1. ↑ Bärnstenssyra  // Elektronisk referensbok: kemiska och fysikaliska egenskaper. — chemport.ru.
2. ↑ 1 2 Bärnstenssyra E363 // Livsmedelstillsatser  : uppslagsverk / Ed. L. A. Sarafanova; ed. N. V. Kurkina. - 2:a uppl. - St Petersburg.  : GIORD, 2004. - S.  724 . — 808 sid. - ISBN 5-901065-79-4 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 Magdesiev, 1998 .
4. ↑ Säkerhetsdata (MSDS) för bärnstenssyra  (länk ej tillgänglig  ) .
5. ↑ Balueva, 1983 , sid. 61.
6. ↑ Bärnstenssyra (bärnstenssyra) . Vidals uppslagsbok "Läkemedel i Ryssland" . Hämtad: 2 december 2017. (ryska)
7. ↑ Zolotareva, V. G. Redermalization är en patogenetiskt underbyggd metod för behandling och korrigering av involutionära hudförändringar. / V. G. Zolotareva, A. V. Gara // Injektionsmetoder i kosmetologi: tidskrift. - 2012. - Nr 2. - S. 58–66.

Litteratur

• Magdesieva N. N. Bärnstenssyra // Kemisk uppslagsverk  : i 5 volymer / Kap. ed. N.S. Zefirov . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1998. - V. 5: Tryptofan - Iatrokemi. — 783 sid. — 10 000 exemplar.  — ISBN 5-85270-310-9 .
• Gorbov A. I. Bärnstenssyra och dess homologer // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.
• Rabinovich, V. A. Kort kemisk referensbok / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. — 2:a uppl., rättad. och ytterligare - L.  : Chemistry, 1978. - S. 201–202, 240. - 392 sid. : 114 tab., 19 bilder. - 230 000 exemplar.  - UDC  54 (031) .
• Balueva, G. A. Syra från bärnsten // Kemi och liv: zhurn. - 1983. - Nr 11. - S. 58–61.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk stor kines Bolshaya Yuzhakova Brockhaus och Efron Britannica (online) Skrivbord
I bibliografiska kataloger	BNF : 155238362 GND : 4431313-5 J9U : 987007543730905171 LCCN : sh85129593