Furfural

Furfural (2-furankarbaldehyd, furfural) (från latin  furfur -  kli) - aldehyd , ett derivat av furan . Det är en vätska med doften av färskt rågbröd [2] eller mandel [3] .

Får

Furfural kan erhållas genom att koka olika jordbruksavfall ( solrosstjälkar , halm , kli ) med svavelsyra , såväl som ved. [3] I detta fall sker hydrolysen av hemicellulosa (en av polysackariderna i växtcellväggarna), de resulterande pentoserna (främst xylos) genomgår uttorkning under inverkan av svavelsyra, vilket leder till bildandet av furfural. Furfural destilleras bort tillsammans med vattenånga.

Fysiska egenskaper

Furfural är en högkokande (t kip = 161,7 ° C) vätska med en densitet på 1,16 g / cm³. Lättlöslig i de flesta polära organiska lösningsmedel, men endast svagt löslig i både vatten och alkaner.

Kemiska egenskaper

Går in i reaktioner som är karakteristiska för aldehyder. Furanringen av furfural är aromatisk , så den påminner något om bensaldehyd i sina egenskaper . Det kännetecknas av substitutionsreaktioner (till position 4 i förhållande till aldehydgruppen). Under inverkan av alkalier går furfural, som bensaldehyd , in i Cannizzaro-reaktionen och disproportioneras till ett salt av furankarboxylsyra och furfurylalkohol . Det hydreras och går lättare in i additionsreaktioner än aromatiska föreningar med en bensenring.

I elektrofila substitutionsreaktioner ersätts väteatomen i position 5 i furankärnan.

Autooxidation av furfural sker i luft , reaktionsprodukterna är myrsyra och 2-formylakrylsyror.

Den deltar i Diels-Alder-reaktionen som en dien .

Vid uppvärmning till 250 °C sönderdelas furfural till furan och kolmonoxid , ibland med en explosion.

Vid upphettning i närvaro av starka syror fäster furanringens syre en proton, aromaticiteten förstörs, vilket resulterar i att furfural polymeriserar (tjäror).

Applikation

Furfural används i petrokemiska anläggningar som lösningsmedel för extraktion av diener (används vid framställning av syntetiskt gummi) från en blandning av kolväten .

Furfural och furfurylalkohol kan användas tillsammans eller separat för att producera hårda hartser genom reaktion med fenol och aceton, eller med urea . Sådana hartser används vid tillverkning av glasfiber, vissa flygplansdelar och bilbromsar.

Furfural är ett tillgängligt ämne, som ett resultat av vilket det används allmänt som en utgångsförening för att erhålla olika derivat av furan [4] .

Furan erhålls direkt från furfural , som i sin tur fungerar som ett råmaterial för att erhålla ett viktigt aprotiskt lösningsmedel - tetrahydrofuran . Dessutom fungerar furfural som ett råmaterial för framställning av antimikrobiella läkemedel från nitrofurangruppen, såsom furatsilin och liknande.

Toxicitet

Furfural är ett giftigt ämne som påverkar nervsystemet och orsakar irritation av hud och slemhinnor, kramper och förlamningar. Med kronisk verkan kan det orsaka eksem, dermatit, kronisk rinit [5] . Om du konsumerar eller andas in furfural, orsakar det förgiftning inklusive agitation, huvudvärk, yrsel, illamående och slutligen medvetslöshet och död på grund av andningssvikt. Exponering för furfural kan orsaka hud- och luftvägsirritation och till och med orsaka hydronefros. Långvarig hudkontakt kan orsaka hudirritation och unik och känslig solbränna. I toxinstudier kan furfural orsaka tumörer, mutationer och skador på lever och njurar hos djur.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0297.html
2. ↑ Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .
3. ↑ 1 2 TransFurans Chemicals forskningsrapport Arkiverad 23 juli 2012 på Wayback Machine
4. ↑ Gilchrist T. Kemi av heterocykliska föreningar. - M. : Mir, 1996. - S. 247. - 464 sid. - ISBN 5-03-003103-0 .
5. ↑ Ny uppslagsbok av en kemist och teknolog. radioaktiva ämnen. Skadliga ämnen. Hygieniska standarder / Redaktionsråd: Moskvin A.V. m.fl. - St. Petersburg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 sid.

Litteratur

• Zefirov N.S. et al. v.5 Tri-Yatr // Chemical Encyclopedia. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1998. - 783 s. — ISBN 5-85270-310-9 .

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska stor kines Stor norsk Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4272610-4 J9U : 987007554389205171 LCCN : sh99011536 NDL : 00563770 NKC : ph314893