Kloroacetaldehyd

Kloroacetaldehyd
Allmän
Systematiskt
namn
Kloretanal
Traditionella namn kloroättiksyraaldehyd, 2-kloracetaldehyd, 2-kloro-1-etanal, monokloracetaldehyd
Chem. formel C2H3ClO _ _ _ _
Råtta. formel ClCH2CHO _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska
Molar massa 78,5 g/ mol
Densitet 1,117 g/cm³
Joniseringsenergi 10,61 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -16,3°C
 •  kokande 85-85,5°C
Ångtryck 100 ± 1 mmHg [ett]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 107-20-0
PubChem
Reg. EINECS-nummer 203-472-8
LEDER   C(C=0)Cl
InChI   1S/C2H3ClO/c3-1-2-4/h2H, IH2QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS AB2450000
CHEBI 27871
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Kloracetaldehyd ( monokloracetaldehyd, kloretanal, kloroättiksyraaldehyd ) är en klororganisk förening av klassen aldehyder med en karbonylgrupp med formeln ClCH2CHO .

Det finns vanligtvis inte i sin vattenfria form, utan som en hemiacetal .

Fysiska egenskaper

Färglös vätska med skarp lukt.

Får

Kloroacetaldehyd erhölls först från vinylklorid och hypoklorsyra i närvaro av kvicksilveroxid [2] . Senare, för att erhålla kloracetaldehyd, användes sönderdelningen av klorerade acetaler med oxalsyra, och därefter utfördes syntesen från vinylklorid och klorvatten (hydratiserad kloracetaldehyd erhålls):

Men på grund av tendensen hos kloroacetaldehyd att snabbt polymerisera, var dessa metoder inte lämpliga för dess laboratorie- eller industriell produktion.

Sedan utvecklades metoder för syntes av kloroacetaldehyd från vinylacetat [3] och klorering av acetaldehyd [4] .

Vattenfri kloroacetaldehyd erhålls från hydratet genom azeotropisk destillation med kloroform , toluen eller koltetraklorid .

Applikation

Kloroacetaldehyd används i syntesen 2 aminotiazol Det används också för att underlätta borttagning av bark från träd.

Toxicitet

När det injiceras i magen hos möss, LD 50 = 50 mg / kg, i kaniner - 1,4 g / kg. En engångsdos på 10 g/kg i magen på vita råttor och hundar ledde inte till döden [5] .

Anteckningar

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0118.html
  2. Metoder för att erhålla kemiska reagenser och preparat, 1970 , sid. 5.
  3. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. Kloroacetaldehyder
  4. Acetylportal. Kloroacetaldehyd
  5. Skadliga ämnen i industrin. volym I, 1976 , sid. 510.

Källor