Maleinsyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 februari 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .| Maleinsyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
cis-butendisyra | ||
| Traditionella namn | maleinsyra | ||
| Chem. formel | HOOC-CH=CH-COOH | ||
| Råtta. formel | H4C4O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | fast | ||
| Molar massa | 116,07 g/ mol | ||
| Densitet | 1,59 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 135°C | ||
| • nedbrytning | 135°C | ||
| • blinkar | 127°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant |
pkai = 1,9 pka2 = 6,07 _ _ |
||
| Löslighet | |||
| • i vatten | 78,8 g/100 ml | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 110-16-7 | ||
| PubChem | 444266 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-742-5 | ||
| LEDER | C(=CC(=O)O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N | ||
| RTECS | OM9625000 | ||
| CHEBI | 18300 | ||
| ChemSpider | 392248 | ||
| Säkerhet | |||
| NFPA 704 |
0
3
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Maleinsyra är en organisk förening med formeln HOOC-CH=CH-COOH. Tvåbasisk omättad syra.
IUPAC - namnet är cis-butendisyra. Dess transisomer kallas fumarsyra .
Salter och estrar av maleinsyra kallas maleater .
Oftast används det för att få fumarsyra.
Fysiska egenskaper
Maleinsyramolekylen är mindre stabil än fumarsyra. Skillnaden mellan deras värmevärden är 22,7 kJ/mol [1] .
Maleinsyra är mycket löslig i vatten (78,8 g/l vid 25°C), medan fumarsyra är dåligt löslig (6,3 g/l vid 25°C). Dessa egenskaper förklaras av bildandet av en intramolekylär vätebindning i maleinsyramolekylen.
Historia och syntesmetoder
Maleinsyra erhölls först av Lassen 1819 genom destillation av äppelsyra . Enligt Perkin ( 1881 ), för att erhålla det, behandlas äppelsyra med acetylklorid , vilket ger acetyl-äppelsyraanhydrid , som sönderdelas för att bilda ättiksyra och maleinsyraanhydrid , vars hydratisering ger maleinsyra.
Allmänt schema för processen:
Produktion i industrin
Inom industrin erhålls maleinsyra genom hydrolys av maleinsyraanhydrid , som erhålls genom katalytisk oxidation av bensen enligt schemat:
Tillämpningar i industrin
Den viktigaste användningen av maleinsyra är vid produktionen av fumarsyra. För framställning av fumarsyra isomeriseras maleinsyra katalytiskt (katalysatorer - tiourea , oorganiska syror ). Den mycket låga lösligheten av fumarsyra förenklar avsevärt dess separation från oreagerad maleinsyra. Dessa syror är geometriska isomerer, de kan inte spontant omvandla varandra till varandra. Detta beror på det faktum att för deras omvandling är det nödvändigt att bryta π-bindningen mellan kolatomer . Ozonolys omvandlar maleinsyra till glyoxylsyra .
Andra reaktioner
Maleinsyra kan omvandlas till äppelsyra genom hydratisering , till bärnstenssyra genom hydrering eller elektrokemisk reduktion på en katod av rostfritt stål, till maleinsyraanhydrid genom dehydrering . Ovanstående reaktioner används inte inom industrin för framställning av de listade ämnena, eftersom de inte är ekonomiskt lönsamma.
Länkar
- ↑ Maleinsyraanhydrid, maleinsyra och fumarsyra Arkiverad 2 november 2013 på Wayback Machine , Huntsman Petrochemical Corporation