Bensoin
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 april 2019; kontroller kräver 5 redigeringar .| Bensoin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2-hydroxi-1,2-difenyletan-1-on | ||
| Traditionella namn |
2-hydroxi-2-fenylacetonon 2-hydroxi-1,2-difenyletanon Desylalkohol Kamfer bittermandelolja |
||
| Chem. formel | C14H12O2 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | vitaktiga kristaller | ||
| Molar massa | 212,25 g/ mol | ||
| Densitet | 1,31 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 132-137°C | ||
| • kokande | 344°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | måttligt lösbar | ||
| • i etanol | måttligt lösbar | ||
| • i alkoholer | upplöses | ||
| • i luften | måttligt lösbar | ||
| • i klor | upplöses | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 119-53-9 | ||
| PubChem | 8400 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 204-331-3 | ||
| LEDER | O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2 | ||
| InChI | 1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15HISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO | ||
| CHEBI | 17682 | ||
| ChemSpider | 8093 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 10 000 mg/kg | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | R36/38 [1] | ||
| NFPA 704 |
ett
ett
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Bensoin är en organisk förening med formeln PhCH(OH)C(O)Ph. Det är en hydroxiketon med två fenylgrupper . Det är vitaktiga kristaller med en lätt doft av kamfer . Bensoin syntetiseras från bensaldehyd via bensoinkondensation . Den har kiralitet och existerar som ett par enantiomerer : ( R )-bensoin och ( S )-bensoin.
Bensoin är inte en del av bensoinharts, som erhålls från bensointrädet (Styrax) eller bensointinktur . Huvudkomponenten i dessa naturprodukter är bensoesyra .
Historik
Bensoin beskrevs första gången 1832 av Justus von Liebig och Friedrich Wöhler under deras forskning om bittermandelolja , som är bensaldehyd med spår av cyanväte [2] . Under sitt arbete med Liebig fulländade Nikolai Zinin katalytisk bensoinkondensering [3] [4] .
Applikation
Den huvudsakliga användningen av benzoin är syntesen av bensyl , som används som fotoinitiator [5] . Omvandlingen sker genom organisk oxidation med koppar(II) [6] , salpetersyra eller kaliumperoximonosulfat . I en studie utförs denna reaktion med atmosfäriskt syre och aluminiumoxid i diklormetan [7] .
Får
Bensoin erhålls från bensaldehyd via bensoinkondensation [6] .
Anteckningar
- ↑ 12 Bensoin . _ FischerSci . FischerSci. Hämtad 4 augusti 2017. Arkiverad från originalet 21 september 2015.
- ↑ Wöhler, Liebig; Wohler, Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure (tyska) // Annalen der Pharmacie : affär. - 1832. - Bd. 3 , Nr. 3 . - S. 249-282 . - doi : 10.1002/jlac.18320030302 .
- ↑ N. Zinin; N. Zinin. Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe (tyska) // Annalen der Pharmacie : affär. - 1839. - Bd. 31 , nr. 3 . - S. 329-332 . - doi : 10.1002/jlac.18390310312 .
- ↑ N. Zinin; N. Zinin. Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls (tyska) // Annalen der Pharmacie : affär. - 1840. - Bd. 34 , nr. 2 . - S. 186-192 . - doi : 10.1002/jlac.18400340205 .
- ↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketoner" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 av Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ 1 2 Clarke, H.T. & Dreger.EE (1941), Bensil , Org. Synth. , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0087 > ; Coll. Vol. T. 1: 87
- ↑ Konstantinos Skobridis. En mycket enkel och kemoselektiv luftoxidation av bensoiner till bensiler med aluminiumoxid // Arkivoc : journal . - 2006. - Vol. 06-1798JP . - S. 102-106 . Arkiverad 26 mars 2020.
Länkar
- Bensoinsynthesis , Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, sid. 94 (1941); Vol. 1, sid. 33 (1921)
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|---|
| I bibliografiska kataloger |