Inositol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 18 december 2018; kontroller kräver 16 redigeringar .
myo -inositol
Allmän
Systematiskt
namn		 cis- ​1,2,3,5- ​trans- ​4,6-​cyklohexanhexaol
Traditionella namn ( 1R , 2R , 3S , 4S , 5R , 6S ) -cyklohexan -1,2,3,4,5,6-hexol
Chem. formel C6H12O6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 180,16 g/ mol
Densitet 1,752 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 225-227°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 87-89-8
PubChem 892
Reg. EINECS-nummer 230-024-9
LEDER   O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChI   InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12HCDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 24848
ChemSpider 868
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Inositol ( cyklohexan -1,2,3,4,5,6-hexol) är en hexahydrisk alkohol av cyklohexan . Finns i nio stereoisomerer , varav den vanligaste som finns i levande organismer är cis-1,2,3,5-trans-4,6-cyklohexanhexaol ( myo-inositol ).


Det är ett karbocykliskt socker som finns rikligt i hjärnan och andra vävnader hos däggdjur, förmedlar cellulär signalering som svar på olika hormoner, neurotransmittorer och tillväxtfaktorer, och är involverat i osmoreglering . Trots grovformeln C x (H 2 O) y som liknar sackarider , är inositol inte ett kolhydrat av kemisk natur. Inositol är nästan smaklöst, något sött.

Inositol kallades " vitamin B 8 ", men det har visat sig att cirka 3/4 av det dagliga behovet av inositol produceras av kroppen själv, därför klassas inositol som en vitaminliknande substans. Det finns inga bevis för att kostbrist på inositol kan orsaka sjukdom [1] .

Syntetiseras från glukos i vävnader och organ, såsom hjärta, lever, njurar. Med blodet kommer det in i alla celler, och i särskilt höga koncentrationer kommer det in i hjärncellerna, där det samlas i ett skyddande membran. Fri inositol finns också i blodet i en koncentration av cirka 4,5 mikrogram per milliliter. Från denna reserv får de celler som inte själva kan producera detta ämne det. Linsen , ögats bakre vägg och tårvätskan är särskilt rika på inositol .

Inositol är mycket lösligt i vatten, olösligt i organiska lösningsmedel [2] .

Allmän information

Myo-inositol spelar en viktig roll som den strukturella basen för ett antal andra budbärare i eukaryota celler, olika inositolfosfater. Dessutom fungerar inositol som en viktig komponent i de strukturella lipiderna av fosfatidylinositol (PI) och dess olika fosfater, lipiden fosfatidylinositolfosfat (PIP).

Inositol eller dess fosfater och associerade lipider finns i många livsmedel, särskilt frukt, speciellt meloner och apelsiner.

I växter fungerar inositolhexafosfat, fytinsyra eller dess salter som fosfatlager i frön som nötter och bönor. Fytinsyra finns också i spannmål som innehåller mycket kli. Fytat i kosten är dock inte direkt biotillgängligt för människor eftersom det inte absorberas. Vissa tillagningsmetoder förstör delvis fytater, men inositol i form av glycerofosfolipider, som finns i vissa växtbaserade ämnen som lecitiner, absorberas väl och är relativt biotillgängligt.

Stereoisomerer

I sin mest stabila konformation antar myo-inositolisomeren en avföringskonformation som flyttar det maximala antalet hydroxyler till ekvatorpositionen, där de är längst ifrån varandra. I denna konformation har den naturliga myoisomeren en struktur där fem av de sex hydroxylgrupperna (första, tredje, fjärde, femte och sjätte) är ekvatoriska, medan den andra hydroxylgruppen är axiell.

myo- _ scyllo- _ muco- _ chiro- _
neo- _ allo- _ epi- _ cis- _

Biosyntes

Inositol syntetiseras från glukos-6-fosfat (G6P) i två steg. G6P isomeriseras först av enzymet inositol-3-fosfatsyntas (t.ex. ISYNA1) till myo-inositol-1-fosfat, som sedan defosforyleras av enzymet inositolmonofosfatas (t.ex. IMPA1) för att bilda fri myo-inositol. Hos människor syntetiseras det mesta av inositol i njurarna och sedan i testiklarna, vanligtvis i nivåer av några gram per dag. På perifer nivå omvandlas myo-inositol till D-chiro-inositol av ett specifikt epimeras. Aktiviteten hos detta epimeras är insulinberoende. Det bör noteras att endast en liten mängd myo-inositol omvandlas till D-chiro-inositol, och denna omvandling är irreversibel.

Inositol, fosfatidylinositol och några av deras mono- och polyfosfater fungerar som andra budbärare i ett antal intracellulära signaltransduktionsvägar. De är involverade i ett antal biologiska processer, inklusive:

I en viktig familj av vägar lagras fosfatidylinositol 4,5-bisfosfat (PIP2) i cellmembran tills det frisätts av något av signalproteinerna och omvandlas till olika andra budbärare såsom diacylglycerol och inositoltrifosfat .

Fytinsyra i växter

Inositolhexafosfat, även kallad fytinsyra eller IP6, är den huvudsakliga lagringsformen av fosfor i många växtvävnader, särskilt kli och frön. Fosfor och inositol i form av fytat är i allmänhet inte biotillgängliga för icke-idisslare eftersom dessa djur saknar matsmältningsenzymet fytas , som krävs för att avlägsna fosfatgrupper. Idisslare smälter lätt fytat på grund av fytas som produceras av mikroorganismer i magsäcken . Dessutom kelerar fytinsyra viktiga mineraler som kalcium, magnesium, järn och zink, vilket gör dem svårsmälta och bidrar till mineralbrister hos människor.

Inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) och trifosfat (IP3) kallas också "fytater".

Vägsaltmotstånd

När växter utsätts för ökande koncentrationer av vägsalt, slutar växtceller att fungera korrekt och genomgår apoptos, vilket resulterar i tillväxthämning. Förbehandling med inositol kan vända dessa effekter.

Forskning och kliniska tillämpningar

Det finns studier där höga doser av inositol har studerats för att behandla depression, men det finns inga bevis för att detta är en effektiv behandling.

Inositol har visat sig ha måttliga effekter hos patienter med panik eller tvångssyndrom.

Inositol ska inte rutinmässigt användas för att behandla för tidigt födda barn som lider av eller riskerar att drabbas av andnödssyndrom (RDS). Noterbart hjälper myo-inositol till att förhindra neuralrörsdefekter med särskild effekt när det kombineras med folsyra .

Inositol anses vara en säker och effektiv behandling för polycystiskt ovariesyndrom (PCOS). Det verkar genom att öka insulinkänsligheten, vilket hjälper till att förbättra äggstockarnas funktion och minska hyperandrogenism. Det har också visat sig minska risken för metabola sjukdomar hos personer med PCOS. Dessutom, på grund av sin roll som en andra budbärare av FSH-hormonet , är myo-inositol effektivt för att återställa FSH/LH-förhållandet och reglera menstruationscykeln. Myo-inositols roll som en andra budbärare för FSH leder till korrekt mognad av äggstocksfollikeln och därmed högre oocytkvalitet . Myo-inositol, som förbättrar oocytkvaliteten hos både kvinnor med och utan PCOS, kan betraktas som ett av de möjliga tillvägagångssätten för att öka chanserna till framgång inom assisterad reproduktionsteknologi. Omvänt kan D-chiro-inositol försämra oocytkvaliteten på ett dosberoende sätt. Höga DCI-nivåer verkar vara associerade med förhöjda insulinnivåer hos cirka 70 % av kvinnorna med PCOS. I andra studier finns det tvärtom en ökning av frekvensen av ägglossning mot bakgrund av användningen av D-chiro-inositol [4] . Dessa data belyser ytterligare den dosberoende effekten av DCI på reproduktionsfunktionen.

Enligt resultaten från kliniska studier är MI:DCI-förhållandet 40:1 inte det enda möjliga i klinisk praxis. Till exempel när man jämför effekterna av två kombinationer av MI:DHI hos kvinnor med PCOS som genomgår provrörsbefruktning (n=60). I denna studie fick patienterna 1100 mg/dag MI + 300 mg/dag DCI (3:1) eller 1100 mg/dag MI + 28 mg/dag DCI (40:1) i 12 veckor. Graviditetsfrekvensen var signifikant högre i MI:DCI 3:1-gruppen än i 40:1-gruppen (65 %, 40:1 - 26 %; p = 0,003). Antalet levande födda var också högre i 3:1-gruppen (55 %, 40:1 - 15 %; p=0,002). Risken för ovariellt hyperstimuleringssyndrom var lägre i MI:DHI 3:1-gruppen (3,44%, 40:1 - 18,5%; trend p=0,07) [5] . En annan europeisk studie fann att ett förhållande på 5:1 av myo-inositol (MI) och D-chiro-inositol (D-CI) ökade graden av klinisk graviditet efter ART hos PCOS-patienter. Studien involverade 149 patienter under 40 år med diagnosen PCOS och minst 1 misslyckat ICSI-försök i historien, graviditetsfrekvensen som ett resultat av ART bedömdes. Patienter i grupp 1 (n=58) ordinerades inositol (fick MI och DCI i förhållandet 5:1) och folsyra (400 µg/dag) under 3 månader före ICSI, i grupp 2 (n=91) - endast folsyra.syra (i samma dos). Frekvensen av klinisk graviditet, liksom antalet patienter med utmärkt och god kvalitet på oocyter, rådde i grupp 1 (p=0,02) [6] .

I detta avseende stimulerar insulin den irreversibla omvandlingen av myo-inositol till D-chiro-inositol, vilket orsakar en kraftig minskning av myo-inositol. Myo-inositol-utarmning är särskilt skadligt för äggstocksfolliklar eftersom det är involverat i FSH-signalering, som försämras på grund av myo-inositol-utarmning. Nya bevis tyder på en snabbare förbättring av metabola och hormonella parametrar när dessa två isomerer administreras i deras fysiologiska förhållande. Plasmaförhållandet mellan myo-inositol och D-chiro-inositol hos friska individer är 40:1 för myo- respektive D-chiro-inositol. Att använda ett förhållande på 40:1 visar samma effekt som myo-inositol enbart, men på kortare tid. Dessutom påverkar det fysiologiska förhållandet inte kvaliteten på oocyterna.

Användningen av inositoler vid PCOS blir allt viktigare, med över 70 % rapporterad effekt. Å andra sidan kan cirka 30 % av patienterna visa resistens mot inositol. Nya data om etiopatogenesen av PCOS beskriver förändringen i typerna och kvantiteterna av varje stam som kännetecknar den normala floran i mag-tarmkanalen. Denna förändring kan leda till kronisk lågnivåinflammation och malabsorption. En möjlig lösning kan vara en kombination av myo-inositol och α-laktalbumin. Denna kombination visar en synergistisk effekt för att öka absorptionen av myo-inositol. En nyligen genomförd studie visade att kombinationen av myo-inositol och α-laktalbumin kunde öka plasmanivåerna av myo-inositol hos inositolresistenta patienter med en relativ förbättring av hormonella och metabola parametrar.

Källor i mat

Myo-inositol förekommer naturligt i en mängd olika livsmedel, även om matsammansättningstabeller inte alltid skiljer mellan lecitin, den relativt biotillgängliga lipidformen och den biootillgängliga fytatfosfatformen.

Hos människor bildas myo-inositol naturligt av glukos genom enzymatisk defosforylering.

Anteckningar

  1. ↑ Reynolds, James E. F. Martindale: The Extra Pharmacopoeia. - Pennsylvania, 1993. - Vol. 30. - ISBN 0-85369-300-5 .

    En isomer av glukos som traditionellt har ansetts vara ett B-vitamin även om den har en osäker status som vitamin och ett bristsyndrom har inte identifierats hos människa.
  2. ↑ Inositol // Kazakstan. Nationalencyklopedin . - Almaty: Kazakiska uppslagsverk , 2005. - T. II. — ISBN 9965-9746-3-2 .  (CC BY SA 3.0)
  3. ↑ Larner, J. D-chiro-Inositol – dess funktionella roll i insulinverkan och dess underskott i insulinresistens  //  International Journal of Experimental Diabetes Research. - 2002. Arkiverad den 24 mars 2021.
  4. ↑ Maria J. Iuorno, MD, Daniela J. Jakubowicz, MD, Jean-Patrice Baillargeon, MD, Pamela Dillon, BS, Ronald D. Gunn, MS. EFFEKTER AV D-CHIRO-INOSITOL HOS MANA KVINNOR MED POLYCYSTISKT OVARYSYNDROM  //  Endokrin praxis. — 2002-11. — Vol. 8 , iss. 6 . — S. 417–423 . — ISSN 1934-2403 1530-891X, 1934-2403 . - doi : 10.4158/EP.8.6.417 .
  5. ↑ Nicolas Mendoza, Maria Paz Diaz-Ropero, Miguel Aragon, Vicente Maldonado, Placido Llaneza. Jämförelse av effekten av två kombinationer av myo-inositol och D-chiro-inositol hos kvinnor med polycystiskt ovariesyndrom som genomgår ICSI: en randomiserad kontrollerad studie  //  Gynecological Endocrinology. — 2019-08-03. — Vol. 35 , iss. 8 . — S. 695–700 . — ISSN 1473-0766 0951-3590, 1473-0766 . - doi : 10.1080/09513590.2019.1576620 . Arkiverad från originalet den 21 mars 2022.
  6. ↑ [Brusco GF, Mariani M. Inositol: effekter på oocytkvalitet hos patienter som genomgår ICSI. En öppen studie // Eur. Varv. Med. Pharmacol. sci. - 2013. - Vol. 17. - Nr 22. - P. 3095-3102. [PMID: 24302192] Inositol: effekter på oocytkvalitet hos patienter som genomgår ICSI. En öppen studie] . Tillträdesdatum: 13 oktober 2020.
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk