Hydroföreningar

Hydrazoföreningar - 1,2 diarylhydraziner , föreningar som innehåller en hydrazogrupp -NH-NH-, associerade med två aromatiska , vanligtvis identiska, radikaler Ar-NH-NH-Ar', såväl som deras N-substituerade derivat Ar-NR- NR'- Ar' [1] .

Namnet kommer från deras föregångare - azoföreningar Ar-N=N-Ar, från vilka de syntetiseras genom reduktion (hydrering).

Nomenklatur

• Om det inte finns några prioriterade grupper i substituentradikalerna kallas föreningen som ett substituerat hydrazinderivat, till exempel 1-metyl-2-fenylhydrazin.
• Om det finns en prioritetsgrupp, så betecknas −NH−NH−gruppen med prefixet hydrazi-(hydrazino), till exempel p- ( N' - metylhydrazino)bensoesyra.
• Om -NH-NH-gruppen är bunden till samma atom, betecknas den med prefixet hydrazi-, till exempel hydraziättiksyra.

Får

Aromatiska hydrazoföreningar erhålls genom reduktion av nitroföreningar i ett alkaliskt medium ( zinkdamm eller elektrolytiskt):

Egenskaper

• Under inverkan av starka reduktionsmedel bildar aromatiska hydrazoföreningar aminer : Ar-NH-NH-Ar + 2 H → 2 ArNH2 .
• Med syre oxideras hydrazoföreningar till azoföreningar : Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
• Under inverkan av mineralsyror isomeriserar aromatiska hydrazoföreningar till diaminodifenyler (se bensidinomlagring ).

Representanter

• 1,2-difenylhydrazin ( hydrazobensen ) är den enklaste aromatiska hydrazoföreningen, C 6 H 5 −NH−NH−C 6 H 5 , upptäckt av N. N. Zinin (1845). Blekgula kristaller med en smältpunkt på 126-131 °C.
• 1-fenyl-2-etylhydrazin.

Applikation

Aromatiska hydrazoföreningar är av praktisk betydelse. Ar−NH−NH−Ar är färglösa kristallina ämnen med mycket svaga basegenskaper, olösliga i vatten, lösliga i alkohol, eter, bensen. Aromatiska hydrazoföreningar erhålls i stora mängder som mellanprodukter vid framställningen av bensidin och dess derivat ( tolidin , dianisidin , etc.), som är viktiga utgångsmaterial för framställning av azofärgämnen.

Länkar

• Hydraföreningar - artikel från Great Soviet Encyclopedia . 
• Hydrazo-föreningar // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.

Litteratur

• Handbook of a chemist / Editorial board: Nikolsky B.P. et al. - 2nd ed., revided .. - L . . : Chemistry, 1988. - T. addition. — 508 sid.
• Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 623 sid.

Anteckningar

1. ↑ hydrazoföreningar // IUPAC Gold Book . Hämtad 24 februari 2021. Arkiverad från originalet 18 januari 2021. (obestämd)