Diisopropylfluorfosfat

Diisopropylfluorofosfat (förkortning DFF ) - en organofosforförening , diisopropylester av fluorfosfonsyra, är extremt giftig (mycket giftig när den tas oralt), är ett neurotoxin , en referenskolinesterashämmare , syntetiserades ursprungligen som en potentiell BOV med en nervparalytisk effekt , men det adopterades aldrig, användes som insekticid .

Historik

För första gången erhölls och beskrevs dialkylfluorfosfater av W. Lange och hans elev von Kruger 1932. Diisopropylfluorfosfat syntetiserades 1938 av Schrader och oberoende 1941 av engelsmannen Saunders. Snart hittades insekticida egenskaper.

Syntes

DPP syntetiseras från isopropanol , som reagerar med fosfortriklorid . Den resulterande diisopropylfosfiten kloreras och kloratomen ersätts av fluor [1] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Det är en färglös transparent oljig vätska med en lätt fruktig lukt, svårlöslig i vatten, bättre i organiska lösningsmedel. En vattenlösning av DPP hydrolyserar långsamt enligt ekvationen:

${\mathsf {[(CH_{3})_{2}CHO]_{2}P(O)F+H_{2}O=[(CH_{3})_{2}CHO]_ {2}P(O)_{2}H+HF}}$

Resultatet är diisopropylfosfon och fluorvätesyra . I vattenlösningar av alkalier och ammoniak ökar hydrolyshastigheten.

Applikation

Från början var DFF planerad att användas som nervgift.

Som insekticid

DFF användes som kontaktinsekticid under handelsnamnet "diflos" , trots att den var effektiv mot skadliga insekter, avbröts den på grund av dess höga toxicitet för varmblodiga djur (toxicitet på grund av fluor). LD 50 för husflugor 15 mg/g.

I farmakologi och medicin

Eftersom DFF har en stark miotisk effekt (orsakar ihållande och långvarig pupillkonstriktion) används den inom oftalmologi vid behandling av glaukom . Men på grund av dess extremt höga toxicitet är dess användning begränsad. I Ryssland är DFF inte med i listan över läkemedel som används vid behandling av glaukom och är förbjudet.

Toxikologi

SDYAV med en uttalad nervparalytisk effekt. Diisopropylfluorfosfat orsakar redan vid koncentrationer av 10-3 mg/l ihållande pupillkonstriktion under många dagar; kvantiteter som överstiger 5,10 3 mg/l; leda till fenomenet förgiftning efter mios .

Tecken på förgiftning typiska för FOS: huvudvärk, sammandragning av pupillerna, illamående, bronkospasm, bradykardi, sänkt blodtryck, kramper som utvecklas till förlamning. Det påverkar andnings-, hjärt- och vasomotorcentra, som ett resultat av vilket döden inträffar. Motgiften mot DFF-förgiftning är atropin .

LD 50 för vissa djur visas i tabellen

organism	LD 50
vita möss (oral)	36 mg/kg
kaniner (oral)	9,8 mg/kg
apor (intravenöst)	0,3 mg/kg

Hämningsmekanism

DPP-molekyler har en isosterisk effekt, det vill säga de liknar strukturellt substraten för kolinesteraser, särskilt acetylkolinesteras . Mekanismen för hämning är baserad på bindningen av DPP-molekyler till OH-gruppen av serinresten i enzymets aktiva ställe [2] . Eftersom den resulterande diisopropylfosfoserinen är mycket starkare än acetylserin och sönderdelas mycket långsamt, är enzymets aktiva centrum inaktiverat under lång tid. Denna och liknande föreningar bildar en stor grupp av så kallade nervgifter, eftersom de, genom att stoppa hydrolysen av acetylkolin , kraftigt stör nervsystemets aktivitet [3] . Förutom kolinesteraser hämmar DFF alla serinproteaser , som inkluderar kymotrypsin, såväl som fosfoglukomutas , strukturen av det aktiva centret, vilket bestämdes med denna substans [4] .

Säkerhet

DFF tillhör I (högsta) faroklassen. Skydd mot DFF är en gasmask.

Anteckningar

↑ Mall:Patent
↑ Redigerad av N.A. Preobrazhensky. Kemi av biologiskt aktiva naturliga föreningar. - M . : Kemi, 1970. - S. 208. - 512 sid.
↑ Filippovich Yu.B. Grunderna i biokemi. - 4:a. - M. : Agar, 1999. - S. 211. - 512 sid.
↑ Stepanenko B.N. Kemi och biokemi av kolhydrater. - M . : Högre skola, 1977. - S. 173. - 224 sid.