Diazoättiksyraester

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 juni 2015; kontroller kräver 5 redigeringar .

Diazoättiksyraester

Allmän
Systematiskt namn	diazoättiksyraetylester
Chem. formel	N2CHCOOC2H5 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	gul trögflytande vätska
Molar massa	114,1 g/ mol
Densitet	1,0921 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
• smältning	-22°C
• kokande	42°C vid 10 mm Hg, atm. tryck 140-141 °C
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,4616
Klassificering
Reg. CAS-nummer	623-73-4
PubChem	11692
Reg. EINECS-nummer	210-810-8
LEDER	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI	InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	11692
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Diazoättiksyraester (etylester av diazoättiksyra) är en organisk diazoförening , ester , med formeln N 2 CHCOOC 2 H 5 .

Får

Först erhölls av Theodor Curtius 1883 från glycinetylesterhydroklorid :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},NaOAc, 0^{o}C}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Nu erhålls diazoättiksyraester genom att reagera glycinetylesterhydroklorid med salpetersyrlighet :

{\mathsf {H_{2}N{\text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\cdot HCl\ {\xrightarrow {NaNO_{2},H_{ 2}SO_{4}}}\ N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

Fysiska egenskaper

Diazoättiketer är under normala förhållanden en gulaktig viskös vätska. Det löser sig bra i etanol , dietyleter , bensen , dåligt i vatten. När den interagerar med koncentrerade syror eller när råprodukten värms upp sönderdelas den med en explosion.

Kemiska egenskaper

Diazoättiketer reagerar med vätehalogenider och halogener för att bilda mono- och dihaloättiksyraestrar:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+HCl\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ ClCH_{2}{\ text{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+I_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ I_{2 }CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

Med vatten, alkoholer och karboxylsyror reagerar diazoättiksyraester enligt schemat:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}+R{\text{-}}OH\ {\xrightarrow {\ \ \ } }\ RO{\text{-}}CH_{2}COOC_{2}H_{5}+N_{2}}}

När man återställer diazoättiksyraester beror resultatet på reduktionsmedlet:

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\(NH_{4})_{2}S\ } }\ NH_{2}N{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\Na-Hg\ }}\NH_{2}NH{ \text{-}}CH_{2}{\text{-}}COOC_{2}H_{5}}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\ Zn\ }}\ NH_{2}CH_{2} COOH}}

{\mathsf {N_{2}{\text{=}}CH{\text{-}}COOC_{2}H_{5}\ {\xrightarrow {\H_{2},Pt\ }}\ CH_{3 }COOH}}

Vid organisk syntes används diazoättiksyraester i Buchner-reaktionen: addition vid multipla bindningar och insättning vid enkla. Denna reaktion används ofta för att förlänga cykeln av aromatiska föreningar , cykliska ketoner och erhålla derivat av cyklopropan:

Se även

Litteratur

Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1990. - T. 2. - 671 sid. — ISBN 5-82270-035-5 .
Fizer L., Fizer M. Reagenser för organisk syntes. - M . : Mir, 1970. - T. 1. - 446 sid.