| Diglykolsyra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Diglykolsyra |
| Chem. formel | HOOCCH 2 OCH 2 COOH |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 134,09 g/ mol |
| Densitet | 1 486 [2] |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 143°C [1] |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 110-99-6 |
| PubChem | 8088 |
| Reg. EINECS-nummer | 203-823-5 |
| LEDER | C(C(=O)O)OCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C4H6O5/c5-3(6)1-9-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 169983 |
| ChemSpider | 7797 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Diglykolsyra är en alifatisk dikarboxylsyra .
Strukturellt är det en anhydrid av glykolsyra , bildad av typen av etrar från dess två molekyler när en molekyl vatten elimineras [3] :
2HOOC-CH 2 -OH - H 2 O \u003d HOOCCH 2 OCH 2 COOH
Diglykolsyra är ett vitt, luktfritt fast ämne. Det är mycket lösligt i vatten, varifrån det kristalliseras i form av monokliniska prismor. Vid en luftfuktighet på mer än 72 % och en temperatur på 25°C bildar den ett monohydrat [4] .
1) Oxidation av dietylenglykol med koncentrerad salpetersyra. Föreslog av S. A. Wurtz 1861 [5] :
Oxidation av dietylenglykol med luft, syre eller ozon undviker användningen av salpetersyra [6] . I närvaro av en platinakatalysator uppnår oxidation i luft ett utbyte på 90 % [7] , och när man använder en vismut-platinakatalysator når utbytet 95 % [8] .
2) Från klorättiksyra genom upphettning med natriumhydroxidlösning [9] :
Diestrar av diglykolsyra med grenade högre fettalkoholer kan användas som mjukgörare för polyvinylklorid [10] .
Lösningar av diglykolsyra har föreslagits för avlägsnande av kalkavlagringar i gas- och oljekällor, såväl som i värmeväxlare eller ångpannor [11] .
Diglykolsyra bildas i kroppen vid oxidation av dietylenglykol, vilket kan leda till svåra komplikationer med dödlig utgång [12] .