Diklorfenyldimetylurea

Diklorfenyldimetylurea
Allmän
Systematiskt namn	3-​​(3,4-​diklorfenyl)​-​1,1-​dimetylkarbamid
Förkortningar	3,4-DDM, DCMU
Traditionella namn	Diuron
Chem. formel	C9H10Cl2N2O _ _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	vit kristall
Molar massa	233,09 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	158-159°C
•  kokande	180°C
• nedbrytning	> 200 °C [1]
Ångtryck	0,0011 mPa ( 25 °C) [2]
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	praktiskt taget olöslig (35 mg L -1 vid 20 °C) [2]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	330-54-1
PubChem	3120
Reg. EINECS-nummer	206-354-4
LEDER	CN(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14) )XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YS8925000
CHEBI	116509
ChemSpider	3008
Säkerhet
LD 50	1020 mg kg −1 ( råtta , oral) [1] 3400 mg kg −1 ( råtta , oral) [2] >5000 mg kg −1 ( råtta , transdermalt) [1]
Kort karaktär. fara (H)	H302 , H351 , H273 , H410
säkerhetsåtgärder. (P)	P273 , P301+312 , P330 , P391 , P501
GHS-piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Diklorfenyldimetylurea  är en herbicid som hämmar fotosyntesen . Den utvecklades av Bayer och kom ut på marknaden 1954 under handelsnamnet diuron . De används i stor utsträckning i ett antal vetenskapliga studier som en modellförening i studiet av processen för elektronöverföring i fotosyntetiska organismer.

Verkningsmekanism

Diuron är en mycket specifik och känslig hämmare av fotosyntes. Det absorberas huvudsakligen genom rötterna av behandlade ogräs och ansamlas i de övre delarna av växterna. Det blockerar bindningen av extern plastokinon till fotosystem II och stoppar det normala flödet av elektroner [3] .

Diuron blockerar endast flödet av elektroner från fotosystem II och påverkar inte den cykliska transporten av elektroner runt fotosystem I eller mörka reaktioner under fotosyntesen, såsom kolfixering i Calvin-cykeln [4] [5] .

Användning

Det har använts för selektiv ogräsbekämpning i sockerrörsplantager , spannmål , bomull och vinodling , för att skydda prydnads- och fruktträd. Dessutom används den inom området materialskydd som beläggningsmedel för trä och murverk. Färger blandade med diuron används för fasadbeläggning eller för att måla undersidan av båtar för att förhindra algtillväxt. I USA används denna herbicid för att döda vegetation på järnvägar, parkeringsplatser och industriområden [2] .

Toxikologi

Diuron är extremt farligt för det akvatiska ekosystemet. Behovet av att kontrollera innehållet av diuron i miljön och begränsa dess användning beror på detta ämnes egenskaper. Även om diuron är svårlösligt i vatten och dåligt rörligt i jord, kan det komma in i vattendrag med avrinning. Dessutom är diuron ett ganska stabilt ämne: halveringstiden för diuron i jord beror på dess typ och sträcker sig från 20 till 230 dagar. Detta innebär att denna ogräsmedel inom några år kan komma från det behandlade området till vattnet. Diuron är resistent mot hydrolys och vattenhaltig fotolys . Den finns i havsvatten och bottensediment, och den bryts inte ner i dem. Mycket giftigt för alger och måttligt giftigt för vattenväxter som andmat. För ryggradslösa djur , fåglar , fiskar och däggdjur är diuron måttligt giftigt, men förstörelsen av alger och vattenväxter gör att många djur förlorar sin föda och syrehalten i vattnet minskar. Således, när diuron kommer in i vattnet, skadar det indirekt vattenlevande och semi-akvatiska djur [6] [7] .

En av metaboliterna av diuron som bildas när det bryts ned i mark eller vattensystem är 3,4-dikloranilin : ett giftigt ämne med genotoxiska egenskaper. Det påverkar njurarna, levern och urinvägarna. Enligt vissa rapporter kan 3,4-dikloranilin ackumuleras i levande organismer. En annan metabolit av diuron är 3,4-diklorfenol . Detta ämne har reproduktionstoxicitet, irriterar slemhinnor och påverkar njurar, lever och immunförsvar [8] .

Rättslig status

Under perioden 1970-1990 användes herbicider från gruppen ureaderivat, såsom diuron, metoxuron , monolinuron , metobromuron , linuron , fluorometuron , klorbromuron och andra i stor utsträckning både i världen och i vårt land . Men i årsboken för den statliga katalogen över bekämpningsmedel och jordbrukskemikalier som är tillåtna för användning på Ryska federationens territorium har dessa ogräsmedel inte listats sedan 1997. Ändå används diuron ofta för att studera energiflödet under fotosyntesen [9] . I Schweiz och vissa EU -länder är diuron godkänt för användning som ett aktivt medel i herbicider, men det används inte i Tyskland och Österrike [10] . I Australien rekommenderas inte diuron för användning på lätta jordar och jordar med lågt organiskt innehåll, samt i översvämmade områden. Det kan endast användas om åtgärder vidtas för att förhindra avrinning av vatten som används för bevattning från gården. Dessutom tillåts diuron användas för att skydda endast vissa grödor.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Registrering av CAS RN 330-54-1 i GESTIS Substance Database av IFA .
2. ↑ 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron  (tyska) . I: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen den 4 mars 2014.
3. ↑ Metz J., Pakrasi H., Seibert M., Arntzer C. Bevis för en dubbel funktion av det herbicidbindande D1-proteinet i fotosystem II  //  FEBS Letters : journal. - 1986. - Vol. 205 , nr. 2 . — S. 269 . - doi : 10.1016/0014-5793(86)80911-5 .
4. ↑ HUBER, SC EDWARDS, GE (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesofyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics, Volym 449, Utgåva 3, 6 december 1976— Sidor 433, doi : 10.1016/0005-2728(76)90153-5
5. ↑ Reglering av cyklisk fotofosforylering under Ferredoxin-medierad elektrontransport: Effekt av DCMU och NADPH/NADP-förhållandet   // Växtfysiologi :  tidskrift. - American Society of Plant Biologists , 1987. - April ( vol. 83 , nr 4 ). - P. 965-969 . - doi : 10.1104/pp.83.4.965 . — PMID 16665372 .
6. ↑ Lazarev N. V., Levina E. N. (red.). Skadliga ämnen i industrin. Volym II. organiska ämnen. L., "Chemistry", 1976. 592 sidor.
7. ↑ Handbook of Pesticide Toxicology: Principer och medel. Redigerad av Robert Krieger . 2001, Academic Press.
8. ↑ Giacomazzi S. , Cochet N. Miljöpåverkan av diuronomvandling: en recension.  (engelska)  // Chemosphere. - 2004. - Vol. 56, nr. 11 . - P. 1021-1032. - doi : 10.1016/j.chemosphere.2004.04.061 . — PMID 15276715 .
9. ↑ Galliamova O.V. Sulfonylureas . pesticides.ru (20 januari 2015). Hämtad 1 juli 2016. Arkiverad från originalet 30 juni 2016. (obestämd)
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron Arkiverad 16 augusti 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 16 augusti 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 22 april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine ; 25 mars 2016.