Ioxynil

Ioxynil
Allmän
Systematiskt
namn		 4-hydroxi-3,5-dijodbensonitril
Chem. formel C7H3I2NO _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 370,92 g/ mol
Densitet 2,72 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 212-213°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten praktiskt taget olöslig (50 mg L −1 vid 25 °C) [1]
 • i kloroform, eter, aceton, etanol, metanol, cyklohexanon, tetrahydrofuran och dimetylformamid
Klassificering
Reg. CAS-nummer 1689-83-4
PubChem 15530
Reg. EINECS-nummer 216-881-1
LEDER   C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C#N
InChI   InChI=1S/C7H3I2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2.11HNRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 81821
ChemSpider 14774
Säkerhet
LD 50
  • 110 mg kg−1 (råtta, oral) [1]
Riskfraser (R) R21 , R23/25 , R36 , R48/22 , R50/53 , R63
Säkerhetsfraser (S) S36/37 , S45 , S60 , S61 , S63
Kort karaktär. fara (H) H361d , H331 , H301 , H312 , H373 , H319 , H410
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P273 , P280 , P301+310 , P305+351+338 , P311
GHS-piktogram Piktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemetGHS hälsofara piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Ioxynil  är en herbicid från gruppen substituerade fenoler , nitriler och organiska jodföreningar .

Får

Ioxynil kan erhållas genom halogenering av 4-hydroxibensaldehyd med jod och efterföljande reaktion med hydroxylamin och ättiksyraanhydrid , eller direkt via halogenering av 4-hydroxibensonitril med jod [2] .

Egenskaper

Ioxynil är ett brandfarligt, ljuskänsligt, färglöst fast ämne med en svag fenollukt som är praktiskt taget olöslig i vatten. Den sönderdelas under påverkan av ultraviolett strålning [1] . Estern av ioxynil och oktansyra (4-cyano-2,6-dijodfenylloktanoat C15H16I2NO2 ) är också ett färglöst fast ämne, praktiskt taget olösligt i vatten och genomgår, liksom ioxynil , hydrolys under alkaliska betingelser. Natriumsaltet av ioxynil är mycket lösligt i vatten [3] .

Användning

Ioxynil, som bromoxynil liknande den , används som en aktiv ingrediens i olika herbicida blandningar [1] . Det utvecklades av May & Baker Ltd. och Amchem Products Inc. och beskrevs första gången i litteraturen 1963. Det används ofta i kombination med andra herbicider och säljs under handelsnamnen Actril, Actrilawn, Bentrol, Belgran, Certrol, Cipotril, Dantril, Iotox, Iotril, Oxytril, Sanoxynil, Totril, Toxinil och Trevespan [3] . Effekten baseras bland annat på hämning av Hill-reaktionen och frikoppling av oxidativ fosforylering , genom hämning av fotosystem II [4] .

Uttalande

I EU-länder är ioxynil inte godkänt som en aktiv ingrediens i växtskyddsmedel, därför finns produkter som innehåller detta ämne inte på den fria marknaden i Tyskland och Österrike. I Schweiz är herbicider som innehåller ioxynil godkända för användning [5] och används för besprutning av spannmåls- och grönsaksgrödor.

Notera

  1. ↑ 1 2 3 4 Registrering av CAS RN 1689-83-4 i GESTIS Substance Database av IFA .
  2. ↑ Thomas A. Unger. Handbok för syntes av bekämpningsmedel  (neopr.) . - 1996. - S. 825. - ISBN 978-0-81551401-5 .
  3. ↑ 1 2 Robert Irving Krieger. Handbok i bekämpningsmedelstoxicologi, Band 1  (obestämd) . — Akademisk press . - S. 1235. - ISBN 978-0-12426260-7 .  (inte tillgänglig länk)
  4. ↑ Vallurupalli Sivaji Rao. Principer för  ogräsvetenskap (neopr.) . - Science Publishers, 1999. - S. 178. - ISBN 978-1-57808069-4 .
  5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ioxynil Arkiverad 12 mars 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 24 mars 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 22 april 2016 på Wayback Machine und Deutschlands Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine Arkiverad 12 juli 2016 på Wayback Machine ; abgerufen am 12.