Bromoxynil
| bromoxynil | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
3,5-dibrom-4-hydroxibensonitril | ||
| Chem. formel | C7H3Br2NO _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | fast | ||
| Molar massa | 276,91 g/ mol | ||
| Densitet | 1,632 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 188,7°C | ||
| • kokande | 318,2°C | ||
| Ångtryck | 1,7 10 −4 Pa (25 °C) [1] [2] | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 1689-84-5 | ||
| PubChem | 15531 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 216-882-7 | ||
| LEDER | C1=C(C=C(C(=C1Br)O)Br)C#N | ||
| InChI | InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2.11HUPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17192 | ||
| ChemSpider | 14775 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | |||
| Riskfraser (R) | R25 , R26 , R43 , R63 , R50/53 | ||
| Säkerhetsfraser (S) | (S1/2) , S27/28 , S36/37 , S45 , S63 , S60 , S61 | ||
| Kort karaktär. fara (H) | H361d , H330 , H301 , H317 , H410 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P260 , P273 , P280 , P284 , P310 , P501 | ||
| GHS-piktogram |
   |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Bromoxynil är en kemisk förening från gruppen bensonitriller och organiska bromföreningar . Det är särskilt effektivt för att bekämpa ogräs i spannmål, majs , sorghum , lök , lin , mynta , torv och oodlade grödor.
Historik
Bromoxynil registrerades första gången 1965 i USA som en herbicid . Sedan 1972 infördes normer för högsta tillåtna innehåll för köttprodukter och 1980 för frukt och grönsaker. Bromoxynil produceras också som estrar av butansyra , oktansyra och heptansyra , men butansyraestern avbröts 1989 på grund av hälsoproblem [4] .
Får
Bromoxynil kan erhållas genom bromering av 4-hydroxibensaldehyd och efterföljande reaktion med hydroxylamin [5] .
Egenskaper
Bromoxynil är ett fast ämne, svårlösligt i vatten [3] . Estrarna av bromoxynil med oktan- och heptansyra är bruna kristallina fasta ämnen med en smältpunkt på cirka 44 °C.
Estrar av bromoxynil är praktiskt taget olösliga i vatten. Bromoxinyloktanoat är lösligt i aceton och etanol (10 g/100 ml), bensen och xylen (70 g/100 ml), kloroform och diklormetan (80 g/100 ml) och även i cyklohexanon (55 g/100 ml). Bromoxynylheptanoat är lösligt i oktanol-1 (33,8 g/100 ml), metanol (52,4 g/100 ml), hexan (77,5 g/100 ml), diklormetan (111,1 g/100 ml), aceton (106,4 g/100 ml) och etylacetat (102,7 g/100 ml). Estrar av oktan- och pentansyror hydrolyseras lätt till bromoxynil och syra under alkaliska förhållanden [4] .
Användning
Bromoxynil används som en aktiv ingrediens i bekämpningsmedel [3] . Denna selektiva herbicid sprayas på bladen av olika gräs och bredbladiga ogräs (används ofta efter uppkomst på spannmål och majs). Ämnets verkan är baserad på hämning av fotosyntetisk elektronöverföring på fotosystem II-nivå ( Hill reaktion ), dessutom påverkar det oxidativ fosforylering i mitokondrier och undertrycker därigenom energiproduktion och andning [4] . Vissa växter är resistenta mot denna herbicid genom att bryta ner den med enzymet bromoxynylnitrilas.
I många EU-stater, som Tyskland, Österrike och Schweiz, är bromoxynil godkänd för användning i olika herbicider i kombination med andra aktiva ingredienser som terbutylazin , prosulfuron , isoproturon , ioxynil och fluroxypyr [6] .
I USA klassificeras bromoxynil som ett begränsat bekämpningsmedel, toxicitetsklass II (måttligt giftigt) och är inte tillgängligt för privat bruk [7] .
Säkerhetsinstruktioner
När det gäller toxicitet liknar bromoxynil sin kusin ioxynil : det är måttligt giftigt för däggdjur, men mycket giftigt för fiskar [8] . Den dödliga dosen för däggdjur är 60 till 600 milligram oralt per kilogram kroppsvikt; teratogena effekter har observerats hos råttor och kaniner vid doser över 30 milligram per kilogram. Kronisk exponering under mer än ett år hos människor har orsakat symtom som viktminskning, feber, kräkningar, huvudvärk och i ett dokumenterat fall urinproblem [7] .
I Great Plains-regionen i Kanada används bromoxynil flitigt för besprutning av grödor. Medelhalten av detta ämne i dricksvatten är 1 nanogram per liter, men i ett fall nådde koncentrationen 384 nanogram per liter. Bromoxynil visade sig minska kraftigare efter vattenbehandlingsprocedurer jämfört med vissa andra bekämpningsmedel [9] .
Försämring
Bromoxynil bryts lätt ned i jord med en halveringstid på cirka två veckor. Dess stabilitet ökar i jordar med ökade nivåer av lera eller organiskt material, vilket indikerar en minskning av biotillgängligheten av detta ämne för mikroorganismer. Under aeroba förhållanden i jordar eller rena grödor kommer bromoxynilnedbrytningsprodukter ofta att behålla bromatomer. Det har visats att bromoxynil, såväl som en av dess nedbrytningsprodukter (3,5-dibromo-4-hydroxibensoesyra), genomgår metabolisk reduktiv dehalogenering av mikroorganismen Desulfitobacterium chlororespirans [10] .
Länkar
Litteratur
- Barbara Schaller: Untersuchungen zum Metabolismus von Bromoxynil in ausgewählten pflanzlichen Systemen ; Universität Halle, Avhandling 1990.
Anteckningar
- ↑ Databladt Bromoxynil bei Sigma-Aldrich , abgerufen den 8 juni 2011 ( PDF ).
- ↑ Bromoxynil - Europeiska kommissionen . Hämtad 11 april 2016. Arkiverad från originalet 6 november 2010.
- ↑ 1 2 3 4 Registrering av CAS RN 1689-84-5 i GESTIS Substance Database av IFA .
- ↑ 1 2 3 United States Environmental Protection Agency : Beslut om omregistrering av Bromoxynil Arkiverad 16 oktober 2014 på Wayback Machine (PDF; 989 kB), abgerufen am 8.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook , ISBN 978-0-81551401-5 , S. 816
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromoxynil Arkiverad 22 april 2016 på Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank ; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Arkiverad 21 april 2016 på Wayback Machine , Österreichs Arkiverad 5 mars 2016 på Wayback Machine und Deutschlands (länk ner) (länk ner) (länk ner) (länk ner) (länk ner) ( otillgänglig länk ) (otillgänglig länk) (otillgänglig länk) ; abgerufen am 13.
- ↑ 1 2 Extension Toxicology Network: Informationsprofiler för bekämpningsmedel . Hämtad 11 april 2016. Arkiverad från originalet 7 september 2006.
- ↑ György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska, Sándor Terényi: Pesticide chemistry , Band 32, ISBN 978-0-44498903-1 , S. 589.
- ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko och Nancy E. Glozier. Bekämpningsmedel i dricksvattenförsörjning på de norra stora slätterna // Environ Health Perspect. : journal. - 2007. - Vol. 115 , nr. 8 . - P. 1183-1191 . - doi : 10.1289/ehp.9435 . — PMID 17687445 .
- ↑ Cupples, AM, RA Sanford och GK Sims. Dehalogenering av bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxibensonitril) och ioxynil (3,5-dijodino-4-hydroxibensonitril) av Desulfitobacterium chlororespirans // Tillämpad och miljömikrobiologi : journal. - 2005. - Vol. 71 , nr. 7 . - P. 3741-3746 . - doi : 10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005 . — PMID 16000784 .