| Järn | ||||
|---|---|---|---|---|
| Isomerer | ||||
| ||||
| Allmän | ||||
| Systematiskt namn | a : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametylcyklohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-onβ : (E)-4-(2,5,6,6-tetrametylcyklohexen-1-yl)but-3-en-2-ony : (E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimetyl-6-metylidencyklohexyl]but-3-en-2-on | |||
| Chem. formel | C14H22O _ _ _ _ | |||
| Fysikaliska egenskaper | ||||
| Molar massa | 206,3239 g/ mol | |||
| Densitet | a : 0,914 g/cm³P : 0,922 g/cm³y : 0,9 g/cm³ | |||
| Termiska egenskaper | ||||
| T. kip. | α : 278,7℃β : 294,4℃γ : 279,3 ℃ | |||
| T. rev. | α : 118,4℃β : 127,1 ℃γ : 118,7 ℃ | |||
| Klassificering | ||||
| CAS-nummer | a : 79-69-6P : 79-70-9y : 79-68-5 | |||
| PubChem | a : 5371002β : 5375215γ : 6433146 | |||
| CHEBI | a : 10284β : —γ : — | |||
| LEDER | ||||
| α : CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cβ : CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)Cγ : CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C | ||||
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | ||||
Järn är en grupp av metyliononaromatiska ämnen som används i parfymer och erhålls från irisolja [1] , i synnerhet orrisrot .
Irisolja erhålls genom ångdestillation av bleka irisrhizomer som innehåller (–)-trans-α-järn, (+)-cis-γ-järn, (+)-cis-α-järn, (+)-β-järn och (+)-trans-y-järn. Rhizomen av germansk iris innehåller enantiomerer av samma järn [2] . Järn isolerades först från irisolja av Johann Tiemann och Friedrich Krüger; de fastställde också att det var en metylketon (baserat på nedbrytnings- och jämförelsereaktioner med α- och β-jononer) och gav den ett namn [3] .
Försök att på konstgjord väg syntetisera järn har gjorts sedan 1940-talet. De flesta av de tidiga syntesmetoderna involverade elektrofil cyklisering av 9-metyl-pseudoionon eller andra intermediärer [2] . Den minsta mängden biprodukter erhölls med bortrifluorid som cykliseringsmedel [4] .
Järn, erhållet genom kondensation av 6-metylcitral med aceton , följt av cyklisering av det resulterande pseudojärnet, är en blandning av α- och β-isomerer [5] .
Järn har 10 isomerer; i synnerhet α- och γ-järn har fyra stereoisomera modifikationer på grund av cis-trans-isomerism [6] .
(+)-cis-a-järn
(–)-cis-α-järn
(+)-trans-a-järn
(–)-trans-α-järn
(+)-p-järn
(–)-β-järn
(+)-cis-y-järn
(–)-cis-y-järn
(+)-trans-y-järn
(–)-trans-y-järn