Cannabinoider

Cannabinoider  är en grupp av terpenefenoliska föreningar som härrör från 2-substituerad 5-amylresorcinol. I naturen finns de i växter av cannabisfamiljen (Cannabaceae) , är de aktiva ingredienserna i hasch och marijuana . Växt-cannabinoider är C-21-föreningar med en besläktad struktur. Den psykotropa effekten av marijuana uppnås genom verkan av delta-9-tetrahydrocannabinol , som selektivt kan binda till vissa strukturer i hjärnan, så kallade cannabinoidreceptorer . Växts cannabinoider kallas också fytocannabinoider.

För närvarande kallas cannabinoider även syntetiska substanser som har en struktur relaterad till växtcannabinoider och har en liknande farmakologisk effekt – sådana substanser kallas klassiska cannabinoider. Cannabinoider inkluderar även syntetiska ämnen som har en annan struktur än växter (aminoalkylindoler, eikosanoider, 1,5-diarylpyrazoler, kinoliner, arylsulfonamider etc.), men som har samma farmakologiska egenskaper - sådana ämnen kallas icke-klassiska cannabinoider.

Det finns också ämnen som produceras i människokroppen och är endogena ligander - agonister av cannabinoidreceptorer, dessa inkluderar anandamid och relaterade föreningar - derivat av fleromättade fettsyror . Dessa föreningar är nödvändiga för hjärnans normala funktion och ansvarar för ett antal vitala funktioner. På grund av det faktum att dessa föreningar är av endogent ursprung kallas de endogena cannabinoider, eller endocannabinoider.

Sorts Skelett Typ av cykling
Cannabigeroler
CBG
Cannabichromenes
CBC
Cannabidiols
CBD
Tetrahydrocannabinoler
och
cannabinoler
THC och CBN
Cannabielzoins
CBE
iso -
Tetrahydrocannabinoler
iso -THC
Cannabicykloler
CBC
Cannabicitran
KBT
Huvudtyper av cannabinoider

Art

Fytocannabinoider

Cannabisblommor och blad innehåller över 60 olika cannabinoider. I växten finns cannabinoider som regel i form av deras sura analoger som innehåller en karboxigrupp i position 2 i den fenoliska delen av molekylen. Föregångaren till alla växtcannabinoider är cannabigerolsyra, som, under inverkan av tre oberoende enzymer av cyklasklassen, omvandlas till cannabichromenic, cannabidiolic och delta-9-tetrahydrocannabinolic syror. Dessa syror ger, som ett resultat av dekarboxylering, fria cannabinoider - cannabichromene, cannabidiol respektive delta-9-tetrahydrocannabinol. Cannabichromenic, cannabidiolic och delta-9-tetrahydrocannabinolic syror är de viktigaste cannabinoiderna, eftersom deras syntes i växten är genetiskt bestämd. De återstående cannabinoiderna är produkter av biotransformation (nedbrytning) av de viktigaste cannabinoiderna. Allteftersom växten utvecklas dominerar cannabidioler (CBD) , tetrahydrocannabinoler (THC) i den , och när växten åldras och dör, liksom i preparat gjorda av växtmaterial (hasch, marijuana, etc.), eftersom de lagrar tetrahydrocannabinol omvandlas till cannabinol (CBN) .

Alla cannabinoider är fettlösliga ämnen. När de intas ackumuleras de i lipidrika vävnader ( hjärna , lungor , inre könsorgan ) och släpps gradvis ut i cirkulationssystemet . Den berusande effekten av cannabisdroger ( marijuana , hasch , etc.) är resultatet av den komplexa verkan av alla cannabinoider, även om endast ett fåtal av dem har en ren psykotrop effekt; dessa inkluderar i första hand delta-9- och delta-8-tetrahydrocannabinoler, som har den huvudsakliga psykotropa effekten. Cannabinoider som cannabidiol, cannabichromene och cannabinol har inte i sig en psykotrop effekt, men kan förändra effekten av psykotropa cannabinoiders verkan. Delta-9-tetrahydrocannabivarin och butylanalogen av delta-9-tetrahydrocannabinol, som finns i vissa marijuanaprover, har också en psykotropisk effekt.

Plant cannabinoider delas in i flera typer beroende på strukturen. Det finns följande typer av fytocannabinoider:

Endocannabinoider

Endocannabinoider är endogena neurotransmittorer som binder till cannabinoidreceptorer. Alla för närvarande kända endocannabinoider, till skillnad från naturliga cannabinoider, är acykliska föreningar - eikosanoider , derivat av arakidonsyra , av vilka de viktigaste är anandamid (arakidonsyraetanolamid) 2-arakidonoylglycerol (2-AG).

Endocannabinoider spelar en viktig roll i levande varelser: de fungerar som signalmolekyler ( lipidsignaler ) mellan neuroner som frigörs från en cell och aktiverar cannabinoidreceptorn som finns på närliggande celler. Även om de liknar kända monoaminsändare som acetylkolin och dopamin i denna intercellulära signaleringsroll , skiljer sig endocannabinoider från dem på många sätt - till exempel använder de retrograd signalering. Dessutom är endocannabinoider lipofila molekyler som inte löser sig i vatten. De lagras inte i vesiklar, utan existerar som en integrerad komponent i membrandubbelskiktet som är en del av cellen. Förmodligen syntetiseras de "on demand" snarare än lagras för senare användning. De mekanismer och enzymer som ligger bakom biosyntesen av endocannabinoider är fortfarande okända och fortsätter att studeras aktivt. Endocannabinoiden 2-AG har hittats i bröstmjölk från nötkreatur och människa.

Retrograd signalering

Normala signalsubstanser frigörs från den presynaptiska cellen och aktiverar motsvarande receptorer på den postsynaptiska cellen. Endocannabinoider, däremot, beskrivs som retrograda sändare eftersom de oftast färdas "bakåt" i förhållande till den normala synaptiska sändarströmmen. De frigörs i huvudsak från den postsynaptiska cellen och verkar på den presynaptiska cellen. Cannabinoidreceptoraktivering minskar temporärt mängden normal frisättning av neurotransmittorer. Det endocannabinoida systemet tillåter den postsynaptiska cellen att kontrollera sitt inkommande synaptiska flöde. Sluteffekten av endocannabinoider är att kontrollera överföringen av vanliga neurotransmittorer.

Område

Endocannabinoider är hydrofoba molekyler. De kan inte röra sig utan hjälp över långa avstånd i vattenmiljön som omger cellerna från vilka de frigörs och verkar därför lokalt på närliggande målceller. Därför har de en mycket mer begränsad omfattning än till exempel hormoner, vilket kan påverka celler i hela kroppen.

Syntetiska cannabinoider

Se även

Anteckningar

Litteratur

  • Lazuryevsky G.V., Nikolaeva L.A. Cannabinoids. Chisinau, Shtiintsa, 1972
  • Turner CE, MA Elsohly och EG Boeren, 1980. Constituents of Cannabis sativa L. XVII. En genomgång av de naturliga beståndsdelarna. Journal of Natural Products 43(2): 169-234.
  • Elsohly MA, S. Desmond, 2005. Kemiska beståndsdelar av marijuana: den komplexa blandningen av naturliga cannabinoider. Life sciences 78(5):539-48.

Länkar


  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger