Cannabidiol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 januari 2022; kontroller kräver 7 redigeringar .
cannabidiol
Allmän
Chem. formel C21H30O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 314,47 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 66°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 13956-29-1
PubChem 644019
Reg. EINECS-nummer 689-176-3
LEDER   CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2C=C(CCC2C(=C)C)C)O
InChI   InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-16-12-19(22)21(20(23)13-16)18-11-15(4)9-10-17(18) 14(2)3/h11-13.17-18.22-23H.2.5-10H2.1.3-4H3/t17-.18+/m0/s1QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N
CHEBI 69478
ChemSpider 559095
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Cannabidiol ( CBD , CBD ) är en av minst 113 cannabinoider som finns i hampa . [1] [2] CBD är den huvudsakliga fytocannabinoiden och kan vara upp till 40 % i växtextrakt. [3] CBD har inte några av de psykoaktiva egenskaper som tetrahydrocannabinol (THC) har. CBD kan minska oroligt tänkande och ångest. [4] Den potentiella användningen av CBD i medicin är fortfarande en fråga om pågående forskning. [5]

Användningen av CBD är säker, men en artikel från 2017 rekommenderar stora och utökade försök på människor av läkemedlet innan man når en slutlig slutsats. [6] En djurstudie fann att samtidig administrering av CBD med THC förstärkte effekterna av det senare. [7] En av de troliga verkningsmekanismerna är konkurrens om THC-receptorer. [åtta]

Användning

Smärta i samband med multipel skleros

Nabiximols  är en oral aerosol som innehåller CBD och THC i ett ungefärligt förhållande på 1:1. Läkemedlet godkändes av kanadensiska myndigheter 2005 för lindring av smärta i samband med multipel skleros . [9]

Forskning

Behandling för missbruk

Två systematiska recensioner om CBD och missbruksbehandling rapporterade positiva effekter vid behandling av tobaks- och marijuanaberoende. De påvisade anti-beroendeframkallande egenskaperna kan vara relaterade till den skyddande effekten av CBD på stress och neurotoxicitet. Båda recensionerna rekommenderar också ytterligare forskning. [10] [11]

Antiinflammatorisk effekt

Två recensioner tar upp teorin om att ren CBD eller i kombination med THC kan ha antioxiderande och antiinflammatoriska egenskaper. Ingen av recensionerna talar om mänskliga försök av dessa egenskaper. [12] [13]

Biverkningar

Studier visar att cannabidiol kan minska biverkningarna av THC, särskilt de som orsakar berusning och sedering , men bara vid höga doser. [14] Säkerhetsstudier av cannabidiol har visat att det tolereras väl, men kan orsaka trötthet, diarré eller förändringar i aptit som vanliga biverkningar [6] . Epidiolex-dokumentationen listar dåsighet, sömnlöshet och dålig sömn, minskad aptit, diarré och trötthet. [15] [16]

Behandling av epilepsi

Resultaten som erhållits av amerikanska läkare indikerar att mot bakgrunden av läkemedlet Epidoleks (Epidiolex) för behandling av epilepsi baserat på cannabidiol (vid en dos av 20 mg / kg / dag), sjönk frekvensen av anfall hos patienter till 42%. I gruppen patienter som tog det experimentella läkemedlet i en dos av 10 mg/kg/dag minskade frekvensen av anfall med 37 %, medan denna siffra i placebogruppen var 17 %. Läkemedlet tillverkas i form av en sirap , och den aktiva ingrediensen är renad cannabidiol. Läkemedlet innehåller inte tetrahydrocannabinol . Användning av Epidolex är tillåten till barn över två år som lider av Dravet och Lennox-Gastaut syndrom (allvarliga former av epilepsi). [17] I juni 2018 beviljade U.S.A. Food and Drug Administration (FDA) GW Pharmaceuticals ett marknadsföringstillstånd för Epidiolex. [arton]

COVID-19

Vissa preliminära forskning visar potentialen hos CBD för att minska inflammation under COVID-19- infektion [19] [20] . Det föreslås att CBD också kan minska ångest och hjälpa till att behandla PTSD hos patienter efter COVID-19 [21] .

En studie publicerad i januari 2022 i tidskriften Science visade en signifikant effekt av cannabidiol även för att förebygga covid-19 [22] .

Beskrivning

Under lagring av hampa (liksom hasch och andra hampaderivat) isomeriserar cannabidiol till THC, som i sin tur oxideras till cannabinol. Således minskar gradvis mängden THC i hampa.

Cannabidiol har en antikonvulsiv effekt. I sig är denna komponent inte psykoaktiv [23] , men den har uppenbarligen viss effekt på effekten av cannabis i allmänhet (tillsammans med THC och cannabinol). Det finns bevis för att cannabidiol förhindrar utvecklingen av panikreaktioner under påverkan av marijuana och har en lugnande effekt.

Det finns bevis för en möjlig antipsykotisk effekt av cannabidiol. [24] Cannabisanvändare med höga nivåer av cannabidiol i håret visade färre schizofreniliknande symtom, enligt en studie. [25] En liten preliminär studie om effekterna av cannabidiol på psykos vid Parkinsons sjukdom visade också uppmuntrande resultat. [26]

En studie noterade hämningen av utvecklat heroinberoende hos råttor som behandlats med cannabidiol. [27] Anticancerstudier av cannabidiol och Δ9-THC pågår [28]

Forskare från Tel Aviv University har under studierna funnit att cannabidiol kan användas vid behandling av benfrakturer. Cannabinoidreceptorer, som finns i kroppens celler, stimulerar benbildning och hämmar även benförlust. I detta avseende undersöks möjligheten att använda CBD för behandling av osteoporos och andra sjukdomar i rörelseapparaten. [29]

En studie utförd i Österrike visade en positiv effekt av CBD vid behandling av covid-19 [30] . Israel genomför liknande studier [30] .

Utseende, kemiska och fysikaliska egenskaper

Vita prismatiska kristaller
Bruttoformel (Hill-system): C 21 H 30 O 2

Molekylvikt (i amu): 314,47

Smältpunkt (i °C): 66

Löslighet (i g/100 g eller specifikation):

  • bensen: löslig
  • vatten: olöslig
  • dietyleter: löslig
  • kloroform: löslig
  • etanol: löslig

Ångtryck (i mm Hg): 2 (190 °C)

Rättslig status

Ryska federationen

Det är inte en drog. Enligt dokumentet som mottogs som svar på en överklagan till Ryska federationens inrikesministerium har statliga kontrollåtgärder i Ryska federationen angående CBD inte fastställts [31] . Men det finns också ett svar från Ryska federationens hälsoministerium som indikerar att CBD kan betraktas som en isomer av THC [31] . Samtidigt är THC-isomeren också till exempel progesteron , som säljs fritt på apotek [31] . Den 17 februari 2020 skickade Moskva stadsduman Daria Besedina en officiell begäran [32] till Ryska federationens premiärminister Mikhail Mishustin med en begäran om att eliminera denna rättsliga konflikt genom att publicera officiella förtydliganden och, om nödvändigt, göra nödvändiga ändringar till relevant regeringsdekret [33] .

Anteckningar

  1. ↑ Borgelt LM, Franson KL, Nussbaum AM, Wang GS The pharmacological and effects clinical of medicinsk cannabis  //  Farmakoterapi: journal. - 2013. - Februari ( vol. 33 , nr 2 ). - S. 195-209 . doi : 10.1002 / phar.1187 . — PMID 23386598 .
  2. ↑ Aizpurua-Olaizola O., Soydaner U., Öztürk E., Schibano D., Simsir Y., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A. Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content under the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Kemotyper (EN) // Journal of Natural Products. - 2016. - Februari ( vol. 79 , nr 2 ). - S. 324-331 . - doi : 10.1021/acs.jnatprod.5b00949 . — PMID 26836472 .
  3. ↑ Campos AC, Moreira FA, Gomes FV, ​​​​Del Bel EA, Guimarães FS Flera mekanismer involverade i den terapeutiska potentialen för cannabidiol med stor spektrum vid psykiatriska störningar  // Philosophical  Transactions of the Royal Society of London. Serie B, Biologiska vetenskaper  : tidskrift. - 2012. - December ( vol. 367 , nr 1607 ). - P. 3364-3378 . - doi : 10.1098/rstb.2011.0389 . — PMID 23108553 .
  4. ↑ Iseger TA, Bossong MG En systematisk översikt av cannabidiols antipsykotiska egenskaper hos människor  //  Schizofreniforskning : journal. - Elsevier , 2015. - Mars ( vol. 162 , nr 1-3 ). - S. 153-161 . - doi : 10.1016/j.schres.2015.01.033 . — PMID 25667194 .
  5. ↑ clinicaltrials.gov Arkiverad 25 september 2020 på Wayback Machine US National Library of Medicine.
  6. ↑ 1 2 Iffland K., Grotenhermen F. En uppdatering om säkerhet och biverkningar av Cannabidiol: En översyn av kliniska data och relevanta djurstudier  //  Cannabis Cannabinoid Res : journal. - 2017. - Vol. 2 , nr. 1 . - S. 139-154 . - doi : 10.1089/can.2016.0034 . — PMID 28861514 .
  7. ↑ Klein C., Karanges E., Spiro A., Wong A., Spencer J., Huynh T., Gunasekaran N., Karl T., Long LE, Huang XF, Liu K., Arnold JC, McGregor IS Cannabidiol förstärker Δ⁹-tetrahydrocannabinol (THC) beteendeeffekter och förändrar THCs farmakokinetik under akut och kronisk behandling hos  tonårsråttor //  Psykofarmakologi : journal. — Springer , 2011. — November ( vol. 218 , nr 2 ). - S. 443-457 . - doi : 10.1007/s00213-011-2342-0 . — PMID 21667074 .
  8. ↑ Mechoulam R., Peters M., Murillo-Rodriguez E., Hanus LO Cannabidiol--nya framsteg  (neopr.)  // Kemi och biologisk mångfald. - 2007. - Augusti ( vol. 4 , nr 8 ). - S. 1678-1692 . - doi : 10.1002/cbdv.200790147 . — PMID 17712814 .
  9. ↑ Faktablad - Sativex (nedlänk) . Hälsa Kanada. Hämtad 16 maj 2013. Arkiverad från originalet 28 april 2017. 
  10. ↑ Prud'homme M., Cata R., Jutras-Aswad D. Cannabidiol som ett ingrepp för beroendeframkallande beteenden: En systematisk granskning av bevisen  //  Substansmissbruk: journal. - 2015. - Vol. 9 . - S. 33-8 . - doi : 10.4137/SART.S25081 . — PMID 26056464 .
  11. ↑ Hurd YL, Yoon M., Manini AF, Hernandez S., Olmedo R., Ostman M., Jutras-Aswad D. Tidig fas i utvecklingen av Cannabidiol som behandling för missbruk: Opioidåterfall tar initialt centrum  )  // Neuroterapeutika : journal. - 2015. - Oktober ( vol. 12 , nr 4 ). - P. 807-815 . - doi : 10.1007/s13311-015-0373-7 . — PMID 26269227 .
  12. ↑ Williamson TN, Christensen VG, Richardson WB, Frey JW, Gellis AC, Kieta KA, Fitzpatrick FA Stream Sediment Sources in Midwest Agricultural Basins with Land Retirement along Channel  //  J. Environ. Kval. : journal. - 2014. - September ( vol. 43 , nr 5 ). - P. 1624-1634 . - doi : 10.2134/jeq2013.12.0521 . — PMID 25603248 .
  13. ↑ Booz GW Cannabidiol som en framväxande terapeutisk strategi för att minska påverkan av inflammation på oxidativ stress  // Free Radic  . Biol. Med. : journal. - 2011. - September ( vol. 51 , nr 5 ). - P. 1054-1061 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2011.01.007 . — PMID 21238581 .
  14. ↑ Fischer B, Russell C, Sabioni P, van den Brink W, Le Foll B, Hall W, et al. (augusti 2017). "Riktlinjer för användning av cannabis med lägre risk: En omfattande uppdatering av bevis och rekommendationer" . American Journal of Public Health . 107 (8): el-e12. DOI : 10.2105/AJPH.2017.303818 . PMC  5508136 . PMID28644037  . _
  15. ↑ CBD and Gut Disorders , 2020-08-24 , < https://deliverymeds.ca/cbd-and-gut-disorders/ > . Hämtad 24 augusti 2021. Arkiverad 24 augusti 2021 på Wayback Machine 
  16. ↑ Cannabidiol (CBD): MedlinePlus-  tillskott . medlineplus.gov . Hämtad 15 januari 2021. Arkiverad från originalet 20 oktober 2021.
  17. ↑ USA godkänner första cannabidioldrogen . Hämtad 27 juli 2018. Arkiverad från originalet 27 juli 2018.
  18. ↑ FDA godkänner det första läkemedlet som består av en aktiv ingrediens som härrör från marijuana för att behandla sällsynta, svåra former av epilepsi . Hämtad 27 juli 2018. Arkiverad från originalet 23 april 2019.
  19. ↑ Évila Lopes Salles, Hesam Khodadadi, Abbas Jarrahi, Meenakshi Ahluwalia, Valdemar Antonio Paffaro. Cannabidiol (CBD) modulering av apelin vid akut respiratory distress syndrome  (engelska)  // Journal of Cellular and Molecular Medicine. - 2020. - Vol. 24 , iss. 21 . — S. 12869–12872 . — ISSN 1582-4934 . - doi : 10.1111/jcmm.15883 . Arkiverad 19 november 2020.
  20. ↑ La NASA cosecha otro éxito: el rover Perseverance aterriza en Marte  (spanska) . La Vanguardia (18 februari 2021). Hämtad 21 februari 2021. Arkiverad från originalet 21 februari 2021.
  21. ↑ Saoirse E. O'Sullivan, Carl W. Stevenson, Steven R. Laviolette. Kan Cannabidiol vara en behandling för Coronavirus Disease-19-relaterade ångeststörningar?  // Cannabis och Cannabinoidforskning. — 2020-11-05. - T. 6 , nej. 1 . — s. 7–18 . — ISSN 2578-5125 . - doi : 10.1089/can.2020.0102 .
  22. ↑ Cannabidiol hämmar SARS-CoV-2-replikation genom induktion av värdens ER-stress och medfödda  immunsvar . www.science.org . Hämtad 21 januari 2022. Arkiverad från originalet 20 januari 2022.
  23. ↑ Israeliska forskare har utvecklat en ny variant av marijuana som inte orsakar en "hög" (otillgänglig länk) . Hämtad 8 mars 2014. Arkiverad från originalet 22 mars 2019. 
  24. ↑ Zuardi, A.W.; JAS Crippa, JEC Hallak, FA Moreira, FS Guimarães. Cannabidiol som ett antipsykotiskt läkemedel  // Brazilian  Journal of Medical and Biological Research : journal. - 2006. - Vol. 39 . - s. 421-429 . — ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X .
  25. ↑ Morgan CJ, Curran HV Effekter av cannabidiol på schizofreniliknande symtom hos personer som använder cannabis  // British  Journal of Psychiatry  : journal. – Royal College of Psychiatrists, 2008. - April ( vol. 192 , nr 4 ). - s. 306-307 . - doi : 10.1192/bjp.bp.107.046649 . — PMID 18378995 .
  26. ↑ Zuardi A., Crippa J., Hallak J., Pinto J., Chagas M., Rodrigues G., Dursun S., Tumas V. Cannabidiol för behandling av psykos vid Parkinsons sjukdom  //  J. Psychopharmacol . (Oxford) : journal. - 2008. - November. doi : 10.1177/ 0269881108096519 . — PMID 18801821 .
  27. ↑ Publikation och populär synopsis:
  28. ↑ [1] Arkiverad 3 maj 2018 på Wayback Machine Cannabinoider minskar ErbB2-driven bröstcancerprogression genom Akt-hämning
  29. ↑ Hampa föreslogs användas för behandling av frakturer - MedNovosti - MedPortal.ru . Hämtad 20 juli 2015. Arkiverad från originalet 21 juni 2018.
  30. ↑ 1 2 I Österrike bekräftade läkare effektiviteten av marijuana vid behandling av covid-19 . OBOZREVATEL NEWS (15 februari 2021). Hämtad 19 februari 2021. Arkiverad från originalet 16 februari 2021.
  31. ↑ 1 2 3 Är CBD (cannabidiol) tillåtet för användning i Ryssland? . Advokat.RU . Hämtad 19 februari 2021. Arkiverad från originalet 1 november 2021.
  32. ↑ Korrespondens journal över av ställföreträdande Besedina . besedina.moscow . Arkiverad från originalet den 19 februari 2021.
  33. ↑ Till Ryska federationens premiärminister - Om statusen för cannabidiol i Ryska federationen . Hämtad 19 februari 2021. Arkiverad från originalet 19 februari 2021.

Källor