JWH-018

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 24 augusti 2019; kontroller kräver 10 redigeringar .
JWH-018
Kemisk förening
IUPAC (naftalen-1-yl)(1-pentyl-lH-indol-3-yl)metanon
Grov formel C24H23NO _ _ _ _
Molar massa 341,45
CAS 209414-07-3
PubChem 10382701
Förening
Klassificering
ATX N02BG10
 Mediafiler på Wikimedia Commons

JWH-018  är ett analgetikum som tillhör familjen av 3-substituerade N-alkylindoler. Det är en fullständig agonist av både CB 1 och CB 2 cannabinoidreceptorer . I djurstudier, orsakar effekter som påminner om de av THC , en cannabinoid som finns i marijuana , vilket har lett till dess användning som en syntetisk cannabinoid i rökblandningar [1] [2] [3] [4] [5] . Förbjudet för cirkulation i många länder.

Historik

Det syntetiserades först i början till mitten av 1990-talet av den amerikanske kemisten John William Huffman [ 6] [ 7] .  Även om den kemiska strukturen hos JWH-018 skiljer sig markant från Δ 9 -tetrahydrocannabinol ( THC ), ger ämnet liknande effekter [8] . Som ett resultat av försök på djur visade det sig att JWH-018 är ungefär fem gånger kraftfullare än THC när det gäller dess effekt på hjärnans cannabinoidreceptorer (CB1 och CB2) [9] .

Den 15 december 2008 rapporterade det tyska läkemedelsföretaget THC Pharm att JWH-018 var en av de aktiva ingredienserna i växtbaserade (rökning) kryddblandningar , som har sålts i stor utsträckning under sken av rökelse i ett antal europeiska länder sedan 2004 [ 10] .

Farmakologi

JWH-018 är en fullständig agonist av både CB 1 och CB 2 cannabinoidreceptorer , affiniteten är 9,00 ± 5,00 nM för CB 1 och 2,94 ± 2,65 nM för CB 2 [2] . EC 50 för JWH-018 är 102 nM för humana CB 1 -receptorer och 133 nM för humana CB 2 -receptorer [11] . JWH-018 inducerar bradykardi och hypotermi hos råttor vid doser på 0,3-3 mg/kg, vilket tyder på potent cannabinoidliknande aktivitet [11] .

Hälsoeffekter

Dr Suzanne Avery-Palmer föreslår att JWH-018 sannolikt kan inducera psykos hos känsliga individer (de med riskfaktorer för psykos) [12] .

Avslöjande

Metaboliter av JWH-018 kan detekteras i användarens urin med hjälp av gas- eller vätskekromatografi i kombination med tandemmasspektrometri [ 13] .

Prevalens

Tillsammans med JWH-073 är JWH-018, från och med 2012 , en av de vanligaste syntetiska cannabinoiderna bland nya psykoaktiva substanser (psykoaktiva substanser som ännu inte kontrolleras av det internationella rättssystemet, men som kan utgöra ett hot mot befolkningen) [ 14] .

Fritidsanvändning

JWH-018 ändrar koncentrationen av CB 1 -receptorer , med konstant användning minskar känsligheten för läkemedlets psykoaktiva effekt snabbare än andra cannabinoider. [15] Minst ett fall av beroende av JWH-018 har dokumenterats. Efter daglig användning av substansen i 8 månader liknade abstinenssymtomen de som upplevdes vid abstinens från cannabis . [16]

Den 15 oktober 2011 utsåg Anderson County Coroner Greg Shore JWH-018 som den direkta orsaken till förgiftningen och organsvikten som ledde till att en universitetsstudent dog [17] .

Rättslig status

Många länder har lagligt förbjudit ämnet

Land Förbudsdatum Kommentar
Australien 9 september 2011 Schema 2 förbud av narkotikamissbruksförordningen 1987 , såväl som marijuana. [arton]
Österrike 18 december 2008 Kontroll enligt paragraf 78
Belarus 1 januari 2010 [19] [20]
Storbritannien 23 december 2009 [21]
Tyskland 22 januari 2009 [22]
Irland 11 maj 2010 [23]
Italien 2 juli 2010 [24]
Kanada 21 februari 2012 [25]
Kina 1 januari 2012 Förbud mot försäljning, export och import
Lettland 28 november 2009
Litauen 5 juni 2009
Nya Zeeland 8 maj 2014 [26]
Norge 21 december 2011 [27]
Polen [28]
Ryssland 22 januari 2010 JWH-018 ingår i schema I för narkotiska droger, vars cirkulation i Ryska federationen är förbjuden i enlighet med Ryska federationens lagstiftning och internationella fördrag i Ryska federationen [29] [30] [31]
Rumänien 15 februari 2010
USA 1 mars 2011 Tillfälligt förbud 76 FR 11075, träder i kraft juli 2012 - permanent förbud enligt Section 1152 FDASIA [32]
Kalkon 13 februari 2011 (ECNN) [33]
Ukraina 31 maj 2010 [34]
Finland 12 mars 2012 [35]
Frankrike 24 februari 2009 [28] [36]
Sverige 30 juli 2009 [37]
Estland 24 juli 2009
Sydkorea 1 juli 2009 [38]

Syntes

Anteckningar

  1. ↑ Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M., Nees JA, Spanagel R., Schulz K. Abstinensfenomen och beroendesyndrom efter konsumtionen av "Spice Gold"  //  Dtsch Arztebl Int : journal. - 2009. - Vol. 106 , nr. 27 . - s. 464-467 . - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  2. ↑ 1 2 Aung MM, Griffin G., Huffman JW, Wu M., Keel C., Yang B., Showalter VM, Abood ME, Martin BR Inverkan av N-1-alkylkedjelängden av cannabimimetiska indoler på CB 1 och CB 2 receptor binding  (engelska)  // Drug and Alcohol Dependence : journal. - 2000. - Vol. 60 , nej. 2 . - S. 133-140 . - doi : 10.1016/S0376-8716(99)00152-0 . — PMID 10940540 . Arkiverad från originalet den 6 mars 2016.
  3. ^ U.S.-patent nr 6 900 236. Cannabimimetiska indolderivat . Beskrivning av patentet på US Patent and Trademark Offices webbplats .
  4. ↑ US-patent nr 7 241 799. Cannabimimetiska indolderivat . Beskrivning av patentet på US Patent and Trademark Offices webbplats .
  5. ↑ Atwood, BK; et al. JWH018, en vanlig beståndsdel i "Spice" örtblandningar, är en potent och effektiv cannabinoid CB1-receptoragonist  // British  Journal of Pharmacology : journal. - 2010. - Vol. 160 , nr. 3 . - s. 585-593 . - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x . Arkiverad från originalet den 5 januari 2013.
  6. ↑ John W Huffman. Design, syntes och farmakologi av cannabimimetiska indoler. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 1994/2/24. - s. 563-566.
  7. ↑ Hur denna kemist omedvetet hjälpte till att skapa den syntetiska drogindustrin Arkiverad 20 november 2015 på Wayback Machine . // Washington Post.
  8. ↑ Förstå fenomenet "Spice" Arkiverad 8 april 2010 på Wayback Machine . // ECNN, Lissabon. – november 2009.
  9. ↑ Syntetiska cannabinoider (otillgänglig länk) . Antispice - Allt om farorna med att röka blandningar, kampen mot lagliga droger (21 december 2009). Arkiverad från originalet den 27 december 2009. 
  10. ↑ http://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf Arkiverad 18 september 2017 på Wayback Machine "Sedan 2004 har örtblandningar som kallas "Spice" varit tillgängliga i flera europeiska länder som Tyskland, … föreningar som hittades i den första generationens "Spice"-produkter var... aminoalkylindol JWH-018 [3] ... 2-36 mg/g JWH-018 hittades i 46 "Spice"-produkter av olika märken."
  11. ↑ 12 Ledstång , SD; Stuart, J.; Kevin, R.C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S.M.; Beiat, C.; Buchanan, AS; Hibbs, D.E.; Glas, M.; Connor, M.; McGregor, I.S.; Kassiou, M. Effekter av bioisosteriskt fluor i syntetiska cannabinoiddesignerläkemedel JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA och STS-   135 / ACS Chemical Neuroscience : journal. - 2015. - P. 150508124201002 . - doi : 10.1021/acschemneuro.5b00107 .
  12. ↑ Every-Palmer S. Syntetisk cannabinoid JWH-018 och psykos: en explorativ studie Arkiverad 24 maj 2018 på Wayback Machine //Drog- och alkoholberoende. - 2011. - T. 117. - Nej. 2. - S. 152-157. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003 
  13. ↑ Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detektion av JWH-018-metaboliter i urin efter administrering av rökblandning // Forensic Science International. - 2010. - T. 200. - Nej. 1. - S. 141-147. doi:10.1016 / j.forsciint.2010.04.003  
  14. ↑ World Drug Report 2013. Executive Summary Arkiverad 24 november 2015 på Wayback Machine // United Nations Office on Drugs and Crime ( UNODC ), maj 2013, ( report Archived November 24, 2015 at the Wayback Machine , ISBN 978- 92- 1-148273-7 ): s 11. "... majoriteten av NPS som identifierades var syntetiska cannabinoider (23 procent)... Av de syntetiska cannabinoiderna var de vanligaste substanserna JWH-018 och JWH-073"
  15. ↑ Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straiker och Ken Mackie1. JWH018, en vanlig beståndsdel i "Spice" örtblandningar, är en potent och effektiv cannabinoid CB 1 -receptoragonist: [ eng. ] // British Journal of Pharmacology. - 2010. - Vol. 160, nr. 3. - P. 585-593. - doi : 10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x .
  16. ↑ Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. Abstinensfenomen och beroendesyndrom efter konsumtion av "Spice Gold"  : [ eng. ] // Deutsches Ärzteblatt International. - 2009. - Vol. 106. - s. 464-467. - doi : 10.3238/arztebl.2009.0464 . — PMID 19652769 .
  17. ↑ Rättsläkare: Syntetisk kruka dödad högskolaidrottare . Hämtad 23 november 2015. Arkiverad från originalet 23 november 2015.
  18. ↑ Gällande lagstiftning - Queensland lagstiftning - Queensland regering . Hämtad 2 april 2015. Arkiverad från originalet 22 april 2011.
  19. ↑ Om ändringar och tillägg till dekretet från republiken Vitrysslands hälsoministerium daterat den 28 maj 2003 nr 26 (2010). Arkiverad från originalet den 25 mars 2012.
  20. ↑ Dekret nr 6 av den 28 december 2014 . Vitrysslands presidents officiella webbplats. Hämtad 2 april 2015. Arkiverad från originalet 30 mars 2015.
  21. ↑ Ford, Richard . Tre juridiska toppar förbjudna efter dödsfall kopplade till drogerna , The Times  (23 december 2009). Arkiverad från originalet den 11 juni 2011. Hämtad 7 maj 2010.
  22. ↑ BGBl I Nr. 3 vom 2009-01-21, 22. BtMÄndV vom 19. Januari 2009, S. 49-50 Arkiverad 5 februari 2009 på Wayback Machine .
  23. ↑ Många huvudbutiksprodukter förbjudna Arkiverad 7 mars 2013 på Wayback Machine  - Irish Times.
  24. ↑ Arkiverad kopia . Datum för åtkomst: 10 februari 2011. Arkiverad från originalet den 22 juli 2011.  (italienska)
  25. ↑ Lagen om kontrollerade droger och ämnen (otillgänglig länk) . Laws.justice.gc.ca (16 augusti 2010). Hämtad 23 augusti 2010. Arkiverad från originalet 5 januari 2011. 
  26. ↑ Vad är de | Drug Foundation Arkiverad från originalet den 21 september 2015.
  27. ↑ Sender deg til riktig sida... - Lovdata . Hämtad 2 april 2015. Arkiverad från originalet 3 april 2015.
  28. ↑ 12 ECNN | Läkemedelsprofil: Syntetiska cannabinoider och "Spice" . Emcdda.europa.eu (17 augusti 2010). Hämtad 23 augusti 2010. Arkiverad från originalet 30 augusti 2014.
  29. ↑ Lista över narkotiska droger, psykotropa ämnen och deras prekursorer, vars cirkulation är förbjuden i Ryska federationen i enlighet med Ryska federationens lagstiftning och Ryska federationens internationella fördrag (lista I) . FSKN hemsida . Hämtad 24 november 2015. Arkiverad från originalet 24 november 2015.
  30. ↑ Dekret från Ryska federationens regering av den 30 oktober 2010 nr 882 "... och dess derivat, med undantag för derivat som ingår som oberoende poster i listan ..." . Hämtad 24 november 2015. Arkiverad från originalet 24 november 2015.
  31. ↑ Grigoriev et al. / Sorption och kromatografiska processer. 2013. Vol. 13. Nummer. 6 Arkiverad 2 april 2015 på Wayback Machine "trafikförbud mot JWH-018 och JWH-073"
  32. ↑ Schema för kontrollerade ämnen: Tillfällig placering av fyra syntetiska cannabinoider i schema I. DEA Office of Diversion Control. Datum för åtkomst: 11 mars 2014. Arkiverad från originalet den 28 februari 2014.
  33. ↑ Rapport om illegal drog i Turkiet 2010  (turné)  (länk inte tillgänglig) . Institutionen för antismuggling och organiserad brottslighet. Hämtad 3 maj 2012. Arkiverad från originalet 16 december 2011.
  34. ↑ Resolution av Ukrainas ministerkabinett nr 373 av 31  maj 2010 (ukrainska) (2010). Hämtad 2 april 2015. Arkiverad från originalet 19 augusti 2019.
  35. ↑ *** Tiedote/Valtioneuvoston viestintäyksikkö: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 *** Arkiverad 18 november 2015 på Wayback Machine  (fin.)
  36. ↑ Arkiverad kopia . Hämtad 9 augusti 2010. Arkiverad från originalet 20 juli 2011.
  37. ↑ アーカイブされたコピー. Hämtad 19 juni 2010. Arkiverad från originalet 10 september 2010.  (Svensk.)
  38. ↑ 최연희. 1일부터 '5-메오-밉트' 등향정신성의약품 지정 . 헬스코리아뉴스 (2 juli 2009). Hämtad 18 februari 2010. Arkiverad från originalet 3 mars 2016.
  39. ↑ Appendino G., Minassi A., Taglialatela-Scafati O. Upptäckt av  rekreationsläkemedel : naturliga produkter som ledande strukturer för syntes av smarta droger  // Naturliga produktrapporter : journal. - 2014. - Vol. 31 , nr. 7 . - P. 880-904 . doi : 10.1039 / c4np00010b .

Litteratur