Lindlar-katalysatorn är en heterogen hydreringskatalysator som används för selektiv reduktion av alkyner till ( Z ) -alkener (utan ytterligare reduktion till alkaner ), såväl som för reduktion av azider och nitroföreningar till aminer . Representerar palladium avsatt på kalciumkarbonat och förgiftat av något salt av bly eller svavel [1] .
Lindlars katalysator är ett mörkgrått eller svart pulver innehållande 5% palladium. Olösligt i de flesta organiska lösningsmedel, oförenligt med vatten och syror [1] .
Den huvudsakliga tillämpningen av Lindlar-katalysatorn är den selektiva reduktionen av alkyner till ( Z )-alkener. Vanligtvis upphör hydreringen i sådana fall abrupt efter absorption av en ekvivalent väte av alkynen. Terminala alkyner reduceras snabbare än interna, och alkener är långsammare än alkyner. Konjugerade eniner reduceras till konjugerade diener med utmärkt selektivitet. Trippelbindningar konjugerade med en eller två karbonylgrupper återställdes också väl [1] .
En sällsynt tillämpning av Lindlar-katalysatorn är i oxidationsreaktioner. Således oxiderades metakrolein i dess närvaro till metylmetakrylat med hög selektivitet och omvandling [1] .
Katalysatorn kan förvaras i en sluten behållare på avstånd från lösningsmedel och giftiga ämnen (innehållande svavel och fosfor). I närvaro av lösningsmedel blir Lindlars katalysator pyrofor . Den bör suspenderas i reaktionsblandningen i en inert atmosfär, och under filtrering bör fällningen inte torka ut helt [1] .