Cresols

Cresols
om : m : p : 
om : m : p : 
Isomerer
handla om m P tre
Allmän
Systematiskt namn ca : 2-metylfenolm : 3-metylfenolp : 4-metylfenol
Traditionella namn om :  orto -kresolm :  meta -kresolp :  para -kresol
Chem. formel C7H8O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 108,14 g/ mol
Densitet o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm³p : 1,02 g/cm³
Termiska egenskaper
T. smälta. ungefär : 29,8 ℃m : 11,8℃p : 35,5 ℃
T. kip. ca : 191℃m : 202℃p : 201,9 ℃
Kemiska egenskaper
Löslighet i vatten ca : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml
Strukturera
Dipolmoment ungefär : 1,35  Dm : 1,61  Dp : 1,58  D
Klassificering
CAS-nummer 1319-77-3
EINECS-nummer 215-293-2
CHEBI 25399
drogbank DB11143
LEDER
o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1
Säkerhet
R-fraser R24/25 , R34
S-fraser S36/37/39 , S45
GHS-piktogram Piktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

Kresoler (metylfenoler, hydroxitoluener) - Det finns orto-, meta- och para-isomerer - färglösa kristaller eller vätskor. Kresoler är mycket lösliga i etanol , dietyleter , bensen , kloroform , aceton ; löslig i vatten, alkalilösningar (med bildning av kresolatsalter). Liksom fenol är kresoler svaga syror .

Kemiska egenskaper

Kresoler går lätt in i reaktioner av elektrofil substitution, kondensation , till exempel med aldehyder . Para-kresol oxideras av Pb- , Mn- eller Fe -oxider till para-hydroxibensoesyra, av starkare oxidanter till kinon eller hydrokinon . Under katalytisk reduktion förvandlas det till metylcyklohexanoler och metylcyklohexanoner.

Kresolisomerer, när de blandas med klorvatten i närvaro av NH 3 , bildar färgade föreningar: ortokresol ger en gulbrun färg, blir grönaktig, meta-kresol  - grön, övergår till mörkgul, para-kresol  - mörkgul , förvandlas till orange eller röd.

Den tekniska blandningen av orto-, meta- och para-kresol kallas trikresol .

Applikation

De används som lösningsmedel eller mellanprodukter i organisk syntes.

Kresoler används vid tillverkning eller laboratorieberedning av aromatiska föreningar , antiseptika , färgämnen , syntetiska gummin , bränslen och smörjmedel , fenol-formaldehyd och andra hartser, insekticider , fungicider och herbicider och läkemedel [1] .

Det är också ett potent antiseptiskt medel med brett spektrum . Det används främst i form av tvållösningar för allmän desinfektion (Se Lysol ). I låga koncentrationer används det ibland som konserveringsmedel för injektioner. De ingår i preparaten Ferezol (trikresol) och Verrukacid (metakresol), som används som ett lokalt nekrotiskt och mumifierande medel vid avlägsnande av papillom och vissa andra hudneoplasmer [2] .

Effekter på kroppen

Kresollösningar irriterar huden och vid förtäring fräter de på slemytorna som de kommer i kontakt med, vilket orsakar smärta, illamående och kräkningar [2] .

Kresolånga kommer in i kroppen genom lungorna. Flytande kresoler kan komma in i kroppen genom mag-tarmkanalen, slemhinnor och hud. Efter att ha kommit in i kroppen distribueras kresoler i vävnader och organ, där de kan detekteras 12-14 timmar efter absorption. Verkan av kresoler på kroppen liknar effekten av fenol. Den irriterande och frätande effekten av kresoler på huden är dock mer uttalad än fenolernas.

Anteckningar

  1. Trikrezol Arkivkopia daterad 19 augusti 2009 på Wayback Machine -beskrivningen på webbplatsen för LLC TPK EI-Resource
  2. 1 2 Medicinsk uppslagsverk  (otillgänglig länk)

Se även