Cresols | |||||
---|---|---|---|---|---|
om : m : p : | |||||
om : m : p : | |||||
Isomerer | |||||
| |||||
Allmän | |||||
Systematiskt namn | ca : 2-metylfenolm : 3-metylfenolp : 4-metylfenol | ||||
Traditionella namn | om : orto -kresolm : meta -kresolp : para -kresol | ||||
Chem. formel | C7H8O _ _ _ _ | ||||
Fysikaliska egenskaper | |||||
Molar massa | 108,14 g/ mol | ||||
Densitet | o : 1,05 g/cm³m : 1,03 g/cm³p : 1,02 g/cm³ | ||||
Termiska egenskaper | |||||
T. smälta. | ungefär : 29,8 ℃m : 11,8℃p : 35,5 ℃ | ||||
T. kip. | ca : 191℃m : 202℃p : 201,9 ℃ | ||||
Kemiska egenskaper | |||||
Löslighet i vatten | ca : 2,5 g/100 mlm : 2,4 g/100 mlp : 1,9 g/100 ml | ||||
Strukturera | |||||
Dipolmoment | ungefär : 1,35 Dm : 1,61 Dp : 1,58 D | ||||
Klassificering | |||||
CAS-nummer | 1319-77-3 | ||||
EINECS-nummer | 215-293-2 | ||||
CHEBI | 25399 | ||||
drogbank | DB11143 | ||||
LEDER | |||||
o : Oc1c (C)cccc1m : Oc1cc (C)ccc1n : Oc1ccc (C)cc1 | |||||
Säkerhet | |||||
R-fraser | R24/25 , R34 | ||||
S-fraser | S36/37/39 , S45 | ||||
GHS-piktogram | |||||
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. |
Kresoler (metylfenoler, hydroxitoluener) - Det finns orto-, meta- och para-isomerer - färglösa kristaller eller vätskor. Kresoler är mycket lösliga i etanol , dietyleter , bensen , kloroform , aceton ; löslig i vatten, alkalilösningar (med bildning av kresolatsalter). Liksom fenol är kresoler svaga syror .
Kresoler går lätt in i reaktioner av elektrofil substitution, kondensation , till exempel med aldehyder . Para-kresol oxideras av Pb- , Mn- eller Fe -oxider till para-hydroxibensoesyra, av starkare oxidanter till kinon eller hydrokinon . Under katalytisk reduktion förvandlas det till metylcyklohexanoler och metylcyklohexanoner.
Kresolisomerer, när de blandas med klorvatten i närvaro av NH 3 , bildar färgade föreningar: ortokresol ger en gulbrun färg, blir grönaktig, meta-kresol - grön, övergår till mörkgul, para-kresol - mörkgul , förvandlas till orange eller röd.
Den tekniska blandningen av orto-, meta- och para-kresol kallas trikresol .
De används som lösningsmedel eller mellanprodukter i organisk syntes.
Kresoler används vid tillverkning eller laboratorieberedning av aromatiska föreningar , antiseptika , färgämnen , syntetiska gummin , bränslen och smörjmedel , fenol-formaldehyd och andra hartser, insekticider , fungicider och herbicider och läkemedel [1] .
Det är också ett potent antiseptiskt medel med brett spektrum . Det används främst i form av tvållösningar för allmän desinfektion (Se Lysol ). I låga koncentrationer används det ibland som konserveringsmedel för injektioner. De ingår i preparaten Ferezol (trikresol) och Verrukacid (metakresol), som används som ett lokalt nekrotiskt och mumifierande medel vid avlägsnande av papillom och vissa andra hudneoplasmer [2] .
Kresollösningar irriterar huden och vid förtäring fräter de på slemytorna som de kommer i kontakt med, vilket orsakar smärta, illamående och kräkningar [2] .
Kresolånga kommer in i kroppen genom lungorna. Flytande kresoler kan komma in i kroppen genom mag-tarmkanalen, slemhinnor och hud. Efter att ha kommit in i kroppen distribueras kresoler i vävnader och organ, där de kan detekteras 12-14 timmar efter absorption. Verkan av kresoler på kroppen liknar effekten av fenol. Den irriterande och frätande effekten av kresoler på huden är dock mer uttalad än fenolernas.