Malonisk eter
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 16 februari 2020; kontroller kräver 4 redigeringar .| Malonisk eter | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Chem. formel | C7H12O4 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 160,18 g/ mol | ||
| Densitet | 1,0553 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -49,8°C | ||
| • kokande | 198,9°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 105-53-3 | ||
| PubChem | 7761 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-305-9 | ||
| LEDER | CCOC(=O)CC(=O)OCC | ||
| InChI | InChI=1S/C7H12O4/c1-3-10-6(8)5-7(9)11-4-2/h3-5H2,1-2H3IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 167785 | ||
| ChemSpider | 13863636 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Malonsyraester (dietylester av malonsyra, dietylmalonat) är en organisk förening , en ester av malonsyra och etylalkohol med den kemiska formeln C 2 H 5 OOCCH 2 COOC 2 H 5 . Färglös vätska med fruktig doft. Det används i organisk syntes , vid tillverkning av läkemedel och i livsmedelsindustrin som ett smakämne.
Mekanism
Kol från alfa- till karbonylgrupper kan deprotoneras av en stark bas. Den resulterande karbanjonen kan genomgå nukleofil substitution av alkylhalogeniden för att bilda en alkylerad förening. Vid upphettning genomgår diestern termisk dekarboxylering med bildning av ättiksyra substituerad med motsvarande grupp R. Således kan malonestern anses vara ekvivalent med -CH2COOH .
De estrar som väljs är vanligtvis desamma som den använda basen, dvs. etylestrar med natriumetoxid. Detta görs för att förhindra förvrängning genom interesterifiering.
Synteser
Dialkylering
Estern kan dialkyleras om deprotoneringen och alkyleringen upprepas innan den vattenhaltiga syran tillsätts.
Syntes av cykloalkylkarboxylsyra
Syntesen av intramolekylär malonester sker vid interaktion med en dihalogenid. Denna reaktion kallas också Perkins alicykliska syntes efter forskaren William Henry Perkin Jr.
Andra synteser
även med hjälp av malonisk eter kan man få
- dikarboxylsyror (bärnstenssyra, adipin, etc.)
- omättade karboxylsyror genom haloalkener (förutom alfa- och beta-omättade)
- alfa- och beta-omättade karboxylsyror genom aldehyder och ketoner enligt Knoevenagel-reaktionen (akryl, etc.)
- beta-aminosyror enligt Rodionov-reaktionen
Egenskaper
Färglös oljig vätska med fruktig doft. Den har en molmassa på 160,18 g/mol. Smälter vid -49,8°C, kokar vid 198,9°C (760 mmHg), 92°C (18 mmHg). Har en relativ densitet = 1,0553, brytningsindex = 1,41428. Blandbar i valfritt förhållande med etylalkohol, eter, etylacetat , dåligt löslig i vatten (2,124 g/100 g) [1] .
Väteatomer i CH 2 -gruppen har hög rörlighet och på grund av dem bildar föreningen lätt metallderivat [1] .
Applikation
Vid tillverkning av läkemedel används malonsyraester för syntes av barbiturater , liksom lugnande medel och antikonvulsiva medel.
Dessutom finner den tillämpning i organisk syntes [1] .
Inom livsmedelsindustrin används det som smakämne [1] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 Popova, 1990 .
Litteratur
- Popova R. Ya Malonic eter // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants . - M .: Soviet Encyclopedia , 1990. - T. 2: Duff - Medi. - S. 641-642. — 671 sid. — 100 000 exemplar. — ISBN 5-85270-035-5 .
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|