Metylcyklohexan
| Metylcyklohexan | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Metylcyklohexan | ||
| Traditionella namn | Hexahydrotoluen | ||
| Chem. formel | C7H 14 _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 98,19 g/ mol | ||
| Densitet | 0,77 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 9,85 ± 0,01 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -126,3°C | ||
| • kokande | 101°C | ||
| • blinkar | 25±1℉ [1] | ||
| Explosiva gränser | 1,2 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Entalpi | |||
| • utbildning | −154 770 J/mol [2] och −190 160 J/mol [2] | ||
| Ångtryck | 37 ± 1 mmHg [ett] | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 108-87-2 | ||
| PubChem | 7962 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-624-3 | ||
| LEDER | CC1CCCC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GV6125000 | ||
| CHEBI | 165745 | ||
| ChemSpider | 7674 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 2250 mg/kg | ||
| NFPA 704 |
3
ett
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Metylcyklohexan ( hexahydrotoluen ) är ett organiskt ämne av cykloalkanklassen med den kemiska formeln C 7 H 14 .
Byggnad
Enligt sin struktur tillhör metylcyklohexan monocykliska kolväten med en genomsnittlig ringstorlek. Det är cyklohexan , där en väteatom är ersatt av en metylgrupp [ 3] .
Detta ämne finns i stolens konformation . Denna konformation är den mest symmetriska, och varje kolatom i cykeln har två icke-ekvivalenta C–H-bindningar. Bindningarna som är parallella med den vertikala symmetriaxeln av tredje ordningen är axiella, och de som är orienterade i en vinkel på 109,5 ° i förhållande till axeln är ekvatoriala. I en jämviktsblandning av konformationer av denna förening är 95% av molekylerna i ekvatorialkonformationen, och resten är i den axiella [4] .
Egenskaper
Metylcyklohexan är en färglös vätska med en kokpunkt på 101 °C, en smältpunkt på -126,3 °C och en densitet på 0,77 g/cm 3 [5] .
De kemiska egenskaperna hos hexahydrotoluen liknar de för alkan. Det kan ingå i reaktioner av halogenering , nitrering , sulfoklorering , etc. Det går in i en oxidationsreaktion endast under svåra förhållanden, och bildar motsvarande cykliska alkohol , keton eller dikarboxylsyra (i händelse av ett cykelavbrott). I närvaro av katalysatorer dehydreras den för att bilda toluen [6] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/885d067aa6cff247f30f0aebc62441ead3b87abf)
Får
Metylcyklohexan finns i petroleumprodukter och isoleras från dem i industriell skala. Det är också möjligt att erhålla det genom katalytisk hydrering av toluen [7] :
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{}]{t,p,Ni))C_{6}H_{11}CH_{3 }}}.}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6d40dd9f6ead4141b9f0a09703e923a8a1f89f71)
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0406.html
- ↑ 1 2 Smith J. M., HC Van Ness, MM Abbott Introduktion till kemiteknik termodynamik // J. Chem. Educ. - American Chemical Society , 1950. - Vol. 27, Iss. 10. - P. 789. - ISSN 0021-9584 ; 1938-1328 - doi:10.1021/ED027P584.3
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , sid. 171.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , sid. 114-115.
- ↑ 108-87-2 Metylcyklohexan Arkiverad 6 oktober 2018 på Wayback Machine .
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , sid. 178-179.
- ↑ Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A., 2003 , sid. 174-177.
Litteratur
- Beloborodov V. L., Zurabyan S. E., Luzin A. P., Tyukavkina N. A. Organisk kemi / red. Tyukavkina N.A. - M . : Bustard, 2003. - T. 1. - 640 sid. — ISBN 5-7107-7589-4 .