Omläggningsreaktion

Omarrangemangsreaktion ( molekylär omlagring ) - en kemisk reaktion , som ett resultat av vilken det sker en förändring i det ömsesidiga arrangemanget av atomer i en molekyl , platserna för flera bindningar och deras mångfald; kan utföras med bevarande av molekylens atomsammansättning ( isomerisering ) eller med dess förändring.

Reaktionsmekanism

Omlagringsreaktioner är en typ av organiska reaktioner. Det finns två möjliga mekanismer för dessa reaktioner:

• fri radikal, i vilken, under påverkan av strålning eller temperatur , en homologisk klyvning av bindningar (främst med låg polaritet) sker med bildandet av partiklar som innehåller oparade elektroner . Dessa partiklar kallas fria radikaler .
• Jonisk, i vilken heterolytisk bindningsbrytning sker med bildandet av karbokater och karbanjoner . Det attackerande reagenset som interagerar med substratet kan vara av två typer:
  • nukleofil ( donerar ett elektronpar till substratet);
  • elektrofil (accepterar ett elektronpar från substratet).

Karbokationer är elektrofila, medan karbanjoner är nukleofila.

Klassificering av omarrangeringsreaktioner

Molekylära omarrangemang klassificeras enligt följande egenskaper:

• enligt mättnaden av systemen i vilka omarrangemanget fortsätter till de som förekommer i aromatiska system och de som uppträder i alifatiska system ;
• beroende på typen av den lämnande gruppen till anionotrop , katjonotrop , prototrop , sigmatropisk ;
• enligt stereospecificiteten av omarrangemang till stereospecifika och icke- stereospecifika ;
• enligt beskaffenheten av den migrerande gruppen till nukleofila och elektrofila ;
• genom förändringar som sker i strukturen av moderföreningen: reaktioner åtföljda av isomerisering och inte åtföljda av isomerisering ;
• enligt migration från en viss atom till en annan atom på CC, NC, CN, OC, CO;
• genom arten av interaktioner under omarrangemang till intramolekylär ( intro- ) och intermolekylär ( inter- );
• enligt ytterligare reaktioner som inträffar under omarrangemang, till reaktioner som åtföljs av sidoreaktioner och som äger rum utan sidoreaktioner .

Praktiskt värde

Studiet av molekylära omarrangemang är av stor betydelse för att fastställa mekanismerna för kemiska reaktioner och genomförandet av riktad organisk syntes . Många omarrangemang används i industriellt viktiga processer som isomerisering av petroleumkolväten för att producera högoktaniga motorbränslen , omvandlingen av cyklohexanonoxim till kaprolaktam och syntesen av mellanprodukter och färgämnen .

Se även

• Claisen omarrangemang
• Beckmann omarrangemang
• Wagner-Meerwein omarrangemang
• Omgruppering av Demyanov
• Favorsky omgrupperar sig
• Lossen omarrangemang
• Brook håller på att omgruppera
• Amadori omgrupperar sig
• Omarrangemang av bensidin

Länkar

• [bse.sci-lib.com/article088014.html]
• [ett]
• [2]