Naftylaminer
Naftylaminer är organiska ämnen, derivat av naftalen , primära aminer med den allmänna formeln C10H7 - NH2 och en molekylvikt på 143,18 g/mol .
Nomenklatur
Naftylamin har två isomerer i positionen för substituenten - aminogruppen:
- Naftylaminisomerer
-
1-naftylamin
(α-naftylamin) -
2-naftylamin
(β-naftylamin)
Får
- α-Naftylamin erhölls först av N.N. Zinin genom reduktion av 1-nitronaftalen med ammoniumsulfid ( Zinin-reaktion ):
- Nitronaftalen kan också reduceras med järn eller zink i en sur miljö.
- α-naftylamin kan framställas genom att värma α- naftol med ett zinkklorid ammoniakkomplex .
- 2-naftylamin framställs vanligtvis av β-naftol genom att värma den under tryck med en lösning av ammoniumsulfit och ammoniak ( Bucherer-reaktion ).
- Naftylaminer kan framställas genom att värma motsvarande naftosyror med hydroxylamin och polyfosforsyra .
Fysiska egenskaper
Naftylaminer är färglösa kristaller som mörknar i luft, löser sig väl i etanol , dietyleter , dåligt i vatten, sublimerar, destillerar med vattenånga.
| Index | 1-naftylamin | 2-naftylamin |
|---|---|---|
| T pl °C | 48,6 | 112 |
| T bp °C | 300,8; 160 12 mm Hg | 306,1 |
| Densitet, g/cm³ | 1,1229 25°C | 1,0614 98°C |
| p K prot | 3,96 22°C | 4,14 27°C |
Kemiska egenskaper
Genom kemiska egenskaper är naftylaminer typiska aromatiska aminer :
- bildar salter med starka oorganiska syror (protonerade)
- vid upphettning med organiska syror acyleras naftylaminer:
- i alkaliska och sura lösningar, vid upphettning till 180 ° C (och i vattenlösningar vid 400 ° C), omvandlas naftylaminer till motsvarande naftoler .
Applikation
- 1-naftylamin är en mellanprodukt i syntesen av azofärgämnen , utgångsmaterialet vid framställningen av aminonaftalensulfonsyror , 1-naftol , vissa herbicider och pigment . N-Fenyl-1-naftylamin och N-fenyl-2-naftylamin är gummiantioxidanter .
- 2-naftylamin är ett starkt cancerframkallande ämne och den kemiska industrin producerar det inte.
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Editorial Board: Knunyants I. L. et al. - M . : Soviet Encyclopedia, 1992. - T. 3. - 639 sid. - ISBN 5-82270-039-8 .
- Nesmeyanov A. N. , Nesmeyanov N. A. Början av organisk kemi. I 2 volymer. - M . : "Kemi", 1970. - T. 2. - 824 sid.
- Allmän organisk kemi / Ed. Barton D. - M . : "Kemi", 1982. - T. 3. - 738 sid.
 Ordböcker och uppslagsverk |
|
|---|