1-Naftol

1- naftol (α-naftol, 1-hydroxinaftalen) - en organisk förening med den kemiska formeln C 10 H 8 O, en representant för klassen av naftoler , tillsammans med 2-naftol är en av två möjliga isomerer av mononaftol. Används som mellanprodukt i organisk syntes .

Fysiska egenskaper

Vita eller gulaktiga kristaller med en lätt lukt av fenol. Molmassa - 144,16 g / mol. Smältpunkt = 96,1°C, Kokpunkt = 288°C (med förbränning), Flampunkt = 148°C. Relativ densitet = 1,224. Löslig i alkohol, kloroform, aceton, alkalilösningar. Låglösligt i vatten [1] [2] .

Kemiska egenskaper

Visar egenskaper hos fenoler . Det bildar vattenlösliga salter i alkalilösningar, acetylderivat med anhydrider och syraklorider, estrar med alkoholer i närvaro av starka syror (till exempel salt eller svavelsyra) [2] .

Det går in i Bucherer-Lepti-reaktionen : vid upphettning med natriumbisulfit och ammoniak bildas ett bisulfitderivat, som reagerar med ett överskott av ammoniak och förvandlas till 1-naftylamin [2] .

Går lätt in i elektrofila substitutionsreaktioner [2] .

Med halogenering [2] :

• natriumhypoklorit bildar 2-klor-l-naftol;
• sulfurylklorid bildar 4-klor-1-naftol.

Vid sulfonering [2] :

• koncentrerad svavelsyra ger 1-hydroxynaftalen-2-sulfonsyra med föroreningar av 4-hydroxynaftalen-1-sulfonsyra;
• dubbel ekvivalent koncentrerad svavelsyra ger 4-hydroxynaftalen-1,3-disulfonsyra.

Vid nitrering med koncentrerad salpetersyra [2] :

• i ättiksyra går nitrogruppen in i position 2;
• i kloroform går nitrogruppen in i position 2 och 4.

1-naftol kombineras med diazoföreningar först vid position 4, sedan vid position 2 [2] .

Vid hydrogenering av 1-naftol [2] :

• i ett surt medium vid en temperatur av 70°C och ett tryck av 0,3 MPa med användning av en platinakatalysator ger 5-hydroxitetralin;
• i ett alkaliskt medium med en nickel- eller palladium-kolkatalysator vid en temperatur av 60–70 °C och ett tryck på 1,2–1,4 MPa ger 1-hydroxitetralin.

I processen för färgfotografisk framkallning kan den användas som en färgbildande komponent och bildar indofenolfärgämnen . I synnerhet när man använder N,N-dimetyl-p-fenylendiamin som färgframkallande medel , bildas indofenolblått [3] :

Trots det faktum att 1-naftol inte är ett framkallningsmedel med den klassiska strukturen, är det känt att det kan framkalla fotografiska papper av silverklorid och i starkt alkaliska lösningar oxideras det till aktiva framkallningsmedel som naftohydrokinon och dimer 4,4'- dihydroxibinaftyl [4] .

Att vara i naturen

Den finns i små mängder i stenkolstjära [5] .

Får

Få [1] :

• hydrolys av 1-naftylamin;
• oxidation av tetralin , sedan dehydreras den resulterande tetralonen.

Applikation

Det används i organisk syntes för att erhålla naftolsulfonsyror, halogen och nitroderivat av naftoler. Används även vid framställning av azofärgämnen [1] .

Det användes i fotografi som en blått spridande färgbildande komponent [6] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Karpova, 1992 .
3. ↑ Eaton, 1965 , sid. 54.
4. ↑ James, 1980 , sid. 328.
5. ↑ Ogibin .
6. ↑ Cheltsov, 1958 , sid. 23, 49.

Litteratur

• James T. Theory of the photographic process = Theory of the photographic process / per. 4:e amerikanska upplagan. ed. Kartuzhansky A. L. . - 2:a ryska uppl. - L . : "Kemi". Leningrad filial., 1980. - 672 sid.
• Karpova N. B. Naphthols: artikel // Chemical Encyclopedia / Kap. ed. Knunyants I. L. - M  .: Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3. - S. 198. - 639 sid.
• 1-Naftol: artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 368. - 792 sid.
• Cheltsov V.S. , Bongard S.A. Färgframkallning av trelagers ljuskänsliga material. - M . : Konst, 1958.
• Eaton G. Fotografisk kemi i svart-vitt och färgfotografi  (neopr.) . - andra upplagan. - N. Y .: Morgan & Morgan, Inc., Publishers Hastings-on-Hudson, 1965.

Länkar

• Yu. N. Ogibin. Naftoler . Stora ryska encyklopedin . Ryska federationens kulturministerium . Hämtad: 16 augusti 2018. (obestämd)