Paraoxifenylglycin

Paraoxifenylglycin ( n -hydroxifenylglycin, N-(4-hydroxifenyl)-glycin, n -hydroxifenylaminoättiksyra) är en organisk förening som härrör från 4-aminofenol i vilken en av väteatomerna i aminogruppen är ersatt av en glykolsyraradikal . Den har den kemiska formeln C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Det används som ett framkallande medel inom fotografering.

Handelsnamn: glycin-foto, amfolyt, kodurol, mazanol [1] .

Historik

Syntetiserades och föreslogs som ett fotografiskt framkallningsmedel 1891 av den tyske kemisten A. Bogish, som arbetade på Gauff-fabriken. Samma år fick han också patent på metall för samma ändamål [2] [3] .

Den industriella produktionen av glycin "foto" i Sovjetunionen startade 1960 och stoppades praktiskt taget på 1990-talet .

Egenskaper

Vid rumstemperatur, små vita (färglösa) kristaller i form av tunna plattor som liknar glimmer. Sönderdelas vid upphettning. Det är knappast lösligt i vatten och alkohol, lättlösligt i sulfitlösningar, i alkalier och syror [4] [5] .

Processen med god upplösning i alkalier beror på bildandet av ett alkaliskt salt av 4-hydroxifenylaminoättiksyra [5] .

4-Hydroxyphenylglycin tillhör fotografiska framkallningsämnen, i framkallningssammansättningen visar den om än långsam, men stark utveckling, är mycket motståndskraftig mot luftoxidation och bildar nästan inte slöjor och fläckar. När det gäller känslighet för bromider liknar kompositionerna med det ungefär som hydrokinonframkallare [ 5] [3] .

Det kan användas i fotografiska formuleringar som det enda framkallningsmedlet, samtidigt som det ger en varm tonbild på vissa typer av fotografiskt papper. Det används dock vanligtvis i blandning med andra framkallningsmedel. Till exempel, för att få effektiva långsamt arbetande finkorniga framkallare, blandas den med 1,4-fenylendiamin [3] .

Eftersom det är ett reduktionsmedel, oxideras det långsamt av atmosfäriskt syre i en öppen behållare, därför rekommenderas att förvara ämnet i en glasbehållare med en mald propp. För att bromsa nedbrytningen vid exponering för luft stabiliseras glycin-foto med natriumdisulfit (pyrosulfit, metabisulfit). Denna tillsats användes i förpackningar i plastpåsar för detaljhandel.

Typisk reaktion : i en alkalisk miljö, när en lösning av molybdennitrat tillsätts, ger det en blå färg [6] .

Derivater

Om en substituent i aminogruppen av 4-hydroxifenylglycin ersätts med en fenylgrupp försvinner föreningens uppvisande förmåga, men i närvaro av amino- och hydroxogrupper i denna inkommande fenylgrupp återställs uppvisande förmåga och sådant derivat kan till och med överträffa den ursprungliga 4-hydroxifenylglycin i aktivitet. Till exempel inkluderar mycket aktiva framkallningsmedel 4-dihydroxidifenylamin och 4-aminohydroxidifenylamin [5] .

Genom att ersätta karboxylgruppen med en sulfogrupp syntetiserades ett derivatframkallningsmedel med den kemiska formeln OH- C6H4 -NH-CH2- SO3H , kallat " Eurikin " ( Eng. Eurikine ). Det användes i form av natriumsaltet, vilket gav bättre löslighet än 4-hydroxifenylglycin [5] .  

Ett annat derivat som löste samma problem med dålig löslighet patenterades 1913 i Tyskland 4-hydroxifenylmetylglycin. Denna förening hade en bättre löslighet än 4-hydroxifenylglycin och gjorde det möjligt att erhålla starka framkallarkoncentrat som framstod som klara lösningar. Detta framkallningsmedel är också snabbare än glycin-foto, men långsammare än metall. Temperaturens inverkan på den visade sig vara ungefär densamma som på glycinfotot, men bromiderna som ackumuleras i lösningen har en mycket mindre effekt, vilket också är ett plus. 4-hydroxifenylmetylglycin syntetiseras på ett sätt som liknar 4-hydroxifenylglycin genom reaktion av monoklorättiksyra , men inte med 4-aminofenol , utan med metol [7] [8] .

• eurykin

• 4-hydroxifenylmetylglycin

Får

Paraoxifenylglycin erhålls från monoklorättiksyra och 4-aminofenol [4] .

Regleringsdokument som används i Sovjetunionen vid framställning av glycin-foto: TU 6-17-1019-78 [9] .

Applikation

Den huvudsakliga applikationen  är inom fotografi som utvecklingsagent. Glycinbaserade utvecklare producerar lite dimma, fina "prydliga" korn och används för långsam utveckling. [1] Glycins utvecklingsegenskaper är starkt beroende av temperatur och pH. För att påskynda utvecklingsprocessen tillsätts lut till glycinframkallare och temperaturen på lösningen höjs.

Den framkallade bilden har en neutral grå ton, bra detaljer, djupa skuggor har en rik svart (”sammet”) färg.

Den färdiga utvecklaren är välbevarad.

Glycinframkallare är mycket känsliga för spår av natriumtiosulfat (minskar utvecklingskraften).

Används även för färgning av tidningspapper i gula och orangea nyanser [10] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 Kemi för fotografen - Glycin, paraoxifenylglycin, amfolyt . Hämtad 20 januari 2012. Arkiverad från originalet 13 augusti 2013. (obestämd)
2. ↑ Modern metol (elon) har en annan kemisk struktur än den tidiga metol (Gauff metol) som nämns här, som användes fram till omkring första världskriget. Den moderna metallen föreslogs av bröderna Lumiere och A. Seivitz tillsammans med andra derivat av 4-aminofenol .
3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , sid. 179.
4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycin] - artikel från Great Soviet Encyclopedia  (3:e upplagan)
5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , sid. 123.
6. ↑ Molybdennitrat existerar inte, och det beskrivna faktumet är kopierat av källor från den gamla litteraturen från tidigt 1900-tal. När molybden löses i salpetersyra bildas molybdensyra , som kan reagera med olika reduktionsmedel och bilda molybdenblått, vilket inte är en typisk reaktion för 4-hydroxifenylglycin.
7. ↑ Wentzel, 1930 , sid. 257-258.
8. ↑ Anilin-tillverkning .
9. ↑ Inskriptionen på fabriksförpackningen Glycin-foto producerat av Shostka Chemical Reactive Plant
10. ↑ Teknisk ordbok. T. II. . Hämtad 20 januari 2012. Arkiverad från originalet 6 januari 2017. (obestämd)

Litteratur

• Artobolevsky II Polytechnic Dictionary. - M . : Soviet Encyclopedia, 1977. - 608 sid.
• Wentzel F. Fotokemisk industri. Tillverkning och bearbetning av fotokemiska preparat. - L . : Scientific Chemical-Technical Publishing House vid NTU VSNKh i USSR, 1930.
• Schreiner R., Fuson R. Systematisk kvalitativ analys av organiska föreningar = Den systematiska identifieringen av organiska föreningar. En laboratoriemanual. Ralph L. Shriner Professor i organisk kemi State University of Iowa, Reynold C. Fuson Professor i organisk kemi University of Illinois. tredje upplagan. 1948. New York / Översatt från engelska av M. E. Mandenov. Redigerad av M. S. Rozhdestvensky och G. I. Chernov. - M . : Förlag för utländsk litteratur, 1950. - 374 sid. Arkiverad 6 mars 2016 på Wayback Machine
• Yashtold-Govorko V.A. Fotografering och bearbetning. Fotografering, formler, termer, recept, kemikalier. - Andra upplagan, stereotypt. - M . : Konst, 1965. - S. 404. - 444 sid. - (sjuk.).
• Glafkides P. Fotografisk kemi  . - London: Fountain Press, 1958. - Vol. ett.
• Haist GM modern fotografisk bearbetning  . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. - Vol. 1. - (Fotovetenskap och teknik och grafisk konst). - ISBN 0-471-02228-4 .

Länkar

• Tyska patentet DE279756: Aktien-Gesellschaft Für Anilin-Fabrication i Berlin-Treptow  (tyska) (5 augusti 1913). Hämtad: 7 juni 2019.

Ordböcker och uppslagsverk	Great Soviet (1 upplaga)