Dicyanin

Dicyanin (1,1 ' -dietyl-2,4'- karbocyaninjodid ) är en organisk förening , ett polymetinfärgämne med den kemiska formeln C 25 H 25 N 2 I. Det användes inom fotografering som en optisk sensibilisator för nära infraröd räckvidd .

Historik

1903 publicerades ett patent som beskriver framställningen av färgämnen genom inverkan av alkali på salter av 2- och 4-metylkinolin . En av dem, 2,4-dimetylkinolinsaltet, gav ett färgämne som känsliga fotografiska emulsioner för det röda och infraröda området, och marknadsfördes av Hoechst Dye Works under handelsnamnet dicyanine . I framtiden kunde samma företag erhålla en modifiering av detta färgämne med de införda etoxigrupperna och större känslighet för infraröda strålar. Det modifierade färgämnet hette dicyanin A. Men strukturen för dessa färgämnen förblev okänd fram till 1924 [2] .

Osymmetriska 2,4'- karbocyaniner (osymmetriska dicyaniner) som tillhör polymetinfärgämnen syntetiserades 1906 av MLB och användes som infraröda sensibilisatorer tills kryptocyanin erhölls 1919 [3] . Med hjälp av dicyaniner var det möjligt att få fram solspektra med linjer upp till 985 nm [4] .

Kryptocyanins egenskaper, som ger högkvalitativ och intensiv sensibilisering, och som också gjorde det möjligt att etablera produktion av färdiga infraröda fotografiska material i fabriken, ledde så småningom till en fullständig förskjutning av dicyaniner från användning [2] .

År 1924 visade Mills och Odams att färgämnen under handelsnamnet "dicyanine" tillhörde karbocyaniner och var 2,4'- karbocyaniner i struktur [2] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Absorptionsspektrumet har två maxima: det första vid 656 nm och det andra vid 604 nm [5] .

Vattenhaltiga och alkoholhaltiga lösningar av dicyanin är kapabla att sensibilisera fotografiska emulsioner för röda och infraröda strålar. Sensibiliseringsmaximum ligger inom intervallet 625-710 nm [3] .

Lösningar av dicyanin är instabila och blir oanvändbara inom några veckor även när de förvaras i mörker [6] . Själva sensibiliseringsprocessen är också instabil och skapar svårigheter att få resultat av hög kvalitet. Sensibiliseringen som skapas av dicyanin är mycket svag. Orsakar beslöja av fotografiskt material. Cryptocyanin, å andra sidan, gav konsekventa resultat, var lätt att använda och hade dessutom intensiva sensibiliseringsband mellan 700 och 800 nm, med en topp vid 750 nm. Dicyanin, till skillnad från kryptocyanin, kan inte införas i emulsionen för att erhålla färdiga infraröda fotografiska material, det kan endast användas i form av en sensibiliserande lösning som appliceras kort före tagningsögonblicket [2] [7] .

Får

Framställd av 2,4-dimetylkinolinjodetylat och natriummetoxid i metanol [5] .

Applikation

Har använts som en nära-infraröd sensibilisator inom fotografering [3] . För användning används spädningar på 1:1000 (reservlösning för lagring) och 1:60 000 (arbetslösning för avkänning av fotografiskt material ). Fotografiskt material som har bearbetats med endast en dicyanin är inte känsligt för det gröna området i spektrumet och kan bearbetas under ljuset av en grön laboratorielampa som används för pankromatiska fotografiska material [6] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ 1 2 3 4 Mees, 1942 , sid. 972-973.
3. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , sid. 1314.
4. ↑ Mees, 1942 , sid. 973.
5. ↑ 12 Mills , 1924 , sid. 1920.
6. ↑ 1 2 Ioffe, 1929 , sid. 335.
7. ↑ Kogan, 1956 , sid. 402.

Litteratur

• Venkataraman K. Kemi av syntetiska färgämnen. - L . : Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1957. - T. 2.
• Kogan I. M. Kemi av färgämnen. - M . : Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1956.
• Teknik för fysiskt experiment / red. Ioffe A.F. - M., L.: Statens förlag, 1929.
• Mees, CEK Theory of photographic process  (neopr.) . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Mills WH, Odams RC Cyaninfärgämnena. Del VIII. Syntes av en 2:4'-karbocyanin. Dicyaninernas konstitution. (engelska)  // Journal of the Chemical Society : tidskrift. - 1924. - T. 50 , nr 1 . - S. 1913-1921 . - doi : 10.1039/CT9242501913 .