Pyrogallol

pyrogallol
Allmän
Systematiskt
namn		 1,2,3-trioxibensen
Traditionella namn pyrogallol, pyrogallsyra, 1,2,3-trihydroxibensen
Chem. formel C6H6O3 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 126,11 g/ mol
Densitet 1,453 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 133-134°C
 •  kokande 309°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 40 g/100 ml (13 °C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 87-66-1
PubChem 1057
Reg. EINECS-nummer 201-762-9
LEDER   OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI   InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9HWQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 16164
ChemSpider 13835557
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 0,1 mg/l i vatten
LD 50 0,57 g/kg (möss, oral)
Giftighet orsakar dermatoser
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Pyrogallol (pyrogallsyra, 1,2,3-trihydroxibensen) är en organisk förening , en triatomär fenol med den kemiska formeln C 6 H 6 O 3 , färglösa kristaller som mörknar i luften. Det används i organisk syntes som reduktionsmedel, används även inom industrin som mellanprodukt vid framställning av färgämnen, inom fotografi som framkallningsmedel .

Historik

Som framkallningsmedel användes pyrogallol först av Frederick Scott Archer för den våta kollosionsprocessen 1850 [1] .

Fysiska egenskaper

Det uppträder vanligtvis som färglösa, glänsande, nålformade kristaller som mörknar vid exponering för luft. Smälter vid 133-134°C. Kokar vid 309 °C (vid normalt tryck) och vid 171,5 °C (vid 12 mmHg tryck ). Den har en relativ densitet = 1,453 och en molmassa på 126,11 g/mol [2] [3] .

Låt oss lösa upp i eter , etanol , vatten (40 g/100 ml vid 13 °C) och alkaliska lösningar. Det är dåligt lösligt i bensen , kloroform och koltetraklorid [2] .

Reagenset ska förvaras i tätt tillslutet mörkt glas [3] .

Kemiska egenskaper

Visar egenskaperna hos fenoler, har en lätt oxiderbarhet. En lösning av pyrogallol och alkali absorberar syre kvantitativt och snabbt, vilket används i analytisk kemi för gasanalys. Eftersom det är ett starkt reduktionsmedel återställer det aktivt silver- och guldsalter [2] .

När den oxideras med väteperoxid, natriumjodat, järnsalter och andra oxidationsmedel, bildar pyrogallol purpurogallin, men om 1,2-bensokinon eller pyrokatekin används som samoxidanter, så bildas andra bensotropoloner [2] .

Går lätt in i elektrofila substitutionsreaktioner , såsom halogenering , sulfonering och ett antal andra. Till exempel, i reaktionen av bromering med flytande brom i koltetraklorid, bildar pyrogallol 4,5,6-tribrompyrogallol; om brom är i överskott så leder reaktionen istället till 1,2,6,6-tetrabrom-1-cyklohexen-3,4,5-trion [2] .

Fotografiska egenskaper

Under fotografisk framkallning i lösningar av framkallare som innehåller en låg koncentration av konserveringsmedel, bildar pyrogallol olösliga färgade oxidationsprodukter som blir kvar i emulsionsskiktet efter bearbetning. Dessa produkter är gulbruna till färgen och har garvningsegenskaper för emulsionsgelatin. Sådana kompositioner kallas  "färgningsframkallare" , vid användning av vilka den fotografiska bilden, bestående av reducerat metalliskt silver, kompletteras med dessa pyrogalloloxidationsprodukter, som ett resultat är den slutliga bilddensiteten högre än vad som kan erhållas med normal framkallning. Dessutom, med denna manifestation, förbättras också den visuella grynigheten i det fotografiska materialet avsevärt [1] .

Pyrogallollösningar är mycket instabila i luft, även om de innehåller konserveringsmedel, så de bereds vanligtvis före användning. Om koncentrationen av konserveringsmedel ökas ökar detta inte hållbarheten för mycket, utan leder till en snabb förlust av framkallarens garvnings- och färgegenskaper. Hållbarheten för konventionella framkallare med pyrogallol i form av en lösning är inte mer än 2-3 dagar [1] [3] .

Får

Industriell syntes utförs genom pyrolys ( dekarboxylering ) av gallsyra [2] [4] :

Smältan av pyrogallol som erhålls som ett resultat av pyrolys är lämplig för tekniska ändamål utan ytterligare rening. För medicinskt bruk eller för att erhålla ett rent reagens renas teknisk pyrogallol genom sublimering eller vakuumdestillation [4] .

Ämnets namn är associerat med denna syntesmetod.

Det kan också isoleras från koldestillationsprodukter , där det är närvarande tillsammans med andra fenoler.

Applikation

Inom industrin

Det används för syntes av färgämnen som används för att färga päls och hår [2] .

Inom analytisk kemi

För att bestämma ett antal element, i gasanalys för att bestämma syre .

Inom fotografering

Det används som framkallningsmedel , vilket gör det möjligt att erhålla en tät bild, med en brun nyans och normal kontrast [3] . Hos måttligt alkaliska framkallare fungerar pyrogallol relativt långsamt och ger en mjuk bild. För snabbare arbete kan kaliumkromalun eller 1,4-fenylendiamin användas för att aktivera utvecklingen av pyrogallol [1] .

Pyrogallol har också en garvningseffekt, på grund av vilken det används i hydrotypprocessen för att erhålla gelatinreliefmatriser på matrisfilm [3] .

I kosmetika

Den används som hårfärgning, hudvårdsprodukt.

Toxicitet

För möss är den halvdödliga dosen 0,57 g/kg oralt. Orsakar dermatoser vid kontakt med huden . MPC i vatten är 0,1 mg/l [2] . Betydligt giftigare än de andra två trihydroxibensenerna ( floroglucinol och hydroxihydrokinon ).

NFPA 704 betyg: hälsorisk: 2, brandfarlighet: 1, instabilitet: 0 [5] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 Haist, 1979 , sid. 174-175.
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 Putza, 1992 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 Iofis, 1981 .
  4. ↑ 1 2 Schwitzer, 1934 , sid. 267-269.
  5. ↑ Fisher Scientific .

Litteratur

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger