1-Fenyl-3-metyl-5-pyrazolon

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 14 juni 2017; kontroller kräver 24 redigeringar .
1-​Fenyl-​3-​metyl-​​5-​pyrazolon

Allmän
Chem. formel C10H10N2O _ _ _ _ _ _
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 127°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 89-25-8
PubChem 4021
Reg. EINECS-nummer 201-891-0
LEDER   CC1=NN(C(=O)Cl)C2=CC=CC=C2
InChI   InChI=1S/C10H10N2O/c1-8-7-10(13)12(11-8)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 31530
ChemSpider 3881
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

1-Fenyl-3-metyl-5-pyrazolon (fenylmetylpyrazolon) är en organisk förening , ett pyrazolonderivat med formeln C 10 H 10 N 2 O. Det används som en prekursor för syntes av färgämnen och läkemedel. Används även som läkemedel med bevisad effekt vid akut ischemisk stroke och amyotrop lateral skleros .

Internationellt icke-ägt namn: Edaravone.

Handelsnamn: Radikava , Radikat, Xavron .

Historik

Efter isoleringen av kinin av de franska kemisterna P. Peletier och J. Kavantou 1820, började försök att syntetisera denna förening från cinchonaträdets bark. I mitten av 1800-talet blev vissa detaljer om strukturen hos denna alkaloid kända, i synnerhet fick Hans Skraup reda på att kinin innehåller en kinolincykel . Efter dessa arbeten började många kemister att syntetisera olika enkla derivat av kinolin för att testa den farmaceutiska effekten av de erhållna läkemedlen. Bland många misslyckade försök uppnåddes en del tur 1883 av den tyske kemisten Ludwig Knorr , som arbetade med det då nysyntetiserade fenylhydrazinet . Han föreslog att reaktionen av fenylhydrazin med acetoättiksyraester skulle ge ett kinolinderivat, som han kallade "dimetylkinicin" [1] :

Den resulterande föreningen visade sig vara olöslig i vatten, men detta problem löstes genom metylering . Det lösliga metylderivatet fick namnet " antipyrin " och visade sig vara ett effektivt febernedsättande läkemedel, överlägset kinin i detta avseende, men utan någon botande effekt på malaria , även om det noterades att det hade en effekt på neuralgiska smärtor. Skillnaden i fysiologisk verkan fick Knorr att tvivla på riktigheten av den ursprungliga formeln och genomföra ytterligare studier om strukturen hos den resulterande föreningen. Ytterligare studier har visat att föreningen som studeras inte tillhör kinoliner och är en femledad heterocykel - fenylmetylpyrazolon, och den korrekta cykliseringsreaktionen bör skrivas enligt följande [1] :

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Vitt eller ljusgult kristallint ämne. Låt oss lösa i alkohol, metanol, lösningar av mineralsyror, ättiksyra, alkalier. Dåligt lösligt i kokande vatten. Olösligt i kallt vatten, eter, petroleumeter. Smältpunkt - 127 °C, kokpunkt - 287 °C (265 mm Hg) [2] [3] [4] .

Får

Erhålls genom interaktionen av fenylhydrazin:

Applikation

Används för syntes av pyrazolonfärgämnen, fenazon [3] .

Sedan slutet av 1980-talet har edaravone använts för att behandla akut ischemisk stroke , och sedan 2009 har det inkluderats i den japanska riktlinjerna för behandling av akut ischemisk stroke (grad B) [7] [8] .

I maj 2017 godkände US Food and Drug Administration (FDA) läkemedlet för behandling av amyotrop lateral skleros , efter liknande beslut i Japan och Sydkorea. Senare fick edaravone liknande godkännande i Italien och Kanada [9] [10] .

Ämnet är en lila diffunderbar färgbildare. I processen för färgfotografisk framkallning bildar 1-fenyl-3-metyl-5-pyrazolon och dess derivat färgämnen med ett spektralt absorptionsmaximum i intervallet 509–566 nm [11] . I praktiken användes ämnet för detta ändamål i tidiga versioner av Kodachrome -processen [12] och föreslogs också av N. Agokas för att tona svarta och vita papper under utvecklingen [13] .

Inom analytisk kemi används det för kvantitativ bestämning av cyanider, och används även som reagens för vitamin B 12 [4] .

I enzymers histokemi - som ett reagens för detektion av cytokromoxidas [4] .

Säkerhet

Orsakar allergier [3] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Vasina, 1965 .
  2. ↑ Berkenheim, 1942 , sid. 40.
  3. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
  4. ↑ 1 2 3 Freistat, 1980 , sid. 235.
  5. ↑ Berkenheim, 1942 , sid. 39-40.
  6. ↑ Frätande .
  7. ↑ ALS .
  8. ↑ Yuki MIYAJI, Shinichi YOSHIMURA, Nobuyuki SAKAI, Hiroshi YAMAGAMI, Yusuke EGASHIRA. Effekt av Edaravon på gynnsamt resultat hos patienter med akut cerebral ocklusion av stora kärl: Subanalys av RESCUE-Japan Registry  // Neurologia medico-chirurgica. — 2015-3. - T. 55 , nej. 3 . — S. 241–247 . — ISSN 0470-8105 . - doi : 10.2176/nmc.ra.2014-0219 .
  9. ↑ ALS-terapi Radicava går in i Early Access-programmet i  Europa . ALS News Today (24 maj 2018). Hämtad: 12 februari 2019.
  10. ↑ Sarà disponibile i Italia il Radicut  (italienska) . Hämtad: 12 februari 2019.
  11. ↑ Cheltsov, 1958 , sid. 52-55.
  12. ↑ Kodak .
  13. ↑ Agokas, 1971 .

Litteratur

Länkar