Pinacyanol

pinacyanol
Allmän
Chem. formel	C 25 H 25 IN 2
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	480,38 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	295°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer	605-91-4
PubChem	5709754
Reg. EINECS-nummer	210-099-4
LEDER	CCN1C(=CC=CC2=[N+](C3=CC=CC=C3C=C2)CC)C=CC4=CC=CC=C41.[I-]
InChI	InChI=1S/C25H25N2.HI/c1-3-26-22(18-16-20-10-5-7-14-24(20)26)12-9-13-23-19-17-21- 11-6-8-15-25(21)27(23)4-2;/h5-19H,3-4H2.1-2H3;1H/q+1;/p-1QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M
CHEBI	52218
ChemSpider	4576043
Säkerhet
GHS-piktogram
NFPA 704	0 fyra 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Pinacyanol (1,1'-dietyl-2,2'-karbocyaninjodid) är en organisk förening , ett polymetinfärgämne med den kemiska formeln C 25 H 25 N 2 I, som tillhör gruppen symmetriska karbocyaniner. Syntetiserad 1905 av Benno Homolka , använd som en optisk sensibilisator för det röda området. Egenskaperna hos pinacyanol gjorde det möjligt att påbörja produktionen av fotografiska material, kallade panchromatic , med känslighet för hela spektrumet av spektrum som är synligt för människor.

Handelsnamn: quinaldine blue, sensitol red ( UK, Ilford ), erythrochrome, CI 808.

Historik

I början av 1900-talet, doktor Ernst König, som ledde forskning i Höchst- laboratoriet om tillverkning av fotografiska sensibilisatorer, samt ett antal av hans kollegor, fick en betydande mängd föreningar som gjorde det möjligt att sensibilisera fotografiskt material upp till det orangea området för synlig strålning. Men arbetet med sensibilisering för det röda området stod inför ett antal problem som inte gjorde det möjligt att erhålla högkvalitativ sensibilisering. Dessa problem löstes genom beredningen av pinacyanol av Benno Homolka 1905. Det resulterande färgämnet gav en stark och högkvalitativ sensibilisering för röda strålar. För att erhålla pinacyanol utförde Homolka en kondensationsreaktion liknande den som utfördes för att erhålla etylrött , men i närvaro av formaldehyd eller kloroform [1] .

På grund av den starka skillnaden i egenskaper mellan de gamla färgämnena och pinacyanol var det uppenbart att det tillhör den nya gruppen av cyaninfärgämnen, men endast Mills and Hammer, i verk publicerade 1920, fastställde exakt färgämnets struktur. Gruppen kallades karbocyaniner och hade, i motsats till tidigare cyaninfärgämnen kopplade av en =CH- monometinkedja, en bindning mellan kinolinkärnor bestående av en trimetinkedja =CH-CH=CH- [1] [2] .

De första fotografiska plattorna , kommersiellt kända som panchromatic , släpptes ut på marknaden 1906 av Wratten och Wainwright, Ltd. De sensibiliserades med en blandning av pinacyanol och pinakrom , hade betydligt högre ljuskänslighet än tidigare generationsrekord och tillät snabb exponering av rött ljus fotografier [1] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Mörkgrönt pulver. Molmassa - 480,38 g / mol, smältpunkt - 295 ° C. Löslig i etylalkohol (0,05-0,2 g / 100 ml), beroende på typen av salt, är klorid löslig bättre än jodid. Låt oss lösas i pyridin, det är lite bättre, än i alkohol; även lösligt i bensen. Mycket dåligt lösligt i vatten, lösligheten är ungefär något större än för silverklorid , den extraheras nästan helt från vattenlösningar med kloroform . Alkohollösningen har en blå färg, med ett absorptionsmaximum på λ max = 604 nm, medan själva färgen och dess lösningar snabbt avfärgas under inverkan av ljus. Det har en sensibiliserande effekt på en fotografisk emulsion med ett maximum i området 570-660 nm [3] [4] [5] [6] [7] .

Färgen avfärgas av starka syror, men till skillnad från isocyaniner, som är helt avfärgade vid pH 5, blir avfärgningen av pinacyanol inte fullbordad ens vid pH 2 [7] .

En blandning av pinacyanol och pinaflavol i förhållandet 10:1 ger ett överlappande område av sensibilisering, och uppvisar även supersensibiliserande egenskaper, uttryckt i ömsesidig expansion av områden med sensibilisering och ökad känslighet i båda områdena [6] .

Införandet av dietoxisubstituenter i positionerna 6,6' ger ett annat sensibiliserande färgämne - pinakromblått [3] .

I ett surt medium vid pH 3–4 bildar den en svårlöslig förening med volfram(IV)-joner och har ett molförhållande på en volframekvivalent till två färgämnesekvivalenter. Blandningen har en rosa färg med ett absorptionsmaximum vid 504 nm. Om lösningen innehåller volfram i överskott med avseende på pinacyanol, så bildas föreningen med ett förhållande av tre ekvivalenter volfram till en ekvivalent färgämne och har en gul färg med ett absorptionsmaximum vid en punkt av 465 nm [8] .

Får

Erhålls genom interaktion mellan kinaldinjodetylat och trietylortoformiat [3] .

En annan metod föreslogs, som snabbt förlorade praktisk tillämpning. I den erhölls pinacyanol genom interaktion av en blandning av kinolinjodoetylater och kinaldin med formalin , medan kinolinjodetylat inte deltar i reaktionen, men dess användning ökar utbytet [2] [9] .

Applikation

Används inom fotografering som en sensibilisator för den röda delen av spektrumet. Det är till liten användning i blandningar som är utformade för att sensibilisera för grönt ljus annat än rött, eftersom det desensibiliserar i detta område. I stället, i dessa fall, kan pinakromviolett användas , vars sensibiliseringsspektrum liknar det för pinacyanol [10] . För sensibilisering av bromidfotografiska emulsioner används koncentrationer av storleksordningen 0,05 viktprocent silverbromid [6] .

I mikroskopi används det för färgning av histologiska preparat [5] .

Inom analytisk kemi används de för titrimetrisk bestämning av fyrvärda volframjoner [8] .

Säkerhet

Mycket giftig vid inandning, giftig vid hudkontakt. Orsakar hud- och ögonirritation. NFPA 704- klassificering : hälsorisk: 4, brandfarlighet: 0, instabilitet: 0 [4] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Mees, 1942 , sid. 972.
2. ↑ 1 2 Venkataraman, 1957 , sid. 1313-1314.
3. ↑ 1 2 3 Venkataraman, 1957 , sid. 1314.
4. ↑ 12 Sigma -Aldrich .
5. ↑ 1 2 Freistat, 1980 , sid. 313-314.
6. ↑ 1 2 3 Baker, 1941 , sid. 111.
7. ↑ 12 Carroll , 1930 .
8. ↑ 1 2 Busev, 1976 , sid. 46.
9. ↑ Wise, 1919 , sid. 461.
10. ↑ Ioffe, 1929 , sid. 333-335.

Litteratur

• Busev A.I., Ivanov V.M., Sokolova T.A. Analytisk kemi av volfram. — M .: Nauka, 1976.
• Venkataraman K. Kemi av syntetiska färgämnen. - L . : Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1957. - T. 2.
• Teknik för fysiskt experiment / red. Ioffe A.F. - M., L.: Statens förlag, 1929.
• Freshtat D.S. Reagens och preparat för mikroskopi. - M . : Kemi, 1980. - 480 sid.
• Baker TT Fotografisk emulsionsteknik  . — Boston: American Photography Publishing Co., 1941.
• Carroll BH, Hubbard D. Spektral sensibilisering av fotografisk emulsion. Anteckningar om bad med pinacyanol-pinaflavol-blandningar  (engelska)  // Bureau of Standards journal of research. - National Bureau of Standards, 1930. - Vol. 4 , nr. 5 . - P. 693-701 .
• Mees, CEK Theory of photographic process  . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Wise LE, Adams EQ, Steward JK, Lund CH Syntes av fotosensibiliserande färgämnen: pinaverdol och pinacyanol  (engelska)  // The journal of industrial and engineering chemistry: journal. - 1919. - Utgåva. 11 , nr 5 . - S. 460-463 . - doi : 10.1021/ie50113a026 .

Länkar

• 1,1'-dietyl-2,2'-karbocyaninjodid  MSDS . Sigma Aldrich . Datum för åtkomst: 31 december 2017. Arkiverad från originalet den 26 september 2014.