P-fenylendiamin

p -Fenylendiamin [1] [2]
Allmän
Systematiskt namn	1,4-fenylendiamin
Chem. formel	C6H8N2 _ _ _ _ _
Råtta. formel	C6H4 ( NH2 ) 2 _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	färglösa kristaller
Molar massa	108,14 g/ mol
Joniseringsenergi	663 kJ/mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	146°C
•  kokande	267°C
•  blinkar	156°C
Ångtryck	1,08 mmHg Konst. (100°C)
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	3,8 24  g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer	106-50-3
PubChem	24898724
Reg. EINECS-nummer	203-404-7
LEDER	Nc1ccc(N)cc1
InChI	CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SS8050000
CHEBI	51403
ChemSpider	13835179
Säkerhet
LD 50	80 mg/kg (möss, oralt)
Riskfraser (R)	R23/24/25 , R36 , R43 , R50/53
Säkerhetsfraser (S)	S28 , S36/37 , S45 , S60 , S61
Kort karaktär. fara (H)	H301 , H311 , H317 , H319 , H331 , H410
säkerhetsåtgärder. (P)	P261 , P273 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P311
signalord	Farlig
GHS-piktogram
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

para -Fenylendiamin-  organisk förening , aromatisk diamin 1,4-C 6 H 4 (NH 2 ) 2 .

Erhålla och laboratorierening

De viktigaste metoderna för syntes av p -fenylendiamin är baserade på reaktionerna av hydrering av 4-nitroanilin och diazotering av anilin . I den första metoden amineras 4-klornitrobensen med ammoniak för att bilda nitroanilin, som sedan hydreras över en palladiumkatalysator . Nackdelen med denna metod är det icke-optimala förhållandet mellan isomerer i reaktionen för att erhålla utgångsämnet: vid nitrering av klorbensen är förhållandet mellan orto- och para -isomerer 65:35 [3] .

Den andra metoden, utvecklad av DuPont , börjar med diazotering av anilin med kväveoxider. Den resulterande diazoföreningen reagerar med ett överskott av anilin för att ge 1,3-difenyltriazen, som omarrangeras till 4-aminoazobensen under sura förhållanden . Den senare klyvs sedan katalytiskt och hydreras för att bilda p -fenylendiamin och anilin. Anilin isoleras och återanvänds i syntesen [3] .

Det finns en metod som använder dimetyltereftalat eller avfallspolyetylentereftalat för att syntetisera p - fenylendiamin . Reaktion av dessa föreningar med ammoniak ger tereftalamid , som sedan kloreras och behandlas med natriumhydroxid , och Hoffmann-omlagringen ger p -fenylendiamin [3] .

I laboratoriet renas p -fenylendiamin genom kristallisation från etanol eller bensen följt av vakuumsublimering . Ämnet måste skyddas från solljus [4] .

Fysiska egenskaper

p -Fenylendiamin är lättlösligt i varmt vatten, såväl som i grundläggande organiska lösningsmedel ( alkoholer , ketoner och etrar ). Eftersom det är dåligt lösligt i kallt vatten kan det kristalliseras från vatten [3] .

Kemiska egenskaper

p -fenylendiamin uppvisar egenskaperna hos en typisk aromatisk amin , såsom att fungera som bas i vattenlösningar och bilda stabila salter . Det oxiderar snabbt i luft (snabbare än orto- och metaisomererna ) . Oxidation med mangandioxid och kaliumdikromat resulterar i bensokinon . Om p -fenylendiamin oxideras med väteperoxid , bildas i det första steget p -bensokinonediimin, som reagerar med den ursprungliga diaminen för att bilda ett brunt färgämne - Bandrovskys bas (para-azofenylen?). Denna diimin reagerar också med andra aromatiska aminer och fenoler för att ge en rad färgämnen. Reaktioner på aminogrupper inkluderar diazotisering , alkylering , acylering , etc. [3] .

Applikation

p -Fenylendiamin används vid tillverkning av aramidpolymerfibrer ( Kevlar ), som används för att förstärka däck, plaster och andra applikationer där hög hållfasthet och modul krävs . Genom reaktionen av p -fenylendiamin med fosgen syntetiseras p - fenylendiisocyanat  - råvaran för syntes av olika polyuretaner . Dessutom används p -fenylendiamin i syntesen av färgämnen, inklusive hårfärgningsmedel [3] .

Inom fotografering kan den användas som framkallningsmedel för framkallning av finkorn, vanligtvis i kombination med andra framkallningsmedel. Utvecklingen börjar vid ett pH-värde över 6,25 [5] . Det är också ett färgframkallande medel, men det används praktiskt taget inte i denna roll, eftersom det inte uppfyller de krav som krävs för att få en bild av hög kvalitet; istället används dess derivat, till exempel: TsPV-1 , TsPV-2 [6] [7] .

Toxicitet

Toxiska effekter vid inandning som ses hos djur inkluderar skakningar , cyanos och kraftig viktminskning. Ämnet är inte cancerframkallande . En karakteristisk egenskap hos p -fenylendiamin är att den i närvaro av luft och fukt mycket lätt bildar färgämnen, så föremål som kommer i kontakt med den, vare sig det är hud, kläder eller väggar, blir mörkblå. Denna egenskap används i industrier för att upptäcka otillräckliga hygieniska förhållanden när man arbetar med detta ämne [3] .

Anteckningar

1. ↑ Sigma-Aldrich. p-fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014. Arkiverad från originalet 8 november 2015. (obestämd)
2. ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Smiley RA Phenylene- och Toluendiaminer // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a19_405 .
4. ↑ Amarego WLF, Chai CLL Rening av laboratoriekemikalier. — Sjätte uppl. - Elsevier, 2009. - S. 329. - ISBN 978-1-85617-567-8 .
5. ↑ Redko A.V. Grunderna i fotografiska processer. - Lan, 1999. - S. 498.
6. ↑ Mees, 1942 , sid. 364.
7. ↑ Hunt, 2009 , sid. 361.

Litteratur

• Hunt R. V. G. Färgåtergivning / transl. A. E. Shadrin. - 6:e upplagan - St Petersburg. , 2009. - 887 sid.
• Mees CEK Teorin om fotografisk process  . — New York: The Macmillan Company, 1942.

Länkar

• Sigma Aldrich. NMR-spektrum för p -fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014. Arkiverad från originalet 10 januari 2014. (obestämd)
• Sigma Aldrich. IR-spektrum för p -fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014. Arkiverad från originalet 10 januari 2014. (obestämd)
• Sigma Aldrich. Raman-spektrum av p -fenylendiamin . Hämtad 9 januari 2014. Arkiverad från originalet 10 januari 2014. (obestämd)

Ordböcker och uppslagsverk	Cyril och Methodius