Nepetalakton

Nepetalactone  är en organisk förening , en monoterpenoid lakton , en av huvudkomponenterna i den eteriska oljan av kattmynta Nepeta cataria ("katmynta" ).

Upptäcktshistorik

Under normala förhållanden, ett flyktigt ämne. 1941-1942 sökte Department of Pharmaceutical Chemistry i Wisconsin efter en kattattraherande substans i kattmynta. Under destillationen av vegetabiliska råvaror med ånga isolerades cirka 0,3% av en flyktig luktande olja, varav 80% löstes i alkali, och efter surgöring av den resulterande lösningen, luktfri kristallin icke -kronbladssyra . Den olösliga fraktionen innehöll nepetalakton, nepetalsyraanhydrid , karyofyllen . Forskning utfördes under ledning av McIlvain. Effekterna av ämnena testades på 7 vuxna afrikanska lejon och lejoninnor och 3 lejonungar på Madison Zoo, de reagerade på kattmynta endast på nepetalakton på samma sätt som tamkatter, och ignorerade alla andra ämnen som mottagits. 1954 bevisade Meinwald strukturformeln för nepetalakton [1] .

Erfarenheterna av att studera och upptäcka formeln för nepetalakton hjälpte ytterligare till att bestämma formeln för iridomyrmecin och isoiridomyrmicin, under oxidationen av vilka icke-petalaktonsyror bildas, vilka också bildas under hydrolysen och oxidationen av nepetalakton [2] .

Beskrivning

Nepetalakton är en iridoid  , en monoterpencyklopentanpyran [3] , syret i pyranringen ingår i laktongruppen av nepetalakton. Nepetalaktonmolekylen innehåller tre kirala centra, så den kan existera i flera stereoisomera konfigurationer, varav de vanligaste är:

• 4а(α-),7(α-),7а(α-)-nepetalakton, cis-transform (nepetalakton) [4]

• 4а(β-),7(α-),7а(α-)-nepetalakton, trans-cis- form (epinepetalakton) [5]

Konfigurationerna av kirala centra bestämdes genom oxidation av pyranringen av nepetalakton med bildning av nepetisk (3-metylcyklopentan-1,2-dikarboxyl)syra [6] .

Kattmynta eterisk olja innehåller ~77% nepetalakton [7] som en blandning av cis-trans- och trans-cis- isomerer med cis-trans- isomeren dominerande (70-99%).

De eteriska oljorna från växter av släktet Nepeta innehåller också neonepetalakton, en isomer av nepetalakton, som skiljer sig i platsen för dubbelbindningen :

Iridoidsyntas och NEPS-enzymer är involverade i biosyntesen av icke-petalaktoner i växter [8] .

Nepetalakton och insekter

Nepetalakton har en avvisande effekt på vissa insekter, särskilt på myggor [9] [10] [11] . Enligt en studie från mitten av 1900-talet verkade den på 17 arter av insekter [12] [13] . Denna verkan, jämförbar med DETA , förmedlas av den selektiva artspecifika verkan av nepetalakton på TRPA1 jonkanalerna hos vissa insekter, men påverkar inte den analoga mänskliga jonkanalen [14] .

Nepetalakton och katter

Från lukten av kattmynta observerar representanter för kattfamiljen icke-standardiserat enhetligt beteende av olika svårighetsgrad hos olika arter och inom samma art, på grund av deras endorfiner . Det avslöjades att den icke-petalakton som finns i växten är ansvarig för detta. Mekanismen och orsaken till detta beteende har dock ännu inte helt klarlagts. Förmodligen orsakas de antingen direkt av den narkotiska effekten på dem, eller liknar lukten av feromoner som är inneboende i dem, eller fungerar som ett slags repellant [15] [16] [17] [18] .

Nepetalactol som finns till exempel i matatabi [19] [20] har en liknande effekt . En sådan effekt är också inneboende i tatarisk kaprifol , Valerian officinalis , Indian acalypha och beror på de kemiska föreningarna som finns i dem, till exempel aktinidin , förmodligen på grund av påminnelsen om lukten av nepetalakton [21] .

Anteckningar

1. ↑ Louis Filer, Mary Filer. Organisk kemi. Avancerad kurs. Volym II / Ed. F. V. Rabinovich // M.: Kemi, 1970. - 800 s., ill. UDC 547.1. — S. 75-78.
2. ↑ Shchemyakin M. M., Khokhlov A. S., Kolosov M. N., Bergelson L. D. Antonov V. K. Chemistry of antibiotika. Volym I / Ed. 3:e, reviderad. och ytterligare // M.: AN SSSR, 1961. - 800 sid. - S. 517.
3. ↑ Semyonov A. A. Essä om naturliga föreningars kemi // Novosibirsk: Nauka. SO RAN, 2000. — 664 s., ill. ISBN 5-02-031642-3 . - S. 90.
4. ↑ nepetalactone CID 161367 // PubChem . Hämtad 4 oktober 2017. Arkiverad från originalet 22 oktober 2013. (obestämd)
5. ↑ 4a.alpha.,7.alpha.,7a.beta.-Nepetalactone CID 442430// PubChem
6. ↑ Bates, Robert B.; EJ Eisenbraun, SM McElvain. Konfigurationerna av nepetalaktonerna och relaterade föreningar //  Journal of the American Chemical Society   : journal. - 1958. - Vol. 80 , nej. 13 . - P. 3420-3424 . doi : 10.1021 / ja01546a054 .
7. ↑ Regnier, F.E.; G.R. Waller, E.J. Eisenbraun. Studier av sammansättningen av eteriska oljor från tre Nepeta-arter, (engelska)  // Phytochemistry : journal. - 1967. - Vol. 6 , nr. 9 . - P. 1281-1289 . — ISSN 0031-9422 . - doi : 10.1016/s0031-9422(00)86090-2 .  
8. ↑ D. Spasskaya. Kattmynta lärde sig att locka katter oavsett släkting Arkiverad 18 juni 2022 på Wayback Machine // 2020-05-13 N + 1 .
9. ↑ Polsomboon S. , Grieco JP , Achee NL , Chauhan KR , Tanasinchayakul S. , Pothikasikorn J. , Chareonviriyaphap T. Beteendereaktioner hos kattmynta (Nepeta cataria) av två arter av myggor, Aedes aegyptiris och Anopheltis i Thailand.  (engelska)  // Journal Of The American Mosquito Control Association. - 2008. - December ( vol. 24 , nr 4 ). - s. 513-519 . - doi : 10.2987/08-5760.1 . — PMID 19181058 .
10. ↑ Sathantriphop S. , White SA , Achee NL , Sanguanpong U. , Chareonviriyaphap T. Beteendereaktioner av Aedes aegypti, Aedes albopictus, Culex quinquefasciatus och Anopheles minimus mot olika syntetiska och naturliga avstötande föreningar.  (engelska)  // Journal Of Vector Ecology : Journal Of The Society For Vector Ecology. - 2014. - December ( vol. 39 , nr 2 ). - s. 328-339 . - doi : 10.1111/jvec.12108 . — PMID 25424262 .
11. ↑ V. Sysoeva. Katter hjälpte till att beskriva ett annat naturligt repellent _
12. ↑ E. Rice. Naturliga medel för att skydda växter från skadedjur / V per. E.E. Vereshchagina, red. A. M. Grodzinsky // M .: Mir, 1986. - 184 s., ill. UDC 581.524.1. - S. 72.
13. ↑ EISNER T. CATNIP: DESS RAISON D'ETRE.  (engelska)  // Science (New York, NY). - 1964. - 4 december ( vol. 146 , nr 3649 ). - P. 1318-1320 . - doi : 10.1126/science.146.3649.1318 . — PMID 14207462 .
14. ↑ Melo N. , Capek M. , Arenas OM , Afify A. , Yilmaz A. , Potter CJ , Laminette PJ , Para A. , Gallio M. , Stensmyr MC Den irriterande receptorn TRPA1 förmedlar den myggavvisande effekten av kattmynta.  (engelska)  // Aktuell biologi: CB. - 2021. - 10 maj ( vol. 31 , nr 9 ). - P. 1988-1994 . - doi : 10.1016/j.cub.2021.02.010 . — PMID 33667373 .
15. ↑ Sebastiaan Bol, Jana Caspers, Lauren Buckingham, Gail Denise Anderson-Shelton, Carrie Ridgway, CA Tony Buffington, Stefan Schulz, Evelien M. Bunnik. Reaktionsförmåga hos katter (Felidae) för silvervinstockar (Actinidia polygama), tatarisk kaprifol (Lonicera tatarica), valeriana (Valeriana officinalis) och kattmynta (Nepeta cataria) Arkiverad 17 juni 2022 på Wayback Machine / DOI 10.12917-08.12917/s -6 // BMC Veterinary Research. 2017, 13:70. 15 sidor.
16. ↑ Grognet J. Catnip: Dess användningsområden och effekter, förr och nu.  (engelska)  // The Canadian Veterinary Journal = La Revue Veterinaire Canadienne. - 1990. - Juni ( vol. 31 , nr 6 ). - S. 455-456 . — PMID 17423611 .
17. ↑ Espín-Iturbe LT , López Yañez BA , Carrasco García A. , Canseco-Sedano R. , Vázquez-Hernández M. , Coria-Avila GA Aktiva och passiva svar på kattmynta (Nepeta cataria) påverkas av ålder, kön och tidig gonadektomi hos han- och honkatter.  (engelska)  // Beteendeprocesser. - 2017. - September ( vol. 142 ). - S. 110-115 . - doi : 10.1016/j.beproc.2017.06.008 . — PMID 28698045 .
18. ↑ Uenoyama R. , Miyazaki T. , Hurst JL , Beynon RJ , Adachi M. , Murooka T. , Onoda I. , Miyazawa Y. , Katayama R. , Yamashita T. , Kaneko S. , Nishikawa T. , Miyazaki M. Det karakteristiska svaret hos huskatter på att plantera iridoider gör att de kan få kemiskt försvar mot myggor.  (engelska)  // Science Advances. - 2021. - Januari ( vol. 7 , nr 4 ). - doi : 10.1126/sciadv.abd9135 . — PMID 33523929 .
19. ↑ Varför katter älskar kattmynta Arkiverad 23 juni 2022 på Wayback Machine // " Science and Life ". 2021, nr 1.
20. ↑ A. Kuramshin. Kotik och nepetalactone Arkivkopia daterad 29 maj 2020 på Wayback Machine // 05/04/2017 Elements.ru .
21. ↑ Sebastiaan Bol, Adrian Scaffidi, Evelien M. Bunnik, Gavin R. Flematti. Beteendeskillnader bland tamkatter i svaret på kattattraherande växter och deras flyktiga föreningar avslöjar en potentiell distinkt verkningsmekanism för aktinidin Arkiverad 1 april 2022 på Wayback Machine / https://doi.org/10.1101/2022.03.05.483118 / / bioRxiv, 7 mars 2022.

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)