| Pyrosmucus syra | |
|---|---|
| Allmän | |
| Chem. formel | C5H4O3 |
| Klassificering | |
| CAS-nummer | 88-14-2 |
| PubChem | 6919 |
| ChemSpider | 10251740 |
| EINECS-nummer | 201-803-0 |
| RTECS | LV1763000 |
| CHEBI | 30845 |
| LEDER | |
| Cl=COC(=Cl)C(=O)O | |
| InChI | |
| InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Pyrosmucussyra - 2-furankarboxylsyra , färglösa nålar eller broschyrer, dåligt löslig i vatten (vid 0 ° C - 2,7%, vid 100 ° C - 25%), löslig i alkohol och eter . Smältpunkten är 133 °C, sublimeras vid 100 °C. Ultraviolett spektrum: maximal våglängd - 243 nm.
Pyrosmucussyra fick sitt namn efter den historiskt första syntesmetoden - pyrolysen av slemsyra .
I laboratoriepraxis används vanligtvis metoden att erhålla den genom Cannizzaro-reaktionen från mycket mer tillgänglig furfural [1] eller genom katalytisk oxidation av furfural med syre i vattenhaltig alkali i närvaro av Cu 2 O och Ag 2 O [2] .
Vid 200-205 °C dekarboxylerar den , denna reaktion används i laboratoriepraxis för syntes av furan , utbytet är ~75% [3] .
Kemiska egenskaper är nära de för bensoesyra , men på grund av den högre elektrondensiteten hos furanringen jämfört med bensen är den mer reaktiv i elektrofila substitutionsreaktioner; substituenter går till position 5.
Pyrosmucussyra nitreras och sulfoneras för att bilda 5-nitro respektive 5-sulfofuran-2-karboxylsyror.
Med noggrann bromering bildar pyromucicsyra ett monobromderivat - 5-bromofuran-2-karboxylsyra, dock sker bromering i ett vattenhaltigt medium med nedbrytning av furancykeln, vilket resulterar i bildandet av mukobromin (β-formyl-α,β- dibromakrylsyra med ett utbyte på 64-67 % [4] .
Pyrosmucussyra hydreras på en palladiumkatalysator till tetrahydrofuran-2-karboxylsyra (tetrahydropyrosmuinsyra).
Pyrosmucussyra kännetecknas också av ringöppningsreaktioner under inverkan av oxidationsmedel : till exempel, under inverkan av natriumhypobromit, öppnas furanringen för att bilda maleinsyrasemialdehyd (formylakrylsyra). Oxidation med klorat i närvaro av vanadinpentoxid leder till fumarsyra , i närvaro av osmiumtetroxid bildas mesovinsyra .