Wurtz reaktion

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 31 mars 2021; kontroller kräver 2 redigeringar .

Wurtz-reaktionen ( Wurtz- syntes ) är en metod för syntes av symmetriska mättade kolväten genom inverkan av metalliskt natrium på haloalkaner (vanligen bromider eller klorider). Under reaktionen sker en ökning av kolvätekedjan (summa av kolväteradikaler och deras kombination till en större):

Wurtz-reaktionen upptäcktes av den franske kemisten S. A. Wurtz 1855 [ 1] . Därefter utvidgade den tyske organiska kemisten P. Fittig Wurtz-reaktionen till området aromatiska kolväten (se " Wurtz-Fittig-reaktion ") [2]

Ett modernt förhållningssätt till Wurtz-reaktionen

För att övervinna många sidoprocesser har det föreslagits att använda mer selektiva och moderna metoder. Den huvudsakliga utvecklingen genomförs på användningen av icke-natriummetaller. Silver [3] , zink , järn [4] och pyroforiskt bly [5] används för att utföra Wurtz-reaktionen . Det senare reagenset gör att reaktionen kan utföras i närvaro av en karboxylgrupp.

Intramolekylär Wurtz-reaktion

På 1890-talet gjorde de ungerska och ryska kemisterna Freund Mihaly och G.G. Gustavson föreslog en intramolekylär variant. Så 1,3-dibrompropan kan framgångsrikt omvandlas till cyklopropan genom inverkan av zink i närvaro av natriumjodid som en aktivator. På detta sätt var det möjligt att få bisspirocyklopropan och bicyklobutan [6] . Senare föreslogs det att generera Grignard -intermediärer, som därefter leder till intramolekylär korskoppling genom inverkan av silvertrifluoracetat.

Denna metod är inte tillämplig för att erhålla genomsnittliga cykler.

Anteckningar

  1. ↑ Wurz A. Ueber eine neue Klasse organischer Radicale // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364-375.
  2. ↑ Tollens B., Fittig R. Ueber die Synthese der Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe Arkiverad 6 mars 2022 på Wayback Machine // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303-323.
  3. ↑ Nosek, J. Collect. tjeckiska. Chem. kommun. 1964 , 29 , 597.
  4. ↑ Onsager, O. Acta Chem. Scand. , Ser. B. 1978 , 32 , 15.
  5. ↑ Azoo, GJ Chem. Soc., C. 1968 , 2403.
  6. ↑ Wiberg, K. Tetrahedron Lett. 1963 , 2173.