Claisen kondens

Claisen-kondensation (Claisen) är en kemisk additionsfragmenteringsreaktion där karbonyl ( estrar ) och aktiverade metylengrupper (estrar, aldehyder , ketoner , nitriler ) deltar. Reaktionen fortskrider i närvaro av basiska katalysatorer som tar bort en proton från metylengruppen, och i de flesta fall används natriummetall , natriumalkoholat , natriumamid och natriumhydrid som katalysatorer .

Denna reaktion kallas också "Claisenacylering" eftersom den kan ses som en acylering av föreningar med en aktiv metylengrupp.

Reaktioner av denna typ är utbredda i organisk syntes, eftersom kol-kol-bindningar är ganska lätta att erhålla med deras hjälp.

Exempel

Ett klassiskt exempel på en Claisen-kondensation är bildandet av acetoättiksyraester genom kondensation av två molekyler etylacetat i närvaro av natriumetoxid.

Ett annat exempel på denna typ av reaktion är kondensationen av fenylättiksyra och etylacetat i etanol i närvaro av en katalytisk mängd natriumetoxid. Reaktionsmekanismen är som följer: fenylättiksyra fungerar som en elektrofil, nukleofil natriumetoxid (som kan betraktas som en etylatanjon) abstraherar en proton från metylengruppen, den resulterande anjonen interagerar med elektrofilt karbonyl-etylacetat. Därefter kan förening [1] (β-ketoasyra) dekarboxyleras i ett surt medium för att bilda förening [2] (som dock inte längre hänvisar till kondensation och ges endast för fullständig reaktion).

Särskilda tillfällen

Ofta hänvisad till som "Claisen-reaktionen" är en modifiering av Perkin-reaktionen som används för att framställa kanel (β-arylakrylsyror) i närvaro av natriummetall som katalysator. Ett exempel på en sådan reaktion är bildningen av kanelsyra (β-fenylakryl) etylester från bensaldehyd och etylacetat i närvaro av metalliskt natrium och spår av etanol:

Se även

Källor