Tert-butylamin

Den stabila versionen checkades ut den 16 augusti 2022 . Det finns overifierade ändringar i mallar eller .
Tert-butylamin
Allmän
Systematiskt namn tert -butylamin
Chem. formel C4H11N
Fysikaliska egenskaper
stat färglös vätska med en karakteristisk lukt
Molar massa 73,14 g/ mol
Densitet 0,6958 g/cm³ (25°C)
Termiska egenskaper
T. smälta. -67,5°C
T. kip. 44,4°C
T. rev. -9 °C
Kemiska egenskaper
pK a +10,45
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,384
Klassificering
CAS-nummer 75-64-9
PubChem 6385
ChemSpider 6145
EINECS-nummer 200-888-1
RTECS EO3330000
CHEBI 44639
FN-nummer 3286
LEDER
CC(C)(C)N
InChI
InChI=1S/C4H11N/c1-4(2,3)5/h5H2,1-3H3
Säkerhet
LD 50 464 mg/kg, råttor, oralt
R-fraser R11 , R20/22 , R35
S-fraser S16 , S26 , S36/37/39 , S45
H-fraser H225 , H302 , H314 , H331
P-fraser P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 , P310
signalord Farlig
GHS-piktogram Piktogram "flamma" för CGS-systemetPiktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant fyra 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 ℃, 100 kPa) om inget annat anges.

tert -butylamin  är en organisk substans med sammansättningen C 4 H 11 N, tillhörande klassen av aminer . Det kan betraktas som ett ammoniakderivat innehållande en tert -butylsubstituent. Det är en färglös vätska med en "fiskig" lukt, karakteristisk för andra aminer.

Får

tert -Butylamin är mycket svårt eller omöjligt att erhålla med vanliga industriella metoder (från alkoholer, karbonylföreningar, nitriler, etc.), så det syntetiseras genom Ritter-reaktionen, varvid vätecyanid tillsätts isobutylen i ett surt medium. Processen utförs vid 30–60°C och den resulterande mellanprodukten hydrolyseras vid 100°C. Användningen av Ritter-reaktionen är mycket begränsad, eftersom den involverar användningen av giftig vätecyanid, som orsakar korrosion, såväl som bildandet av en betydande mängd biproduktsalter (3,3 kg per 1 kg tert -butylamin ) och behovet av att göra sig av med dem [1] .

Under laboratorieförhållanden kan tert -butylamin erhållas genom hydrogenolys av 2,2-dimetylaziridin på Raney-nickel [2] .

Kemiska egenskaper

De kemiska egenskaperna hos tert -butylamin bestäms av närvaron av ett ensamt elektronpar vid kväveatomen , såväl som rörligheten av väteatomer vid aminogruppen . I detta avseende uppvisar den kemiska egenskaper som är typiska för alifatiska aminer , bildar salter med syror, ger amider av karboxylsyror och sulfonsyror, reagerar med karbonylföreningar , alkyleringsreaktioner , oxidation , etc. [1]

Applikation

tert -butylamin används huvudsakligen för att syntetisera vulkaniseringsacceleratorer , såsom TBBS ( N - tert -butyl-2-bensotiazolylsulfenamid) och TBSI ( N - tert -butyl-2-bensotiazolylsulfenimid). Det finner också tillämpning i syntesen av herbicider ( terbacil , terbutylazin , terbumeton , terbutrin ) och insekticiden diafenthiuron [1] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 Eller K., Henkes E., Rossbacher R., Höke H. Amines , Aliphatic   // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - 2000. - doi : 10.1002/14356007.a02_001 .
  2. ↑ Campbell KN, Sommers AH, Campbell BK tert -Butylamin   // Org . Synth.. - 1947. - Vol. 27 . — S. 12 . - doi : 10.15227/orgsyn.027.0012 . Arkiverad från originalet den 2 januari 2015.

Länkar