Trifluralin
| Trifluralin | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-(trifluormetyl)anilin |
| Traditionella namn | treflant |
| Chem. formel | C13H16F3N3O4 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | gul-orange fast med en doftande lukt |
| Molar massa | 335,28 g/ mol |
| Densitet | 1,36 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 48,5-49°C |
| • kokande | (vid 4 g Pa ) [1] 140 °C |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten | 0,0024 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 1582-09-8 |
| PubChem | 5569 |
| Reg. EINECS-nummer | 216-428-8 |
| LEDER | CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-17(6-4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14.15)16)8-11(12)19( 22) 23/h7-8H,3-6H2,1-2H3ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 35027 |
| ChemSpider | 5368 |
| Säkerhet | |
| LD 50 | 5000 mg/kg (råtta, oral) |
| Riskfraser (R) | R40 R43 R50/53 |
| Säkerhetsfraser (S) | (S2) S36/37 S46 S60 S61 |
| Kort karaktär. fara (H) | H351 , H317 , H410 |
| säkerhetsåtgärder. (P) | P273 , P280 , P501 |
| GHS-piktogram |
   |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Trifluralin är en herbicid från gruppen av aromatiska och fluorerade derivat av amino- och nitroföreningar .
Historik
Trifluralin utvecklades av Eli Lilly på 1960 -talet [2] .
Syntes
Trifluralin syntetiseras via en flerstegsprocess från 4-klor-bensotrifluorid via reaktion med salpetersyra för att bilda 4-trifluorometyl-2,6-dinitroklorbensen och efterföljande reaktion med dipropylamin [3] [4] .
Användning
En effektiv jordogräsmedel. Används i jordbruket mot ettåriga enhjärtbladiga och tvåhjärtbladiga ogräs för att skydda många grödor: bönor, solrosor, sojabönor, fiberlin, ricinbönor, vitlök, lök, morötter, aubergine, tomater, paprika och andra växter genom att spraya jorden med omedelbar inblandning. Den 20 september 2007 drog Europeiska unionen tillbaka licensen för dess användning på grund av dess höga toxicitet för fiskar och vattenlevande organismer [5] [6] .
Ekologi
Trifluralin har ett extremt svårt öde i miljön, och omvandlas mellanliggande till många olika produkter, inkorporeras så småningom i jordbundna rester eller omvandlas till koldioxid. Bland de mest ovanliga beteendet hos trifluramin är inaktivering i våta jordar. Detta beror på omvandlingen av herbiciden av de reducerade mineralerna i jordar som tidigare reducerats av markmikroorganismer, som använde dem som elektronacceptorer i frånvaro av syre. En liknande ekologisk process är karakteristisk för många strukturellt besläktade herbicider ( dinitroaniliner ), såväl som olika energikrävande föreningar ( explosiva ämnen ) [7] .
Se även
Anteckningar
- ↑ Registrering av CAS RN 1582-09-8 i GESTIS Substance Database av IFA .
- ↑ US Patent 3257190, Metod för att eliminera ogräsgräs och bredbladiga ogräs 21.
- ↑ Shreve, R. Norris, Chemical Process Industries, 4:e upplagan, 1977, S. 431-432, ISBN 0-07-057145-7 .
- ↑ Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie - Stoffdatenblätter - Datat Trifluralin Arkiverad 12 augusti 2015 på Wayback Machine , Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für7 Reaktors, Naturschutzhe7 Reaktors.
- ↑ über die Nichtaufnahme von Trifluralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff .
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trifluralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen den 3 mars 2016.
- ↑ Tor, J., C. Xu, JM Stucki, M. Wander, GK Sims. 2000. Trifluralinnedbrytning under mikrobiologiskt inducerade nitrat- och Fe(III)-reducerande förhållanden. Env. sci. Tech. 34:3148-3152.