Umbelliferon
| Umbelliferon | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
7-hydroxikromen-2-on |
| Traditionella namn | 7-hydroxikumarin, skummetin |
| Chem. formel | C9H6O3 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | kristallin |
| Molar massa | 162,14 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 229 (dec.) |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 93-35-6 |
| PubChem | 5281426 |
| Reg. EINECS-nummer | 202-240-3 |
| LEDER | c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O |
| InChI | InChI=1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5.10HORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27510 |
| ChemSpider | 4444774 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Umbelliferon (7-hydroxikumarin, skimmetin) - gulaktiga kristaller, lättlösliga i etanol, kloroform och ättiksyra, dåligt lösliga i vatten och dietyleter.
Umbelliferae upptäcktes först i växter av familjen Umbelliferae Umbelliferae , från vilken den fick sitt namn. Det finns i ett betydande antal växtarter och är en nyckelmetabolit i biosyntesen av olika naturliga kumariner, pyranokumariner och furokoumariner .
Syntes och egenskaper
Den klassiska metoden för syntes av umbelliferon är Pechmann-kondensering av äppelsyra och resorcinol i närvaro av svavelsyra [1] , reaktionen fortskrider genom in situ dekarboxylering av äppelsyra för att bilda formylättiksyra, som sedan reagerar med resorcinol
Liksom andra kumariner absorberas umbelliferon intensivt i det ultravioletta området, absorptionen förstärks genom bildandet av ett fenolat, vilket orsakar ljusblå fluorescens i alkaliska lösningar av umbelliferon, på grund av vilket det används som en syra-bas fluorescerande indikator vid pH 6,5- 8,0.
Förekomst i naturen och biosyntes
Umbelliferon finns i betydande mängder i växter av familjerna Umbelliferae, Compositae och rue- underfamiljen ; kan isoleras från torra destillationsprodukter från paraplyväxter av släktena Ferula , Angelica och Heracleum . Förutom fritt umbelliferon innehåller växter dess glykosider och dess etrar med sexviterpenalkoholer ("terpenkumariner", främst i växter av släktet Ferula ).
Biosyntesen följer fenylpropanoidvägen från fenylalanin , från vilken kanelsyra syntetiseras , som hydroxyleras till position 4 av enzymet cinnamat-4-hydroxylas. Den resulterande p -kumarsyran hydroxyleras vid position 2 genom kanel/kumarat-2-hydroxylaskatalys för att bilda 2,4-dihydroxikumarsyra (ombellic) syra. Intramolekylär acylering av 2-hydroxigruppen med umbellisk syrakarboxyl leder till bildningen av lakton - umbelliferon [2] :
Anteckningar
- ↑ George, Ernest; J. Moir. The Preparation of Umbelliferon (neopr.) // Transaktioner av Royal Society of South Africa. - 1925. - T. 13 , nr 3 . - S. 255-257 . — ISSN 0035-919X . - doi : 10.1080/00359192509519609 .
- ↑ Väg: umbelliferonbiosyntes // MetaCyc