Hydroxisyror

Hydroxisyror ( hydroxikarboxylsyror eller hydroxisyror ) är karboxylsyror som samtidigt innehåller karboxyl- och hydroxylgrupper , till exempel mjölksyra : CH 3 -CH (OH) -COOH. Hydroxisyror uppvisar alla egenskaper som är karakteristiska för syror ( dissociation , bildning av salter , estrar , etc.) och egenskaper som är karakteristiska för alkoholer (oxidation, bildning av etrar , etc.).

Fördelning i naturen

Hydroxisyror är mycket utbredda i naturen. Så, hydroxisyror inkluderar vinsyra , citronsyra , äppelsyra , mjölksyra och några andra naturliga syror, och deras namn återspeglar den primära naturliga källan där detta ämne hittades.

Syntesmetoder

Reformerad reaktion

Reformatsky-reaktionen är en metod för syntes av estrar av β-hydroxikarboxylsyror.

Kemiska egenskaper

Hydroxisyror är kemiskt aktiva ämnen. Närvaron i deras molekyler av två typer av funktionella grupper (-COOH och -OH) gör att de enkelt kan ingå i olika kemiska reaktioner som är karakteristiska för karboxylsyror, alkoholer och typiska för hydroxisyrorna själva.

Oxidationsreaktioner av alkoholgrupper

Hydroxisyror går lätt in i oxidationsreaktionerna av alkoholgrupper, vilket leder till bildandet av oxosyror - aldehyd och ketosyror. Till exempel förvandlas mjölksyra, oxiderad, till pyrodruv :

Oxidation av hydroxisyror vid upphettning med koncentrerade mineralsyror

När den värms upp med koncentrerad svavelsyra, sönderdelas citronsyra först till myrsyra och acetondikarboxylsyror :

Mjölksyra går också in i en liknande reaktion :

Oxidation producerar myrsyra och acetaldehyd .

Saltbildning

Hydroxisyror reagerar med metallhydroxider eller salter för att bilda sura eller mediumsalter.

Till exempel sker bildningen av sura och mediumsalter av tartratsyra enligt följande.

I det första steget bildas ett surt salt av tartratsyra, som är praktiskt taget olösligt i vatten:

I det andra steget bildas ett genomsnittligt salt , som är mycket lösligt i vatten:

Liknande jonbytesreaktioner förekommer för andra alkalier, hydroxider och salter.

"Fruktsyror"

Många hydroxisyror har använts i kosmetika som keratolytika [1] . Namnet har dock ändrats något av marknadsförare - för större attraktionskraft inom kosmetologi kallas de ofta för "fruktsyror".

Anteckningar

  1. Karnaukh E. V., Kosheleva Ya. Yu. Keratolytics in dermatology and cosmetology. . Hämtad 9 december 2019. Arkiverad från originalet 25 september 2016.

Litteratur