2,4-dinitrofenol

2,4-dinitrofenol
Allmän
Chem. formel C6H4N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 184,106 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 107°C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 51-28-5
PubChem 1493
Reg. EINECS-nummer 200-087-7
LEDER   C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])O
InChI   InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9HUFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 42017
FN-nummer 1320
ChemSpider 1448
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 3 3
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

2,4-Dinitrofenol ( 2,4-DNF eller helt enkelt DNF ) är ett fenolnitroderivat med den kemiska formeln HOC 6H 3 ( NO 2 ) 2 . Under normala förhållanden, ett gult kristallint fast ämne med en sötaktig, mögelliknande lukt. Sublimerar , förflyktigas med vattenånga, löser sig i de flesta organiska lösningsmedel, såväl som i vattenbaserade alkaliska lösningar [2] . DNP är biokemiskt aktiv. Används i höga doser som viktminskningsmedel , men dess användning är förknippad med allvarliga biverkningar, inklusive fall av dödsfall från konsumtion. [3]

Syntes

Syntes av DNP utförs genom hydrolys  av 1-klor-2,4-dinitrobensen [4] .

Användning

DNP används som ett antiseptiskt medel och som en icke-selektiv  bekämpningsmedelsbioackumulator [ 5] . Det är en föregångare i produktionen av svavelfärgämnen, träskyddsmedel och vissa herbicider , inklusive dinoseb och dinoterb [6] .

Biokemiska aspekter

I levande celler fungerar DNP som en protonjonofor som kan transportera protoner (väteatomernas kärnor) över biologiska membran. Det sänker protongradienten över mitokondriella och kloroplastmembran , vilket minskar den protondrivkraft som cellen kan använda för att syntetisera ATP . Protongradientenergin som krävs för ATP-syntes frigörs som värme.

DNP används ofta i biokemisk forskning för att studera bioenergetik , inklusive studiet av kemiosmotiska och andra membrantransportprocesser .

Hälsokonsekvenser

DNP är en mycket giftig förening. Förtäring av DNF leder till ökad basal metabolisk hastighet , illamående, kräkningar, svettning, yrsel, huvudvärk och viktminskning. Kronisk oral exponering för DNP kan leda till bildandet av grå starr och hudskador , såväl som negativa effekter på  benmärgen , centrala nervsystemet och det kardiovaskulära systemet [7] . Däremot har laboratoriemöss eller -råttor som fått små doser av DNP hela livet en längre livslängd [8] . DNF har också visat sig vara effektivt i experimentella råttmodeller av diabetes [9] .

Historik

Läkemedel för behandling av fetma baserade på DNP dök upp 1933-1938. Skärning och Tainter[ förtydliga ] Stanford University gjorde sin första rapport om DNP:s förmåga att avsevärt öka ämnesomsättningen [10] [11] . Cirka 100 tusen människor använde DNP i USA, i Sovjetunionen användes DNP under det stora fosterländska kriget för frostskador .

Referenser

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ Merck index : en encyklopedi av kemikalier, droger och biologiska ämnen  . — 11:e uppl., hundraårsjubileum. — Rahway, NJ, USA: Merck. - P. 1900. - ISBN 091191028X .
  3. ↑ Sammanfattning av tidigare publicerade dödsfall relaterade till exponering för DNP inklusive grundläggande demografi, exponeringsmängd och maximal temperatur registrerad före döden  // J Med  Toxicol : journal. - 2011. - Vol. 7 . - S. 205-212 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arkiverad från originalet den 15 december 2019.
  4. ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" i "Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. (inte tillgänglig länk) . Hämtad 22 januari 2018. Arkiverad från originalet 19 april 2016. 
  5. ↑ 2,4-dinitrofenol . Naturvårdsverket . Hämtad 15 oktober 2017. Arkiverad från originalet 11 november 2017.
  6. ↑ Grundlingh, Johann. 2,4-dinitrofenol (DNP): ett viktminskningsmedel med betydande akut toxicitet och risk för dödsfall  (engelska)  // Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology: journal. - 2011. - September ( vol. 7 , nr 3 ). - S. 205-212 . — ISSN 1937-6995 . - doi : 10.1007/s13181-011-0162-6 . — PMID 21739343 . Arkiverad från originalet den 31 januari 2018.
  7. ↑ Public Health Service, US Department of Health and Human Services; Public Health Service, US Department of Health and Human Services. Toxikologisk profil för dinitrofenoler  (obestämd) . — Byrån för giftiga ämnen och sjukdomsregistret, 1995.
  8. ↑ Caldeira da Silva CC, Cerqueira FM, Barbosa LF, Medeiros MH, Kowaltowski AJ. Mild mitokondriell frånkoppling hos möss påverkar energiomsättning, redoxbalans och livslängd // Aging Cell. - 2008. - S. 52-60 .
  9. ↑ Perry RJ, Zhang D, Zhang XM, Boyer JL, Shulman GI. Mitokondriell protonofor med kontrollerad frisättning reverserar diabetes och steatohepatit hos råttor   // Vetenskap . - 2015. - 13 mars. - P. 1253-1256 .
  10. ↑ Åtgärder och användningar av dinitrofenol: Lovande metaboliska tillämpningar  (engelska)  // JAMA  : journal. - 1933. - Vol. 101 , nr. 3 . - S. 193-195 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740280013006 .
  11. ↑ Användning av dinitrofenol vid fetma och relaterade tillstånd: en lägesrapport  (engelska)  // JAMA  : journal. - 1933. - Vol. 101 , nr. 19 . - S. 1472-1475 . - doi : 10.1001/jama.1933.02740440032009 .

Länkar