2-Nonenal

2 - Nonenal

Allmän
Systematiskt
namn		 icke-2-enal
Chem. formel C9H16O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 140,22 g/ mol
Densitet 0,846 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  kokande 188,00-190,00 °C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten praktiskt taget olöslig
 • i etanol mycket löslig
 • i icke-flyktiga oljor mycket löslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2463-53-8
PubChem 17166
Reg. EINECS-nummer 219-562-5
LEDER   CCCCCCC=CC=O
InChI   InChI=1S/C9H16O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h7-9H,2-6H2,1H3BSAIUMLZVGUGKX-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 61726
ChemSpider 16250
Säkerhet
Kort karaktär. fara (H) H315 , H319 , H335
säkerhetsåtgärder. (P) P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

2 - Nonenal är en kemisk förening från gruppen av omättade fettaldehyder som förekommer naturligt i form av cis- och transisomerer .

I naturen

Trans -2-nonenal eller E -nonenal är den karakteristiska flyktiga aromatiska komponenten i gurka . Det finns i potatis , morotsrötter , aprikoser [1] och vissa andra frukter och livsmedel [2] . Så trans -2-nonenal är en viktig aromatisk komponent i åldrat öl [3] och bovete [4] . Cis -isomeren eller Z -nonenal har hittats i gröna kaffebönor [5] . Dessutom är 2-nonenal en komponent i mänsklig lukt och är förknippad med lukten av gamla människor [6] .

Livsmedel som innehåller 2-nonenal

Syntes

2-nonenal kan erhållas genom oxidation av 9,10,12-trihydroxistearinsyra genom Criegee-reaktionen [2] . Trans -2-nonenal framställs genom ozonolys av ricinolja i ättiksyra , följt av reaktion av den resulterande mellanprodukten med toluensulfonsyra eller andra liknande ämnen [7] [8] .

Egenskaper

Trans -2-nonenal är en färglös vätska, praktiskt taget olöslig i vatten. I koncentrerad form har den en mycket stark, genomträngande fet lukt. När den är utspädd beskrivs lukten som iris (orrisrot ), vaxartad och ganska behaglig, som påminner om torkat apelsinskal [2] . Smaken varierar med koncentrationen [9] . I luft oxideras det lätt till nonensyra [ 10] .

Användning

Det används som livsmedelsarom [ 2] , där endast transisomeren (FL-nummer 05.072 ) och cis / trans -blandningen (FL-nummer 05.171) är godkända för användning .

Anteckningar

  1. ↑ Datumt trans-2-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich , abgerufen am 2020-12-29 ( PDF ).
  2. ↑ 1 2 3 4 George A. Burdock (2016). Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients . CRC Press: 1491. ISBN  978-1-4200-9086-4 . Arkiverad från originalet 2022-08-11 . Hämtad 2022-08-11 . Utfasad parameter används |deadlink=( hjälp )
  3. ↑ Santos, JR; Carneiro, JR; Guido, L.F.; Almeida, PJ; Rodrigues, JA; Barros, A. A. (2008). "Bestämning av E-2-nonenal genom högpresterande vätskekromatografi med UV-detektion - Analys för utvärdering av ölåldring". Journal of Chromatography A. 985 (1-2): 395-402. DOI : 10.1016/S0021-9673(02)01396-1 . PMID  12580508 .
  4. ↑ Janeš, D.; Kantar, D.; Kreft, S.; Prosen, H. (2008). "Identifiering av bovete ( Fagopyrum esculentum Moench) aromföreningar med GC-MS". Matkemi . 112 (1): 120-4. DOI : 10.1016/j.foodchem.2008.05.048 .
  5. ↑ Ivon Flamen. Kaffesmakskemi. - John Wiley & Sons, 2001. - ISBN 978-0-471-72038-6 .
  6. ↑ Haze, S., Gozu, Y., Nakamura, S., Kohno, Y., Sawano, K., Ohta, H., Yamazaki, K. (2001). "2-Nonenal som nyligen hittats i mänsklig kroppslukt tenderar att öka med åldrande." Journal of Investigative Dermatology . 116 (4): 520-4. DOI : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617 .
  7. ↑ Jozef Kula, Halina Sadowska (1993). "En-pots syntes av (E)-2-nonenal från ricinolja". Journal of the American Oil Chemists' Society . 70 (6). DOI : 10.1007/BF02545336 . ISSN  1558-9331 .
  8. ↑ Jozef Kula, Magdalena Sikora, Robert Dabrowski (1994). "Ytterligare studie av syntesen i en behållare av (E)-2-nonenal från ricinolja". Journal of the American Oil Chemists' Society . 71 (5): 545-546. DOI : 10.1007/BF02540671 . ISSN  1558-9331 .
  9. ↑ MJ Saxby. Matsmak och bismak . - Springer Science & Business Media, 1996. - S. 44. - ISBN 978-0-7514-0263-6 . Arkiverad 11 augusti 2022 på Wayback Machine
  10. ↑ George A. Burdock. Encyclopedia of Food and Color Additives . - CRC Press, 1997. - P. 1980. - ISBN 978-0-8493-9412-6 . Arkiverad 11 augusti 2022 på Wayback Machine