Dihydrotestosteron
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från
versionen som granskades den 23 februari 2018; kontroller kräver
17 redigeringar .
Dihydrotestosteron |
---|
|
Chem. formel |
C19H30O2 _ _ _ _ _ |
Reg. CAS-nummer |
521-18-6 |
PubChem |
10635 |
Reg. EINECS-nummer |
208-307-3 |
LEDER |
O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32
|
InChI |
InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8- 16( 14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
|
CHEBI |
16330 |
ChemSpider |
10189 |
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. |
Mediafiler på Wikimedia Commons |
Dihydrotestosteron (DHT, 5α-dihydrotestosteron, 5α-DHT, androstanolone eller stanolon) är en biologiskt mer aktiv form av testosteron , som bildas av det i målorganceller under påverkan av 5α- reduktasenzymet .
Dihydrotestosteron binder mycket starkare till androgenreceptorer i vävnader än moderföreningen (testosteron).
Med ökad bildning av dihydrotestosteron från testosteron i prostatavävnad, hypertrofi och hyperplasi av prostata , är utvecklingen av prostataadenom och möjligen en ökad sannolikhet för att utveckla prostatacancer associerade .
Med ökad bildning av dihydrotestosteron i hårsäckarna är överdriven kroppsbehåring och/eller "manlig" typ av skallighet på huvudet associerad hos båda könen. Hudens oljighet ökar, vilket leder till bildandet av akne.
Med minskad eller noll bildning av dihydrotestosteron från testosteron, är en av formerna av testikelfeminiseringssyndrom associerad - vävnadsokänslighet mot testosteron. Dihydrotestosteron undertrycker produktionen av LH-hormon mer än testosteron.
Länkar
Steroidhormoner (endogena) |
---|
Hepatosteroider ( lever ) | (S-30: Lanostanes ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-Dehydrodesmosterol → Desmosterol → Kolesterol
|
---|
Gallsyror (C-24: Cholaner ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroider ( könskörtlar ) | |
---|
Adrenosteroider ( binjurar ) | Glumerosteroider (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoider
11-Deoxikortikosteron → Kortikosteron → 5α-Dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxikortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxikortikosteron
Glukokortikoider
11-deoxikortisol → kortisol → 5a-dihydrokortisol → 3a,5a-tetrahydrokortisol
Kortison → 5a-dihydrokortison → 3a,5a-tetrahydrokortison
5a-dihydrodeoxikortisol → 3a,5a-tetrahydrodeoxikortisol
|
---|
Fascillosteroider (C-19: Androstanes ) |
lla-hydroxi
17a-OH: 11a-hydroxiepiandrostandiol → 11a-hydroxiepiandrostandiol → 5a-dihydro-11a-hydroxiepistosteron → 11a-hydroxiepiandrostandiol
17-O: 11a-hydroxydehydroepiandrosteron → 11a-hydroxiandrostenedion → 11a-hydroxiandrostenedion → 11a-hydroxiandrostenedion
17β-OH: 11α-hydroxiandrostendiol → 11α-hydroxitestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxitestosteron → 11α-hydroxiandrostenediol
11-keto
17a-OH: 11-ketoepiandrostandiol → 11-ketoepistosteron → 5a-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostandiol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion
17β-OH: 11-ketoandrostenediol → 11-ketotestosteron → 5a-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostenediol
11 p-hydroxi
17α-OH: 11β-hydroxiepiandrostanediol → 11β-hydroxiepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxiepitaestosteron → 11β-hydroxiepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxiandrostenedion → 11β-hydroxiandrostenedion → 11β-hydroxiandrostenedion
17β-OH: 11β-hydroxiandrostendiol → 11β-hydroxitestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxitestosteron → 11β-hydroxiandrostenediol
|
---|
Retikulosteroider (C-18: Estranes ) |
Katekol-östrogener
17a-OH: 2-hydroxiepiestradiol och 4-hydroxiepiestradiol
17-O: 2-hydroxiöstron och 4-hydroxiöstron
17p-OH: 2-hydroxiestradiol och 4-hydroxiestradiol
Quinon-östrogener
17a-OH: 2,3-kinonpiestradiol och 4,3-kinonpiestradiol
17-O: 2,3-kinonestrone och 4,3-kinonestrone
17β-OH: 2,3-kinonestradiol och 4,3-kinonestradiol
|
---|
Medullosteroider |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxitryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxitryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Adrenalin
|
---|
|
---|