Dietylanilin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 juni 2017; verifiering kräver 1 redigering .
Dietylanilin
Allmän
Systematiskt
namn
N,N-dietylanilin
Chem. formel C10H15N _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 149,23 g/ mol
Densitet 0,93 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -38°C
 •  kokande 216°C
 •  tändning 83°C
 •  spontan antändning 330°C
Ångtryck 2⋅10 -4  atm
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,013 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,541
Klassificering
Reg. CAS-nummer 91-66-7
PubChem
Reg. EINECS-nummer 202-088-8
LEDER   N(c1cccc1)(CC)CC
InChI   InChI=1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 20 mg/m³
LD 50 606 mg/kg
Giftighet måttlig
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Dietylanilin (N,N-dietylanilin) ​​är en organisk förening som tillhör klassen tertiära aminer , med formeln C 10 H 15 N. Det är ett ammoniakderivat där väteatomer är ersatta med fenyl och två etylradikaler. Måttligt giftig. Tillhör riskklassen IV .

Fysiska egenskaper

En färglös eller gulaktig trögflytande vätska med en lukt som påminner om anilin . Låt oss lösa dåligt i vatten (0,13 g/l), det är bra i etylalkohol , eter , kloroform och aceton .

Kemiska egenskaper

Dietylanilin är en svag bas ( K b = 2,2×10 -10 ), bildar salter med starka syror. Går lätt in i reaktioner av elektrofil substitution på den aromatiska kärnan, till exempel nitrosater i para-positionen [1] .

Syntesmetoder

Reaktionen av nukleofil substitution vid en mättad kolatom, nämligen interaktionen av anilin med etyleringsmedel, såsom etylbromid [2]

Ett annat sätt att få dietylanilin är reaktionen mellan anilin och dietylsulfat . Ett annat sätt är att värma anilin med ett överskott av etylalkohol i närvaro av jod i en autoklav vid 220-230 °C. [3]

Applikation

Det används vid tillverkning av polyesterhartser och i organisk syntes. Det används som råmaterial för tillverkning av färgämnen, mediciner (inklusive grönt ) och andra organiska ämnen , samt en reaktionskatalysator . I organisk syntes används dietylanilin- borankomplexet (DEANB) som reduktionsmedel.

Säkerhetsföreskrifter

Orsakar mild irritation vid kontakt med hud och ögon. Dietylanilin kan vara genotoxiskt eftersom det har visat sig öka hastigheten för systerkromatidutbyte . [4] Kroniska effekter som studerats hos råttor är erytrocytskador och hematopoiesundertryckning (Blutbildung). I analogi med anilin kan det komma in i kroppen genom huden, såväl som genom inandning av ångor. LD 50 - 606 mg/kg (råttor, oralt).

Anteckningar

  1. Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Workshop om organisk syntes. - L .: ILU, 1976 s. 92-93.
  2. S. S. Gitis, A. I. Glaz, A. V. Ivanov. Workshop om organisk kemi. organisk syntes. Moskva, Higher School, 1991, s. 154.
  3. Weigand K., Experimentella metoder i organisk kemi. Del 2. Synthesismetoder., Moskva, Foreign Literature, 1952, s. 254
  4. Li, Q; Minami, M (1997). "Systerkromatidutbyten av humana perifera blodlymfocyter inducerade av N,N-dietylanilin in vitro". Mutationsforskning 395(2–3): 151–7.