Linamarin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 3 december 2019; verifiering kräver 1 redigering .
linamarin


Allmän
Systematiskt
namn
2-​metyl-​2-​[​(2 S ,3 R ,4 S ,5 S , 6R )​- ​3,4,5- ​trihydroxi-​6-
​( hydroximetyl)​oxan- 2-yl]oxi-propannitril
Chem. formel C10H17NO6 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa nålar [1]
Molar massa 247,248 g/ mol
Densitet 1,41 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 143–144 [1]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten mycket löslig i vatten
Klassificering
Reg. CAS-nummer 554-35-8
PubChem
Reg. EINECS-nummer 637-249-5
LEDER   CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]
(O1)CO)O)O) O
InChI   InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2.4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9.12-15H, 3H2,1- 2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/ml/slQLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N
CHEBI 16441
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Linamarin ( eng.  Linamarin ) är en cyanogen glykosid , acetoncyanohydringlykosid , som finns i blad och rötter på växter ( cassava , limabönor , lin ). Linamarin sönderfaller med frisättning av vätecyanid i den mänskliga tarmen, så växter som innehåller linamarin i stora mängder kräver särskild behandling innan de äts. Absorberat linamarin utsöndras snabbt i urinen [2] . Det har visat sig att att äta linamarin kan vara en riskfaktor för utveckling av glukosintolerans och diabetes, dock bekräftar inte djurstudier detta faktum [3] , vilket kan tyda på att linamarin bara förvärrar utvecklingen av diabetes, men inte orsakar det [4] .

Vanligtvis produceras vätecyanid genom verkan av linmarasenzymet som finns i cellväggarna hos kassavaväxter. På grund av att vätecyansyraderivat är flyktiga, blancheras kassavaprodukter vanligtvis, kokas eller fermenteras före tillagning [5] .

Som ett resultat av nyare studier erhölls transgena kassavaväxter där linamarinsyntesen stabilt reducerades av RNA-interferens [6] .

Se även

Anteckningar

  1. 1 2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds med CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163 , P. 695
  2. Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geografiskt och säsongsbetonat samband mellan linamarin och cyanidexponering från kassava och den övre motorneuronsjukdomen konzo i före detta Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470
  3. Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effekter av långvarig administrering av lågdos cyanid till råttor. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854
  4. Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassavaberikad kost är inte diabetogen utan förvärrar diabetes hos råttor. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651 .
  5. Padmaja G. (1995). Cyanidavgiftning i kassava för användning i livsmedel och foder. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161
  6. Siritunga D, Sayre R (2003). "Generation av cyanogenfri transgen kassava". Planta 217(3): 367-73. PMID 14520563