Murexin ( urokanylkolin ) (C 12 H 21 N 3 O 2 ) är ett icke- proteintoxin som produceras och finns i hypobranchial körtlar hos snäckor i Murexa- familjen [1] [2] [3] [4] [5] [6] . De är en analog av acetylkolin , M-kolinmimetika, som bestämmer dess patologiska effekt på molluskoffrets kropp. Den dödliga dosen för människor är okänd [7] .
Representerar färglösa eller vita kristaller som blir suddiga på luft. Lättlöslig i vatten och etylalkohol . Under kokning och långtidslagring sönderdelas de [8]
Kemiska egenskaper bestäms av strukturen och uppsättningen av funktionella grupper. Murexin är ett derivat av imidazol och kolin, en kvartär ammoniumbas, en ester [8] .
Det går in i reaktioner vid kväveatomen i imidazolringen: acylering och alkylering - med bildning av N-alkyl- och N-acylderivat. substitution vid kolatomer i imidazol när de exponeras för mineralsyror ( salpeter och oleum ) leder till bildning av nitro- och sulfoimidazolderivat.
Murexin innehåller dubbla С=С-bindningar i radikalen och beter sig som en alken [8] : det kan gå in i hydratiseringsreaktioner med bildning av alkohol. Vid interaktion med svavelsyra bildas sulfonsyror och när dubbelbindningen halogeneras bildas dihalogenderivat. Murexin kan genomgå nukleofila och radikala additionsreaktioner vid dubbelbindningen.
Hur murexinester reagerar [8] :
På grund av innehållet av en fyrsubstituerad ammoniumgrupp i dess sammansättning manifesterar den sig som en kvartär ammoniumbas, kapabel att ingå utbytesreaktioner med halometaller och alkalier [8] .
De biokemiska egenskaperna hos murexin som ett gift manifesteras i det faktum att det är ett kolinomimetikum, men kännetecknas av strukturella skillnader från acetylkolin . På grund av detta kan det skapa ett rumsligt block av det anjoniska centrumet och esterascentret av acetylkolinesterasenzymet , vilket orsakar dess inaktivering. Som ett resultat kan enzymet inte hydrolysera acetylkolin och en hyperkoncentration av signalsubstansen skapas i synapserna i nervsystemet [9] [10] .
Hos människor orsakar det spastiska kramper, sänkt blodtryck, bradykardi , stimulering av andningscentrum i centrala nervsystemet och tarmmotilitet, ökad salivutsöndring [2] .
I blötdjurets kropp syntetiseras murexin genom deaminering av aminosyran histidin genom verkan av enzymet histidas . Därefter kan urokansyra fästa kolin till sig själv i saltets sammansättning med bildandet av en esterbindning.
Under in vitro - förhållanden erhålls murexin från urokansyra och kolin. Urokansyra erhålls från histidin genom intramolekylär deaminering vid upphettning, efter att ha skyddat karboxylgruppen . Kolin syntetiseras från trimetylamin och klorhydroxipropanol [11] .