Neonikotinoider

Neonicotinoider  är en relativt liten klass av organiska föreningar  - insekticider . Neonicotinoider binder till nikotinacetylkolinreceptorer , vilket orsakar nervös spänning vid låga doser och förlamning och död vid höga doser.

Utmärkande egenskaper hos nikotinoider:

• Hög selektivitet: de interagerar bra med insektsreceptorer och dåligt med däggdjursreceptorer, dessutom penetrerar neonikotinoider (till skillnad från nikotin ) blod-hjärnbarriären dåligt , därav måttlig toxicitet för ryggradsdjur och mycket hög för insekter [1] (standardförbrukning - enheter och tiotals g/ha, för prydnadsväxter upp till flera hundra g/ha);
• motstånd mot ljus och hydrolys, låg flyktighet, måttlig persistens i miljön;
• relativt god löslighet i vatten, hög translaminär och systemisk verkan (ämnet tränger in i växtens kärlsystem och gör det giftigt för skadedjur) [2] .

I de rekommenderade doserna har de inte fytotoxicitet [1] .

Historik

Nikotinpreparat, erhållna genom infusion av tobak och shag , har använts som insekticid sedan urminnes tider [2] .

De första syntetiska nikotinoidämnena ( anabasin och nikotin ) användes i kampen mot skadeinsekter redan före andra världskriget . De var mycket giftiga för insekter och kunde under vissa förhållanden även ha en toxisk effekt på människor [2] .

Neonicotinoider har en betydligt större toxicitet för insekter, och mindre för varmblodiga djur och människor (den dödliga dosen nikotin är 0,5-1 mg/kg [3] , neonikotinoider - 200-1000 mg/kg, dvs 3 storleksordningar mer ) .

Moderna neonikotinoider registrerades först i Ryssland 1999 (två formuleringar baserade på olika aktiva ingredienser ), och 2004 inkluderade listan över godkända insekticider i denna grupp redan 11 formuleringar baserade på fyra aktiva ingredienser.

Vissa neonikotinoider

• Acetamiprid ( Nl -metyl- Nl -[(6-klor-3-pyridyl)metyl]-N2-cyanoacetamidin ) , molekylformel C10H11N4CI , molmassa 222,7 . Det är ett vitt kristallint ämne; vid pH 4-7 är den hydrolytiskt stabil, vid pH 9 och en temperatur på 45 °C sönderdelas den gradvis. Stabil i solljus. Smältpunkt 98,9 °C. Ångtryck vid 25 °C < 1∙10-6 Pa (< 7,5∙10-9 mmHg ). Löslighet i vatten 4,2 g/l (0,42 g/100 g), fritt löslig i aceton , etanol , metanol , acetonitril , diklormetan , kloroform , tetrahydrofuran . [fyra]
• Imidakloprid (4,5-dihydro- N -nitro-1-[(6-klor-3- pyridyl ) -metyl ] -imidazolidin-2-ylen - amin ) , molekylformel C9H10N5O2Cl , molär massa 255,7. kristallint ämne. Smältpunkt 136,4 - 143,8 °C. Ångtryck vid 25 °C 2∙10-7 Pa (15∙10-10 mmHg ). Löslighet i vatten 0,51 g/l (0,051 g/100 g). [fyra]
• Tiakloprid ((2Z)-[( 6 -klorpyridin-3-yl) metyl ]-2-cyanoimino-1,3- tiadiazolidin ) , molekylformel C10H9N4SCI , molmassa 258,2 . Det är ett kristallint ämne med en gulaktig nyans, resistent mot ljus och hydrolys. Smältpunkt 136°C. Ångtryck vid 20 °C 3,0∙10-7 MPa (2,3∙19 mm Hg ). Löslighet i vatten 0,158 g/l. [fyra]
• Tiametoxam (5-metyl-3-(2-klortiazol-5-ylmetyl)-1,3,5-oxadiazinan-4-yliden-N-nitroamin), molekylformel C 8 H 10 N O 3 S Cl , molmassa 291,7 . Det är en lätt krämig, luktfri kristallin substans. Smältpunkt 139,1°C. Ångtryck vid 25 °C, 6∙10-6 MPa (5,0∙10-8 mmHg ). Löslighet i vatten 4,1 g/l (0,41 g/100 g). [fyra]
• Klotianidin , N-(2-klortiazol- 5 -ylmetyl)-N'-metyl-N'-nitroguanidin,C8H10ClNO3S . Fast färglöstpulver, luktfritt. Löslighet i vatten (20 °C) vid pH 10 - 340 mg/l, smältpunkt 176,8 °C, ångtryck (25 °C) 2,8 10 -8 MPa, specifik vikt 1,61 g/ml.

Syntes

Verkningsmekanism

Neonicotinoider är neurotoxiska gifter : eftersom de är agonister för nikotin-acetylkolinreceptorer , hämmar de aktiviteten av acetylkolinesteras i det postsynaptiska membranet, förlänger öppningen av natriumkanaler. Hos insekter blockeras överföringen av en nervimpuls, och de dör av förlamning [5] .

Applikation

Inom jordbruket används neonikotinoider som systemiska insekticider för att kontrollera sugande och bladätande insekter ( bladlöss , bladluss , vitfluga , trips , risvivlar , Coloradopotatisbagge , etc.). Dessutom används preparat baserade på dessa aktiva ingredienser framgångsrikt för att bekämpa jordskadedjur (betsmulor, klickbaggar , etc.). [ett]

Toxikologi

Läkemedlen är mycket giftiga för bin , orsakar tarmbesvär och därefter deras död, den så kallade kemiska toxicosen . I Frankrike, sedan 1999, har alla neonikotinoider förbjudits efter ett års användning. Från och med 2017 är dock tiakloprid (Calypsos läkemedel) tillåtet där för behandling av fruktgrödor. Sedan 2013 har tre typer av neonikotinoider varit förbjudna i EU för utomhusbruk: imidakloprid , klotianidin och tiametoxam [6] . Neonicotinoider som innehåller en cyanogrupp ( acetamiprid och tiakloprid ) har en mycket lägre (med 3 storleksordningar) toxicitet för bin [7]

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Eremina O.Yu., Lopatina Yu.V. Utsikter för användningen av neonikotinoider i jordbruket i Ryssland och angränsande länder. - Nr 6. - Agrokemi, 2005. - S. 87-93.
2. ↑ 1 2 3 Popov S. Ya. Fundamentals of chemical plant protection / Popov S. Ya., Dorozhkina L. A., Kalinin V. A. / Ed. Professor S.Ya Popov. - M . : Art-Lion, 2003. - S. 52-54. — 208 sid.
3. ↑ Nikotin | referensbok Pesticides.ru . Hämtad 14 juni 2018. Arkiverad från originalet 14 juni 2018. (obestämd)
4. ↑ 1 2 3 4 Belan S. R., Grapov A. F., Melnikova G. M. Nya bekämpningsmedel. Katalog. - Nr 6. - M . : "Graal", 2001. - S. 87-93.
5. ↑ Neonicotinoider | referensbok Pesticides.ru . Hämtad 23 maj 2018. Arkiverad från originalet 28 maj 2018. (obestämd)
6. ↑ EU kommer att helt förbjuda neonikotinoida insekticider för att skydda bin | Reuters . Hämtad 22 juni 2018. Arkiverad från originalet 22 juni 2018. (obestämd)
7. ↑ ScienceDirect . Hämtad 12 juli 2018. Arkiverad från originalet 21 mars 2020. (obestämd)